(碘乙炔基)苯 | 932-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (碘乙炔基)苯
• 中文别名: 2-碘苯乙炔
• 英文名称: 1-iodo-2-phenylethyne
• 英文别名: iodophenylacetylene；(iodoethynyl)benzene；1-(iodoethynyl)benzene；2-iodoethynylbenzene
• CAS: 932-88-7
• 化学式: C₈H₅I
• 分子量: 228.032
• InChiKey: VOHWEKIUKSUIDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.8
• 闪点：
  107.8℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，并避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 盐酸 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到alpha-氯乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  碘–DMSO促进芳基乙炔的发散反应性†

  摘要：

  本文介绍了一套前所未有的高效，经济，原子经济且选择性极强的I 2 -DMSO促进方法，用于生成不同的结构。该反应是同类反应中的第一例，涉及使用不同的碘浓度，温度，酸和盐来调节合成不同烯烃，α-官能化酮和α-酮甲基硫代酯的选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc00346k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 吗啉 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(碘乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  Lansiumamides A 和 B 与 Alatamide 的简明和革兰氏规模全合成

  摘要：

  使用市售材料分四步完成强效抗肥胖兰铵 B 的全合成。该合成策略以铜催化的 Buchwald 偶联为特征，简洁、收敛、实用，可在一克规模上进行。这种方法可以在具有绝对立体控制的天然产物中赋予 Z 或 E 构型的烯酰胺部分，并应用于天然产物的全合成。

  DOI：

  10.3390/molecules24203764
• 作为试剂：
  描述：

  三(三甲基硅基)氧乙烯基硅烷 在 lithium tetrafluoroborate 、 (碘乙炔基)苯 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 (4R,8S,10R,12S,14S)-8-hydroxy-4-tris(triethylsilyl)silyloxy-10,12,14-tris[tris(trimethylsilyl)silyloxy]nonadec-1-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  利用“超级甲硅烷基”化学进行快速全合成

  摘要：

  短期内：迄今为止最短的天然产物 EBC-23（见方案，PMB=对甲氧基苄基，TMS=三甲基甲硅烷基）和聚甲氧基 1-烯烃的全合成仅在十个总步骤中完成，每个步骤均来自市售化学品. 该合成利用了高度非对映选择性的超甲硅烷基引导的级联聚醛醇反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201007210

文献信息

• Regioselective Conversion of Arenes to<i>N</i>-aryl-1,2,3-triazoles Using CH Borylation
  作者：Rajavel Srinivasan、Anthony G. Coyne、Chris Abell

  DOI：10.1002/chem.201403021

  日期：2014.9.8

  A one‐pot protocol for the synthesis of N‐aryl 1,2,3‐triazoles from arenes by an iridium‐catalyzed CH borylation/copper catalyzed azidation/click sequence is described. 1 mol % of Cu(OTf)2 was found to efficiently catalyze both the azidation and the click reaction. The applicability of this method is demonstrated by the late‐stage chemoselective installation of 1,2,3‐triazole moiety into unactivated

  的单釜协议用于合成Ñ -芳基的1,2,3-三唑从芳烃通过铱催化的Ç  ħ硼化/铜催化的叠氮化/击序列进行说明。发现1mol％的Cu（OTf）2有效地催化了叠氮化和点击反应。1,2,3-三唑部分在化学上重要的未活化分子的后期化学选择性安装证明了该方法的适用性。
• Metal-free hydration of aromatic haloalkynes to α-halomethyl ketones
  作者：Min Ye、Yuelu Wen、Huifang Li、Yejuan Fu、Qinghao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.088

  日期：2016.11

  A highly regioselective and efficient metal-free hydration of aromatic haloalkynes to α-halomethyl ketones using cheap tetrafluoroboric acid as catalyst is described. The protocol is conducted under convenient conditions and affords products in good to excellent yields, with broad substrate scope, including a variety of aromatic alkynyl chlorides, alkynyl bromides, and alkynyl iodides.

  描述了使用廉价的四氟硼酸作为催化剂的芳香族卤代炔烃的高度区域选择性和有效的无金属水合为α-卤代甲基酮。该方案是在方便的条件下进行的，并以良好的收率提供优良的产品，具有广泛的底物范围，包括各种芳族炔基氯，炔基溴化物和炔基碘化物。
• Stereodivergent Alkyne Hydrofluorination Using Protic Tetrafluoroborates as Tunable Reagents
  作者：Rui Guo、Xiaotian Qi、Hengye Xiang、Paul Geaneotes、Ruihan Wang、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202006278

  日期：2020.9.14

  available precursors remains a synthetic challenge. The metal‐free hydrofluorination of alkynes constitutes an attractive though elusive strategy for their preparation. Introduced here is an inexpensive and easily handled reagent that enables the development of simple and scalable protocols for the regioselective hydrofluorination of alkynes to access both the E and Z isomers of vinyl fluorides. These

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。
• Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions of bicyclic alkenes and ynamides
  作者：Karine Villeneuve、Nicole Riddell、William Tam

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.081

  日期：2006.4

  Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions between bicyclic alkenes and ynamides were investigated. The ynamide moiety was found to be compatible with the ruthenium-catalyzed cycloaddition conditions giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in moderate to good yields (up to 97%). Diastereoselective cycloaddition utilizing chiral cyclic ynamides were also examined and a low to moderate level

  研究了钌催化的双环烯烃和乙酰胺之间的[2 + 2]环加成反应。发现该乙酰胺部分与钌催化的环加成条件相容，从而以中等至良好的产率（高达97％）给出了相应的环丁烯环加合物。还研究了利用手性环状炔酰胺的非对映选择性环加成反应，观察到低至中等水平的不对称诱导。
• <scp>TEMPO‐Regulated</scp>Regio‐ and Stereoselective<scp>Cross‐Dihalogenation</scp>with Dual Electrophilic X⁺Reagents
  作者：Yi Kong、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202100472

  日期：2021.11

  method could enable wide applications in organic synthesis, which was exemplified by divergent synthesis of two pharmaceuticals. Detailed mechanistic investigations via radical clock reaction, pinacol ring expansion and Hammett experiments were conducted, which confirmed the intermediacy of halonium ion. In addition, a dynamic catalytic model based on the versatile catalytic role of TEMPO was proposed

  TEMPO 催化的交叉二卤化反应是通过氧化还原调节双亲电 X +试剂的复杂系统而建立的。形式上，ICl的，氯化溴，我2和Br 2产生在-原位，这使高区域选择性或立体选择性获得的iodochlorination，bromochlorination和均-二卤化产物无数与功能性的宽光谱。该方法条件温和，操作简单，可广泛应用于有机合成，例如两种药物的发散合成。通过详细的机械调查进行了自由基钟反应、频哪醇扩环和哈米特实验，证实了卤离子的中介作用。此外，提出了一种基于 TEMPO 多功能催化作用的动态催化模型来解释选择性结果。

表征谱图