(甲苯-4-磺酰基)-乙酸苯胺 | 72539-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (甲苯-4-磺酰基)-乙酸苯胺
• 英文名称: N-phenyl-2-(p-tosyl)acetamide
• 英文别名: N-phenyl-2-tosylacetamide；(toluene-4-sulfonyl)-acetic acid anilide；(Toluol-4-sulfonyl)-essigsaeure-anilid；p-Tolylsulfonessigsaeure-anilid；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-phenylacetamide
• CAS: 72539-10-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: SQNFJMZIMFLLHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (甲苯-4-磺酰基)-乙酸苯胺 、 methyl (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （Z）-2-溴-4,4,4-三氟-2-丁烯酸甲酯与各种甲苯磺酰胺之间的环加成反应：三氟甲基化焦谷氨酸酯和2-吡啶酮衍生物的合成

  摘要：

  描述了（Z）-2-溴-4,4,4-三氟-2-丁烯酸甲酯与各种2-甲苯磺酰基乙酰胺之间的环加成反应。在室温下，在NaH存在下，各种2-甲苯基乙酰胺与（Z）-2-溴-4,4,4-三氟-2-丁烯酸甲酯在室温下反应，以形成单一非对映异构体的三氟甲基化焦谷氨酸酯。然而，在-78℃下使用以t- BuOK为碱的相同反应物导致三氟甲基化2-吡啶酮的形成。提出了反应的闭环机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.095
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(甲苯-4-磺酰基)-乙酸苯胺
  参考文献：
  名称：

  邻碘氧苯甲酸（IBX）–碘介导的1,3-二羰基化合物的一锅脱酰基磺酰化反应：β-羰基砜的合成

  摘要：

  摘要 发现邻碘氧苯甲酸（IBX）和催化量的碘的组合可促进1,3-二羰基化合物与亚磺酸钠的简便的一锅脱酰基磺酰化反应，生成β-羰基砜。本发明的方法一步一步提供高产率的带有多种官能团的目标产物。 发现邻碘氧苯甲酸（IBX）和催化量的碘的组合可促进1,3-二羰基化合物与亚磺酸钠的简便的一锅脱酰基磺酰化反应，生成β-羰基砜。本发明的方法一步一步提供高产率的带有多种官能团的目标产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588900

文献信息

• Reaction of different α-sulfonyl acetamides with methyl acrylate
  作者：Meng-Yang Chang、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00475-1

  日期：2002.6

  The base-induced tandem-coupling/cyclization reactions of various α-sulfonyl acetamide derivatives A with methyl acrylate differentiated between two different pathways to form α-sulfonyl analogs of glutarimides B and 2-hydroxycyclohexenecarboxylic acid derivatives C in different ratios. The reaction of α-sulfonyl acetamide dianion with methyl acrylate depended on three factors: the stability of the

  各种α-磺酰基乙酰胺衍生物A与丙烯酸甲酯的碱诱导的串联偶联/环化反应在两种不同的途径之间进行区分，从而以不同的比例形成戊二酰亚胺B和2-羟基环己烯羧酸衍生物C的α-磺酰基类似物。α-磺酰基乙酰胺二价阴离子与丙烯酸甲酯的反应取决于三个因素：二价阴离子的稳定性，丙烯酸甲酯的浓度以及磺酰和酰胺取代基的结构。通过改变反应条件，我们有效地控制了环加成反应以合成所需的产物，每种产物均具有潜在的生物学活性。提出了反应的闭环机理。
• An efficient electrochemical synthesis of β-keto sulfones from sulfinates and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Xiao-Jun Pan、Jian Gao、Gao-Qing Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.063

  日期：2015.8

  An efficient electrochemical synthesis of β-keto sulfones from sulfinates and 1,3-dicarbonyl compounds has been developed. The present electrochemical route could afford the target products in high to excellent yields under mild conditions.

  已经开发了由亚磺酸盐和1,3-二羰基化合物有效地电化学合成β-酮砜的方法。本发明的电化学途径可以在温和的条件下以高至优异的产率提供目标产物。
• Huang, Xian; Pi, Jin-Hong, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 15, p. 2291 - 2295
  作者：Huang, Xian、Pi, Jin-Hong

  DOI：——

  日期：——
• HUANG, XIAN;PI, JIN-HONG, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N5, C. 2291-2295
  作者：HUANG, XIAN、PI, JIN-HONG

  DOI：——

  日期：——
• KOWAL, C.;CZERNICKA, I.;ECKSTEIN, Z., PRZEM. CHEM., 1983, 62, N 7, 401-404
  作者：KOWAL, C.、CZERNICKA, I.、ECKSTEIN, Z.

  DOI：——

  日期：——