1,1'-(1H-吡咯-2,4-二基)二乙酮 | 63547-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1'-(1H-吡咯-2,4-二基)二乙酮
• 英文名称: 1,1'-(1H-pyrrole-2,4-diyl)bis(ethan-1-one)
• 英文别名: 1-(5-acetyl-1H-pyrrol-3-yl)-ethan-1-one；2,4-diacetylpyrrole；2,3-diacetylpyrrole；1,1'-pyrrole-2,4-diyl-bis-ethanone；2,4-Diacetylpyrrol；1,1'-(1H-pyrrole-2,4-diyl)diethanone；1-(4-acetyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 63547-61-5
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: XRJBSURUNDZATG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1H-吡咯-2,4-二基)二乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、1200.0 MPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 1-(2-acetyl-5,6-dimethyl-1-trifluoromethanesulfonyl-1,4,7,7a-tetrahydro-indol-3a-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用贫电子的二烯调节贫电子吡咯作为亲二烯体在环加成反应中的反应性和化学选择性

  摘要：

  路易斯酸催化和高压激活可以使吡咯衍生物与富电子的二烯在正常的电子需求[4 + 2]环加成反应，前提是芳香环被至少两个吸电子基团取代。杂环的双亲行为是通过全碳过程中的芳族碳-碳双键或杂环加成反应中取代基的羰基部分参与来表达的。在这方面，表明杂环取代基的性质具有显着影响，并指导环加成的反应性和化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.016
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰-1-(苯磺酰基)吡咯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,1'-(1H-吡咯-2,4-二基)二乙酮
  参考文献：
  名称：

  Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo; Dughera, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 273 - 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Triflylpyrroles as efficient dienophiles in normal electron demand [4+2] cycloaddition reactions under pressure
  作者：Antony Chrétien、Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1039/b414978e

  日期：——

  1-Triflylpyrroles bearing acetyl group(s) on position 3, or 2 and 4, are efficient dienophiles in normal electron demand Diels-Alder reactions activated by high pressures and Lewis acids.

  在3或2和4位带有乙酰基的1-Triflylpyrroles在高压和路易斯酸激活的正常电子需求Diels-Alder反应中是有效的亲二烯体。
• Batch versus Flow Photochemistry: A Revealing Comparison of Yield and Productivity
  作者：Luke D. Elliott、Jonathan P. Knowles、Paul J. Koovits、Katie G. Maskill、Michael J. Ralph、Guillaume Lejeune、Lee J. Edwards、Richard I. Robinson、Ian R. Clemens、Brian Cox、David D. Pascoe、Guido Koch、Martin Eberle、Malcolm B. Berry、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/chem.201404347

  日期：2014.11.10

  The use of flow photochemistry and its apparent superiority over batch has been reported by a number of groups in recent years. To rigorously determine whether flow does indeed have an advantage over batch, a broad range of synthetic photochemical transformations were optimized in both reactor modes and their yields and productivities compared. Surprisingly, yields were essentially identical in all

  近年来，许多小组已经报道了使用流动光化学及其明显优于批次的优势。为了严格确定流量是否确实比批次具有优势，在两种反应器模式下都对各种合成光化学转化进行了优化，并比较了它们的产率和生产率。出人意料的是，在所有比较情况下，产量基本相同。更加揭示的是，当关键反应参数相匹配时，流动反应器的生产率与其批次反应器的生产率变化很小。单层氟化乙烯丙烯（FEP）的平均生产率比间歇法低20％，而三层反应器的平均生产率高20％。最后，
• Synthesis and Properties of Polyquinolines and Polyanthrazolines Containing Pyrrole Units in the Main Chain
  作者：Shifa Hou、Mengxian Ding、Lianxun Gao

  DOI：10.1021/ma025768d

  日期：2003.6.1

  molecular structure, especially pyrrole linkage structures, on the electronic structure, thermodynamics, and some of the optical properties of the polymers were explored. A model of hydrogen bonds in the main chain of the polymers was suggested to explain the difference in the properties of the isomer polymers. In addition, a polyquinoline (PBM) was chosen to examine the proton conductivity; the result indicated

  合成并表征了一系列八种新的在主链上具有吡咯异构体单元的聚喹啉和聚蒽唑啉。新型聚合物显示出高玻璃化转变温度（T g = 242-339°C）和出色的热稳定性（空气中T 5％ = 398-536°C，TGA）。相比于系列polyanthrazolines的，该系列聚喹啉表现出更高的热稳定性，更好的溶解度在普通有机溶剂中，并降低最大吸收波长（λ一最大值）。与2,5-吡咯联动Polyanthrazolines显示异常高的λ一个最大值（565纳米）和小的带隙（2.02电子伏特）。溶液中的所有聚合物在10 -2之间的光致发光量子产率低％和10 -5％，激发态寿命为0.28-1.29 ns。探索了分子结构，特别是吡咯键结构，对电子结构，热力学以及聚合物某些光学性质的影响。建议使用聚合物主链中的氢键模型来解释异构体聚合物的性能差异。另外，选择了一种聚喹啉（PBM）来检查质子的电导率。结果表明，PBM / H
• Zinc mediated straightforward access to diacylpyrroles
  作者：Djiby Faye、Mbaye Diagne Mbaye、Sébastien Coufourier、Alexis Lator、Samba Yandé Dieng、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.crci.2017.01.003

  日期：2017.5

  Résumé In this article, we report the preparation of various 2,4- and 2,5-diacylpyrroles via two zinc-mediated acylation reactions of non-protected pyrroles. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  摘要 在本文中，我们报告了通过两种锌介导的酰化反应制备了多种2,4-和2,5-二酰基吡咯。 补充材料： 本文的补充材料作为单独文件提供：mmc1.pdf
• Complexity from Simplicity: Tricyclic Aziridines from the Rearrangement of Pyrroles by Batch and Flow Photochemistry
  作者：Katie G. Maskill、Jonathan P. Knowles、Luke D. Elliott、Roger W. Alder、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.201208892

  日期：2013.1.28

  Molecular acrobatics: Irradiation of N‐butenyl‐substituted pyrroles that bear an electron‐withdrawing group leads to complex tricyclic aziridines through an unprecedented photocycloaddition–rearrangement sequence. Gram quantities of these complex products could be produced by using a bespoke flow reactor (see picture, FEP=fluorinated ethylene propylene).

  分子杂技：带有吸电子基团的N-丁烯基取代的吡咯的辐射通过空前的光环加成-重排序列导致复杂的三环氮丙啶。这些复杂产品的克含量可以通过使用定制流量反应器来生产（参见图片，FEP =氟化乙烯丙烯）。