methyl 2-(diisopropylamino)-2-oxoacetate | 110193-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(diisopropylamino)-2-oxoacetate
• 英文别名: methyl diisopropyloxamate；methyl N,N-di-isopropyloxamate；methyl 2-[di(propan-2-yl)amino]-2-oxoacetate
• CAS: 110193-57-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: OIMSXJGGAXRGJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(diisopropylamino)-2-oxoacetate 在 氢氧化钾 、 sodium persulfate 、 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Coppa, Fausta; Fontana, Francesca; Lazzarini, Edoardo, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 12, p. 2687 - 2696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 二异丙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 2-(diisopropylamino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原生成的氨基甲酰基自由基制备无环 1,4-二羰基酰胺的 Umpolung 方法

  摘要：

  光氧化还原催化用于从草酸盐生成氨基甲酰基。添加到一系列缺电子烯烃中可获得高产率的 1,4-氨基-羰基产物。反应在温和条件下进行，可以使用过渡金属或有机光催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202300403

文献信息

• Pd/C-catalyzed synthesis of oxamates by oxidative cross double carbonylation of alcohols and tertiary amines through C–N bond cleavage
  作者：Yuvraj A. Kolekar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c9nj04156g

  日期：——

  carbonylation of alcohols and unactivated tertiary amines has been demonstrated. The in situ oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines was achieved using molecular oxygen as an environmentally benign oxidant providing a user-friendly approach to the synthesis of oxamates. The developed protocol showed excellent activity towards the cyclic as well as aliphatic tertiary amines and long-chain alcohols. This

  已证明通过Pd / C催化的醇和未活化叔胺的氧化交叉双羰基化反应可以有效合成草酸酯。在原位使用分子氧作为环境友好的氧化剂提供用户友好的方式来oxamates的合成达到叔胺的氧化C-N键断裂。所开发的方案显示出对环状以及脂肪族叔胺和长链醇的优异活性。这种发达的协议系统是有利的，因为它不含膦配体，不含碱和不含铜，并且Pd / C催化剂易于回收。Pd / C催化剂可循环使用多达五个连续循环。
• Ionic liquids based on oxalic acid mono amides
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2940010A1

  公开（公告）日：2015-11-04

  The present invention relates to monosubstituted oxalic acid amides of the general formula (I)         [A]+ [O-C(O)-C(O)-X]-     (I) wherein the meaning is for [A]+ a cation made from an organic moiety A having a formally positively charged heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, phosphorus and sulfur and X is the group -NRaRb, wherein Ra and Rb are the same or different and are independently from each other hydrogen or a C1 to C30 organic residue with the proviso that at least one of Ra and Rb is a C1 to C30 organic residue.

  本发明涉及一般式(I)的单取代草酸酰胺，其中[A]+ [O-C(O)-C(O)-X]-，其中[A]+表示由有机基A形成的阳离子，其具有从氮、磷和硫组成的形式上带正电的杂原子，X是基团-NRaRb，其中Ra和Rb相同或不同，并且彼此独立地为氢或具有C1至C30有机残基，但至少其中之一为C1至C30有机残基。
• Generation and Reaction of Carbamoyl Anions in Flow: Applications in the Three-Component Synthesis of Functionalized α-Ketoamides
  作者：Aiichiro Nagaki、Yusuke Takahashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201601386

  日期：2016.4.18

  microreactor system, carbamoyllithium compounds were successfully generated and used for reactions with electrophiles to give various amides, including α‐ketoamides. The present method could be applied to the three‐component synthesis of functionalized α‐ketoamides using a carbamoyllithium compound, methyl chloroformate, and a functionalized organolithium reagent.

  使用流动微反应器系统，成功生成了氨基甲酰基锂化合物，并将其用于与亲电试剂反应以生成各种酰胺，包括α-酮酰胺。本方法可用于使用氨基甲酰基锂化合物，氯甲酸甲酯和功能化有机锂试剂的三组分合成功能化α-酮酰胺。
• Oxamic acid compounds and pharmaceutical composition for use in
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US05232947A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  New N,N-di-alkyl- or alkenyl-substituted derivatives of oxamic acid of which the two alkyl or alkenyl groups are different from each other are now produced and found to exhibit the cerebral protective effect against cerebral anoxia in the brain of a mammalian animal, including human, and to be useful as an agent for improving or ameliorating the damaged or disturbed functions of the brain. Some known N,N-di-alkyl-substituted derivatives of oxamic acid or which the two alkyl groups are identical to each other are now also found to have similar, cerebral protective effect against cerebral anoxia and to be useful as an agent for improving the damaged functions of the brain.

  新的N，N-二烷基或烯基取代的草酸衍生物已经被生产出来，并发现对哺乳动物动物的大脑，包括人类，具有抗大脑缺氧的脑保护作用，并且可用作改善或缓解大脑受损或受干扰功能的药物。一些已知的N，N-二烷基取代的草酸衍生物，其中两个烷基基团相同，现在也被发现具有类似的脑保护作用，可用作改善大脑受损功能的药物。
• Formal Methylene Insertion into the C–H Bond of <i>α</i>-Carbonyl Aldonitrones with Dimethylsulfoxonium Methylide
  作者：Takanobu Sakurai、Tohru Yano、Takuya Suga、Takahiro Soeta、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/bcsj.20220212

  日期：2022.11.15

  A methylene group was introduced into the C–H bond of α-carbonyl aldonitrones by the reaction with dimethylsulfoxonium methylide, producing one-carbon homologated C-methyl ketonitrones. This formal methylene insertion was applied to one-pot synthesis of quaternary C3-methyl isoxazolidines via successive 1,3-dipolar cycloaddition with alkenes bearing an electron withdrawing group.

  通过与二甲基亚砜鎓反应将亚甲基引入α-羰基醛固酮的 C-H 键，生成单碳同系C-甲基酮硝酮。这种形式的亚甲基插入通过连续的 1,3-偶极环加成与带有吸电子基团的烯烃进行一锅合成季 C3-甲基异恶唑烷。