N-(phenylthio)-5H-dibenzo[b,f]azepine-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-(phenylthio)-5H-dibenzo[b,f]azepine-5-carboxamide
• 英文别名: N-phenylsulfanylbenzo[b][1]benzazepine-11-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂OS
• 分子量: 344.437
• InChiKey: JXVUKJFGOHZFCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylthio)-5H-dibenzo[b,f]azepine-5-carboxamide 、 溴甲苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以89 %的产率得到N-(benzyl(phenyl)-λ⁴-sulfaneylidene)-5H-dibenzo[b,f]azepine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过在水中选择性形成 S-C 键合成硫亚胺

  摘要：

  硫亚胺在有机合成和药物中都是有价值的化合物。在这里，我们开发了一种温和且简化的方法，通过选择性 S-C 键形成而不是传统的 S-N 键形成来制备硫亚胺。该方法既有吸引力又有用，原因如下：它使用容易获得的烷基化试剂，如烷基溴或烷基碘，以水为溶剂，易于实施，便于药物的后期多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00604
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(phenylthio)-5H-dibenzo[b,f]azepine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过在水中选择性形成 S-C 键合成硫亚胺

  摘要：

  硫亚胺在有机合成和药物中都是有价值的化合物。在这里，我们开发了一种温和且简化的方法，通过选择性 S-C 键形成而不是传统的 S-N 键形成来制备硫亚胺。该方法既有吸引力又有用，原因如下：它使用容易获得的烷基化试剂，如烷基溴或烷基碘，以水为溶剂，易于实施，便于药物的后期多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00604

文献信息

• Preparation, characterization and in vivo conversion of new water-soluble sulfenamide prodrugs of carbamazepine
  作者：Jeffrey N. Hemenway、Kwame Nti-Addae、Victor R. Guarino、Valentino J. Stella

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.045

  日期：2007.12

  synthetic methods are reported for the preparation of sulfenamide derivatives of carbamazepine (CBZ) for evaluation as prodrugs. These sulfenamide prodrugs were designed to rapidly release CBZ in vivo by cleavage of the sulfenamide bond by chemical reaction with glutathione and other sulfhydryl compounds. Physicochemical characterization and in vivo conversion of a new prodrug of CBZ was evaluated to further

  据报道，改进的合成方法用于制备卡马西平的亚磺酰胺衍生物（CBZ），以作为前药进行评估。这些亚磺酰胺前药经设计可通过与谷胱甘肽和其他巯基化合物的化学反应裂解亚磺酰胺键，从而在体内快速释放CBZ。评价了新的CBZ前药的理化性质和体内转化，以进一步建立亚磺酰胺前药方法的概念证明。
• NOVEL PRODRUGS OF N-H BOND-CONTAINING COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING THEREOF
  申请人：THE UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：EP1435964B1

  公开（公告）日：2009-12-09
• 10.1021/acs.joc.4c00296
  作者：Padma Priya、Mercy A, Antony Haritha、Natarajan、Ravindra、Nandi, Ganesh Chandra

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00296

  日期：——
• Synthesis of Sulfilimines via Selective S–C Bond Formation in Water
  作者：Yue Chen、Dong-mei Fang、He-sen Huang、Xiao-kang Nie、Shi-qi Zhang、Xin Cui、Zhuo Tang、Guang-xun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00604

  日期：2023.3.31

  Sulfilimines are valuable compounds both in organic synthesis and in pharmaceuticals. Here we developed a mild and simplified method for preparation of sulfilimines via selective S–C bond formation rather than traditional S–N bond formation. The method is both attractive and useful for the following reasons: it uses a readily available alkylation reagent such alkyl bromide or alkyl iodide, it uses water

  硫亚胺在有机合成和药物中都是有价值的化合物。在这里，我们开发了一种温和且简化的方法，通过选择性 S-C 键形成而不是传统的 S-N 键形成来制备硫亚胺。该方法既有吸引力又有用，原因如下：它使用容易获得的烷基化试剂，如烷基溴或烷基碘，以水为溶剂，易于实施，便于药物的后期多样化。