2-Chloro-N-(4-phenoxy-1-piperidinyl)adenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Chloro-N-(4-phenoxy-1-piperidinyl)adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[2-Chloro-6-(4-phenoxy-piperidin-1-ylamino)-purin-9-yl]-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-[2-chloro-6-[(4-phenoxypiperidin-1-yl)amino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₂₁H₂₅ClN₆O₅
• 分子量: 476.92
• InChiKey: YIBZLEUFUQPPBJ-WVSUBDOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-N-(4-phenoxy-1-piperidinyl)adenosine 、 (S)-2,5'-dichloro-5'-deoxy-N-[2-(methylmethoxy)-1-pyrrolidinyl]adenosine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到2,5'-dichloro-5'-deoxy-N-(4-phenoxy-1-piperidinyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  2,5',N6-trisubstituted adenosine derivatives

  摘要：

  公式（I）的化合物，或其药用盐：##STR1##其中X是卤素，氨基，全氟甲基，氰基，C.sub.1-6-烷氧基，C.sub.1-6-烷硫基或C.sub.1-6-烷氨基；A是甲基，卤甲基，氰基甲基，氨基甲基，乙烯基，硫甲基或甲氧基甲基；R.sup.1来自可选择替代的N-键合杂环。已发现这些化合物对治疗中枢神经系统疾病有用。

  公开号：

  US05589467A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶 、 1-Amino-4-phenoxypiperidine 、 2,6-dichloro-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine 、 氨 以This provided the title 2-chloro-N-(4-phenoxy-1-piperidinyl)adenosine (1.07 g, 57%) as a foam, 1H NMR (DMSO-d6) δ 3.52-3.60 (1H, m, H-5'a), 3.63-3.70 (1H, m, H-5'b), 3.95 (1H, q, H-4'), 4.14 (1H, q, H-3'), 4.43-4.54 (2H, m, H-2' and --C--H), 5.07 (1H, t, 5'-0H), 5.22, 5.50 (2H, 2d, 2'- and 3'-OH), 5.84 (1H, d, H-1'), 6.90-7.33 (5H, 2m, Ar--H), 8.42 (1H, s, H-8), 9.49 (1H, s, N--H)的产率得到2-Chloro-N-(4-phenoxy-1-piperidinyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Methods of treating ischemia with C2, N.sup.6 -disubstituted adenosine

  摘要：

  该应用涉及治疗心肌或脑缺血的方法，包括给予化合物I的方法：##STR1##其中X为卤素，全卤甲基，氰基，C.sub.1-6-烷氧基，C.sub.1-6-烷硫基或C.sub.1-6-烷基氨基；R.sup.1选自N-键合杂环。具有区分A1和A2腺苷受体能力最大的化合物是2-氯-N-[4-苯氧基-1-哌啶基]腺苷。

  公开号：

  US05578582A1

文献信息

• C2,N.sup.6 -disubstituted adenosine derivatives
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05432164A1

  公开（公告）日：1995-07-11

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein X is halogen, perhalomethyl, cyano, C.sub.1-6 -alkoxy, C.sub.1-6 -alkylthio, or C.sub.1-6 -alkylamino; and R.sup.1 is selected from N-bonded heterocycles. The compound with the greatest ability to discriminate between the A1 and A2 adenosine receptors is 2-chloro-N-[4-phenoxy-1-piperidinyl]adenosine. These adenosine derivatives are useful as anti-convulsants.

  化合物公式为(I)或其药学上可接受的盐：##STR1## 其中X是卤素、全卤甲基、氰基、C.sub.1-6-烷氧基、C.sub.1-6-烷硫基或C.sub.1-6-烷基氨基；R.sup.1选自N-键合杂环。最具有区分A1和A2腺苷受体能力的化合物为2-氯-N-[4-苯氧基-1-哌啶基]腺苷。这些腺苷衍生物可用作抗惊厥剂。
• NOVEL 2,6-DISUBSTITUTED PURINE DERIVATIVES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0609375A1

  公开（公告）日：1994-08-10
• US5432164A
  申请人：——

  公开号：US5432164A

  公开（公告）日：1995-07-11
• US5589467A
  申请人：——

  公开号：US5589467A

  公开（公告）日：1996-12-31
• US5578582A
  申请人：——

  公开号：US5578582A

  公开（公告）日：1996-11-26