异烟醛缩氨基脲 | 5526-59-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 异烟醛缩氨基脲
• 英文名称: pyridine-4-carboxaldehyde semicarbazone
• 英文别名: 4-pyridinecarboxaldehyde semicarbazone；(Pyridin-4-ylmethylideneamino)urea
• CAS: 5526-59-0
• 化学式: C₇H₈N₄O
• mdl: MFCD00460504
• 分子量: 164.167
• InChiKey: XONPOIORMOPYOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟醛缩氨基脲 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.2h， 以89%的产率得到4-吡啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲作为一种高效的化学选择性试剂，用于从半氨基脲和肟中再生羰基化合物

  摘要：

  将肟和缩氨基脲转化为相应的羰基化合物的温和方法的开发引起了相当大的兴趣。这种羰基化合物的衍生物不仅用于分离、纯化和表征，还用于保护羰基化合物？由于肟可以由非羰基化合物制备？从肟中再生羰基化合物为制备醛和酮提供了一种替代方法。大量基于水解的方法（酸和碱水解，光水解）？还原：和氧化，7-I9 反应已被开发用于脱肟。迄今为止，氧化方法一直在不断发展，因为它们比经典的水解方法具有优势。尽管有许多可用的试剂，由于现有方法存在一个或多个缺点（例如反应时间长），因此仍然需要更新的试剂？回流温度的必要性和产品分离的困难？报道的试剂的其他缺点是产品的过度氧化、危险使用、费用和不稳定；这些试剂中的一些不能氧化羰基化合物的肟和氨基甲胺衍生物。尽管已经报道了许多从缩氨基脲再生羰基化合物的方法，例如。G 。通过亚硝酸钠/冰醋酸，“丙酮酸？” 醋酸汞（II），醋酸铊（III），醋酸铅（IV）？2 层析法？^ Dowe

  DOI：

  10.1080/00304940609356442
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 盐酸氨基脲 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 异烟醛缩氨基脲
  参考文献：
  名称：

  一系列新型 2-氨基 5-取代的 1,3,4-恶二唑和 1,3,4-噻二唑衍生物的合成，作为潜在的抗癌剂、抗真菌剂和抗菌剂。

  摘要：

  背景技术许多含有五元杂环的化合物显示出特殊的化学性质和多种生物活性。目的本研究的目的是制备5-取代2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物并评价其潜在的抗癌、抗菌和抗真菌活性。方法通过碘介导的氨基脲或氨基硫脲与醛缩合得到的氨基脲或氨基氨基硫脲环化合成27个衍生物。结构通过1H-NMR、13C-NMR和MS光谱证实。采用扩散法评价抗菌和抗真菌活性，采用MTT法评价抗癌活性。结果 以中等至良好的产率合成了 27 种衍生物。许多衍生物表现出潜在的抗菌、抗真菌和抗癌活性。结论化合物(1b、1e和1g)对粪链球菌、MSSA和MRSA具有抗菌活性，MIC值在4～64 μg/mL之间。化合物（2g）对白色念珠菌（8μg/mL）和黑曲霉（64μg/mL）显示出抗真菌活性。化合物(1o)对HepG2细胞系表现出高细胞毒活性(IC50值为8.6 μM)，与紫杉醇的活性相当，对LLC-P

  DOI：

  10.2174/1573406417666210803170637

文献信息

• Biological Evaluation of Arylsemicarbazone Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Anne Cecília Nascimento da Cruz、Dalci José Brondani、Temístocles I´talo de Santana、Lucas Oliveira da Silva、Elizabeth Fernanda da Oliveira Borba、Antônio Rodolfo de Faria、Julianna Ferreira Cavalcanti de Albuquerque、Sylvie Piessard、Rafael Matos Ximenes、Blandine Baratte、Stéphane Bach、Sandrine Ruchaud、Francisco Jaime Bezerra Mendonça Junior、Marc-Antoine Bazin、Marcelo Montenegro Rabello、Marcelo Zaldini Hernandes、Pascal Marchand、Teresinha Gonçalves da Silva

  DOI：10.3390/ph12040169

  日期：——

  Fourteen arylsemicarbazone derivatives were synthesized and evaluated in order to find agents with potential anticancer activity. Cytotoxic screening was performed against K562, HL-60, MOLT-4, HEp-2, NCI-H292, HT-29 and MCF-7 tumor cell lines. Compounds 3c and 4a were active against the tested cancer cell lines, being more cytotoxic for the HL-60 cell line with IC50 values of 13.08 μM and 11.38 μM

  合成并评估了十四种芳基半碳a酮衍生物，以发现具有潜在抗癌活性的药物。针对K562，HL-60，MOLT-4，HEp-2，NCI-H292，HT-29和MCF-7肿瘤细胞系进行细胞毒性筛选。化合物3c和4a对测试的癌细胞系具有活性，对HL-60细胞系具有更大的细胞毒性，IC50值分别为13.08μM和11.38μM。关于蛋白激酶抑制试验，3c抑制7种不同的激酶，4a强烈抑制CK1δ/ε激酶。研究的激酶参与多种细胞功能，例如增殖，迁移，细胞死亡和细胞周期进程。通过流式细胞仪进行的其他分析显示3c和4a引起线粒体膜去极化，表明由内在途径介导的细胞凋亡。化合物3c诱导了HL-60细胞在细胞周期的G1期停滞，在膜联蛋白V试验中，约50％的细胞在最高测试浓度（26μM）下处于凋亡状态。化合物4a通过在G1期聚集异常的有丝分裂后细胞来抑制细胞周期，并以最高浓度（22μM）诱导DNA片段化。
• Photocatalytic Oxidative Heterocyclization of Semicarbazones: An Efficient Approach for the Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Lal Yadav、Ritu Kapoorr、Sachchida Singh、Shubhangi Tripathi

  DOI：10.1055/s-0034-1380493

  日期：——

  A highly efficient eosin Y catalyzed oxidative heterocyclization of semicarbazones was established under visible-light photoredox catalysis using CBr4 as a bromine source. The protocol renders a rapid, mild, and efficient access to valuable 5-substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles in an operationally simple way utilizing visible light and atmospheric oxygen.
• 1,3-DIBROMO-5,5-DIMETHYLHYDANTOIN AS AN EFFICIENT AND CHEMOSELECTIVE AGENT FOR THE REGENERATION OF CARBONYL COMPOUNDS FROM SEMICARBAZONES AND OXIMES
  作者：Ardeshir Khazaei、Amin Rostami

  DOI：10.1080/00304940609356442

  日期：2006.10

  the conversion of oximes and semicarbazones to the corresponding carbonyl compounds.’ Such derivatives of carbonyl compounds are used not only for isolation, purification and characterization but also for the protection of carbonyl compounds? Since oximes can be prepared from noncarbonyl compounds?‘ the regeneration of carbonyl compounds from oximes provides an alternative method for the preparation

  将肟和缩氨基脲转化为相应的羰基化合物的温和方法的开发引起了相当大的兴趣。这种羰基化合物的衍生物不仅用于分离、纯化和表征，还用于保护羰基化合物？由于肟可以由非羰基化合物制备？从肟中再生羰基化合物为制备醛和酮提供了一种替代方法。大量基于水解的方法（酸和碱水解，光水解）？还原：和氧化，7-I9 反应已被开发用于脱肟。迄今为止，氧化方法一直在不断发展，因为它们比经典的水解方法具有优势。尽管有许多可用的试剂，由于现有方法存在一个或多个缺点（例如反应时间长），因此仍然需要更新的试剂？回流温度的必要性和产品分离的困难？报道的试剂的其他缺点是产品的过度氧化、危险使用、费用和不稳定；这些试剂中的一些不能氧化羰基化合物的肟和氨基甲胺衍生物。尽管已经报道了许多从缩氨基脲再生羰基化合物的方法，例如。G 。通过亚硝酸钠/冰醋酸，“丙酮酸？” 醋酸汞（II），醋酸铊（III），醋酸铅（IV）？2 层析法？^ Dowe
• Synthesis of a Series of Novel 2-Amino-5-substituted 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole Derivatives as Potential Anticancer, Antifungal and Antibacterial Agents
  作者：Em Canh Pham、Tuyen Ngoc Truong、Nguyen Hanh Dong、Duy Duc Vo、Tuoi Thi Hong Do

  DOI：10.2174/1573406417666210803170637

  日期：2022.5

  MS spectra. The antibacterial and antifungal activities were evaluated by diffusion method and the anticancer activities were evaluated by MTT assay. RESULTS Twenty-seven derivatives have been synthesized in moderate to good yields. A number of derivatives exhibited potential antibacterial, antifungal and anticancer activities. CONCLUSION Compounds (1b, 1e and 1g) showed antibacterial activity against

  背景技术许多含有五元杂环的化合物显示出特殊的化学性质和多种生物活性。目的本研究的目的是制备5-取代2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物并评价其潜在的抗癌、抗菌和抗真菌活性。方法通过碘介导的氨基脲或氨基硫脲与醛缩合得到的氨基脲或氨基氨基硫脲环化合成27个衍生物。结构通过1H-NMR、13C-NMR和MS光谱证实。采用扩散法评价抗菌和抗真菌活性，采用MTT法评价抗癌活性。结果 以中等至良好的产率合成了 27 种衍生物。许多衍生物表现出潜在的抗菌、抗真菌和抗癌活性。结论化合物(1b、1e和1g)对粪链球菌、MSSA和MRSA具有抗菌活性，MIC值在4～64 μg/mL之间。化合物（2g）对白色念珠菌（8μg/mL）和黑曲霉（64μg/mL）显示出抗真菌活性。化合物(1o)对HepG2细胞系表现出高细胞毒活性(IC50值为8.6 μM)，与紫杉醇的活性相当，对LLC-P