异硫氰酸 2-氯苯甲酰脂 | 5067-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异硫氰酸 2-氯苯甲酰脂
• 中文别名: 异硫氰酸2-氯苯甲酰脂；2-氯异硫氰酸苯甲酰脂
• 英文名称: 2-chlorobenzoyl isothiocyanate
• CAS: 5067-90-3
• 化学式: C₈H₄ClNOS
• mdl: MFCD00037829
• 分子量: 197.645
• InChiKey: XYPZDEZBMUGRRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C
• 密度：
  1.3552 g/cm3
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, CORROSIVE
• 危险品标志：
  Xi,C
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  2927
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸 2-氯苯甲酰脂 在 tetraphosphorus decasulfide 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-Chlorphenyl)-1,2,4-dithiazol-3-on
  参考文献：
  名称：

  Derocque,J.-L.; Vialle,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1183 - 1186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 异硫氰酸 2-氯苯甲酰脂
  参考文献：
  名称：

  与三苯基膦和 N,N'-二取代硫脲的单核铜 (I) 配合物：合成、表征和生物学评价

  摘要：

  摘要 通过 CuCl(TPP)3 (TPP = 三苯基膦) 和各种 N,N'-二取代硫脲反应合成了 12 种新的配合物，通式为 CuCl(TPP)2Tu1-12 (Tu = 硫脲)。合成配合物的结构通过傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱、核磁共振 (NMR) 光谱 (1H、13C、31P 和 19F) 和代表性配合物 (1、2 和 12) 等不同技术进行表征通过单晶 X 射线衍射分析。单晶 X 射线分析表明，铜 (I) 与氯、两个 TPP 和硫脲配体以单核扭曲四面体模式通过硫原子配位。测试了这些化合物的抗菌、抗真菌、细胞毒性、抗利什曼原虫和抗氧化活性。结果表明，合成的配合物比游离配体和商业参考化合物的活性明显更高。配合物相对于游离配体的高生物活性可归因于氯化铜 (I) 与硫脲配体的络合。合成的复合物也进行了实验和理论评估，用于 DNA 结合研究。紫外-可见光谱和分子对接研究表明，复合物通过凹槽结合模式与

  DOI：

  10.1080/00958972.2018.1538504

文献信息

• Investigation of Novel Pesticides with Insecticidal and Antifungal Activities: Design, Synthesis and SAR Studies of Benzoylpyrimidinylurea Derivatives
  作者：Peiqi Chen、Xiangmin Song、Yongmei Fan、Weihao Kong、Hao Zhang、Ranfeng Sun

  DOI：10.3390/molecules23092203

  日期：——

  mL−1. Both compounds 19 and 25 exhibited broad-spectrum fungicidal activity (>50% inhibitory activities against 13 phytopathogenic fungi), which were better than those of the commercial pesticide pyrimethanil (>50% inhibitory activities against eight phytopathogenic fungi). Furthermore, compounds 19 and 25 exhibited protective activity against Sclerotinia sclerotiorum on leaves of Brassica oleracea L

  为了寻找具有杀虫和抗真菌活性的农药，设计并合成了一系列新型苯甲酰嘧啶基脲衍生物。所有目标化合物均通过 1 H-NMR 光谱和 HRMS 进行鉴定。评估了这些化合物的杀虫和抗真菌活性，并清楚而全面地说明了构效关系 (SAR)。化合物 7 对斑马鱼的毒性较低（LC50 = 378.387 µg mL − 1），浓度为 0.25 µg mL − 1 时对蚊子（淡色库蚊）有 100% 的抑制作用。化合物19和25均表现出广谱杀菌活性（对13种植物病原真菌的抑制活性> 50%），优于商业农药嘧霉胺（对8种植物病原真菌的抑制活性> 50%）。此外，
• Solution-phase microwave assisted parallel synthesis, biological evaluation and in silico docking studies of 2-chlorobenzoyl thioureas derivatives
  作者：Muhammad Riaz Khan、Sumera Zaib、Muhammad Khawar Rauf、Masahiro Ebihara、Amin Badshah、Muhammad Zahid、Muhammad Arif Nadeem、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.03.056

  日期：2018.7

  library of N-aroyl-N′-aryl thioureas was accomplished successfully. These analogues (1–38) were synthesized under identical set of conditions. It has been observed that the reaction time was drastically reduced from 8 to 12 h for conventional methods to only 10–15 mins. Products obtained were more than 98% pure, as characterized by elemental analysis along with FT-IR and 1H, 13C NMR. The solid-phase structural

  摘要 成功完成了一种高效、简便的微波辅助液相平行合成 38 元 N-芳酰基-N'-芳基硫脲库。这些类似物 (1-38) 是在相同条件下合成的。已经观察到，反应时间从传统方法的 8 到 12 小时急剧减少到仅 10 到 15 分钟。获得的产品纯度超过 98%，通过元素分析以及 FT-IR 和 1H、13C NMR 进行表征。固相结构分析通过单晶XRD分析完成。测试了合成化合物的脲酶抑制潜力，发现化合物以中等至显着的方式抑制脲酶。化合物 17 是最有效的脲酶抑制剂，IC50 值为 0.17 ± 0.1 μM。为了检查衍生物的细胞毒性特征，使用肺癌细胞系。细胞毒性分析显示化合物对测试的肺癌具有显着的毒性，并且化合物由于连接的取代基而表现出抑制活性的变化。进行分子对接研究以鉴定酶活性位点中有效抑制剂的可能结合模式。结果表明，这些化合物可以进一步研究并用于治疗不同的癌症。
• Synthesis, kinetics and biological assay of some novel aryl bis-thioureas: A potential drug candidates for Alzheimer's disease
  作者：Rabail Ujan、Pervaiz Ali Channar、Ali Bahadur、Qamar Abbas、Mazloom Shah、S.G. Rashid、Shahid Iqbal、Aamer Saeed、Hisham S.M. Abd-Rabboh、Hussain Raza、Mubashir Hassan、Ali Nawaz Siyal、Parvez Ali Mahesar、Bhajan Lal、Kashif Ali Channar、Bilal Ahmad Khan、Muhammad Nawaz、Muhammad Shahid Riaz Rajoka、Jung Min Kim

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131136

  日期：2021.12

  A new series of bis-thioureas (4a-4j) was synthesized and characterized through spectroscopic and elemental analysis. The synthesized compounds 4a-4j were subjected to acetylcholinesterase enzyme (AChE) inhibition activity and free radical scavenging activity. The results of AChE inhibition assay were found to be active in inhibiting the target enzyme with different IC50 values. Among all derivatives

  合成了一系列新的双硫脲 (4a-4j)，并通过光谱和元素分析对其进行了表征。合成的化合物4a-4j具有乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制活性和自由基清除活性。发现AChE抑制测定的结果在抑制具有不同IC 50值的靶酶方面具有活性。在所有衍生物中，4  g显示出对 AChE 酶的高效抑制潜力，IC 50值为 0.1761±0.00768 µM，比参考抑制剂新斯的明甲基硫酸盐 IC 50 2.469±0.069 µM好几倍。4  g的初始构效关系 (SAR)显示双氢键能力（供体和受体）。此外，芳环周围的电子环境也极大地影响了AChE的酶抑制作用。为了进一步探索新合成的 AChE 抑制剂，进行了动力学研究以确定抑制模式，发现它是竞争性抑制。还评估了药代动力学预测（ADMET 参数），化合物显示出良好的铅样潜力，几乎没有肝毒性和皮肤敏感效应。分子对接研究描绘了配体与靶蛋白的结合亲和力，并显示对接分数在 -10
• Synthesis and Antitumor Activity of Novel N-Benzoyl-N'-substituted Pyrimidinyl (Thio)semicarbazide Derivatives
  作者：Gaopeng Song、Jianzuo Li、Hao Tian、Yasheng Li、Dekun Hu、Ying Li、Zining Cui

  DOI：10.2174/1570180812666151003002644

  日期：2016.3.3

  A series of substituted pyrimidinyl (thio)semicarbazide derivatives were designed and synthesized. The antitumor results showed that the activity of thiosemicarbazide compounds (series II) was generally higher than that of the corresponding semicarbazide derivatives (series I). Among them, IIk displayed higher cytotoxicity against HL-60, BGC-823 and Bel-7402 than that of adriamycin and exhibited broad

  设计并合成了一系列取代的嘧啶基（硫代）氨基脲衍生物。抗肿瘤结果表明，硫代氨基脲化合物（系列II）的活性通常高于相应的氨基脲衍生物（系列I）的活性。其中，IIk显示出对HL-60，BGC-823和Bel-7402的细胞毒性高于阿霉素，并且对13种人肿瘤细胞系具有广泛的体外细胞毒性。同时，评估了细胞毒性选择性和抗多药耐药性，并且IIk与人类正常细胞相比对癌细胞具有选择性的细胞毒性，并且具有显着的抗多药耐药性。生物测定结果表明，IIk作为潜在的潜在铅化合物，有望进一步用于抗肿瘤研究。
• Combating pests with
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04276310A1

  公开（公告）日：1981-06-30

  N-(4-Substituted-phenyl)-N'-(2-substituted-benzoyl)-thioureas of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents halogen, R.sup.2 represents hydrogen or halogen, R.sup.3 represents hydrogen, halogen or halogenoalkyl, R.sup.4 represents halogen, halogenoalkyl, halogenoalkoxy, halogenoalkylthio or halogenoalkylsulphonyl, with the proviso that R.sup.3 represents halogenoalkyl if R.sup.4 represents halogen, and R.sup.5 represents hydrogen or halogen, which possess arthropodicidal, fungicidal and bactericidal properties.

  公式为##STR1##的N-(4-取代苯基)-N'-(2-取代苯甲酰基)-硫脲，其中R.sup.1代表卤素，R.sup.2代表氢或卤素，R.sup.3代表氢，卤素或卤代烷基，R.sup.4代表卤素，卤代烷基，卤代氧基烷基，卤代硫代烷基或卤代磺酰基，但R.sup.3代表卤代烷基如果R.sup.4代表卤素，R.sup.5代表氢或卤素，具有杀虫、杀真菌和杀菌性能。

表征谱图