1,1'-(9-甲基-9H-咔唑-3,6-二基)二乙酮 | 1483-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,1'-(9-甲基-9H-咔唑-3,6-二基)二乙酮
• 英文名称: 3,6-diacetyl-9-methylcarbazole
• 英文别名: 9-methyl-3,6-diacetylcarbazole；3,6-Diacetyl-9-methyl-9H-carbazole；1-(6-acetyl-9-methylcarbazol-3-yl)ethanone
• CAS: 1483-98-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00551795
• 分子量: 265.312
• InChiKey: RINUGYQZSCXUFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(9-甲基-9H-咔唑-3,6-二基)二乙酮 在 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2,2'-(9-methyl-9H-carbazole-3,6-diyl)bis(1H-indole-3-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic systems derived from di-(2-indolyl)heteroarenes

  摘要：

  A number of new 3,6-di-(2-indolyl)-dibenzofuran and carbazole derivatives have been prepared from dibenzofuran and carbazole linkers via the Fischer indole synthesis. The bis-indoles were successfully formylated at C3 and the resulting dicarbaldehydes were combined with diamines to generate indole based imine macrocyclic systems. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.063
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,1'-(9-甲基-9H-咔唑-3,6-二基)二乙酮
  参考文献：
  名称：

  芳基官能化咔唑基多孔配位笼的设计与合成。

  摘要：

  配位笼子的一个子集由于其在固态中的潜在永久性孔隙而受到了广泛关注。在此，我们报道了一系列功能化的咔唑笼，其结构类型为M 12（R-cdc）12（M = Cr，Cu，Mo），其中官能团包括一系列芳族取代基。单晶X射线结构测定揭示了这些材料中的多种笼间相互作用，主要受pi-pi堆积控制。这些笼子的子集的密度泛函理论被用来确认芳基官能化笼子稳定性提高的本质是笼子间配体相互作用的结果。

  DOI：

  10.1039/d0cc03910a

文献信息

• Easy Synthesis of Functionalized Hetero[7]helicenes
  作者：Spencer D. Dreher、Daniel J. Weix、Thomas J. Katz

  DOI：10.1021/jo990065o

  日期：1999.5.1

  Hetero[7]helicenebisquinones can be synthesized easily on a multigram scale by combining the silyl enol ethers of 3,6-diacetyldibenzofuran, 3,6-diacetyldibenzothiophene, and 3,6-diacetylcarbazole with p-benzoquinone. They can be resolved into their enantiomers by a procedure that had previously been used to resolve carbohelicenebisquinones. Their absolute configurations are assigned.

  通过将3,6-二乙酰基二苯并呋喃，3,6-二乙酰基二苯并噻吩和3,6-二乙酰基咔唑的甲硅烷基烯醇醚与对苯醌混合，可以轻松地以克数合成杂[7]螺旋撑双醌。可以通过以前用来拆分碳萘撑双醌的方法将它们拆分为对映异构体。分配了它们的绝对配置。
• Luminescent Organic 1D Nanomaterials Based on Bis(β-diketone)carbazole Derivatives
  作者：Xingliang Liu、Defang Xu、Ran Lu、Bin Li、Chong Qian、Pengchong Xue、Xiaofei Zhang、Huipeng Zhou

  DOI：10.1002/chem.201001858

  日期：2011.2.1

  A series of new triphenylamine‐functionalized bis(β‐diketone)s bridged by a carbazole (CnBDKC, n=1, 4, 8, 16) with twisted intramolecular charge‐transfer emission in polar solvents has been synthesized. The length of the carbon chains has a significant effect on the self‐assembling properties of the compounds. Well‐defined 1D nanowires were easily generated from C1BDKC with a methyl group by a reprecipitation

  由咔唑桥接的一系列新的三苯胺官能化的双（β-二酮）（C n BDKC，n= 1、4、8、16）在极性溶剂中具有扭曲的分子内电荷转移发射。碳链的长度对化合物的自组装性能有重要影响。定义明确的一维纳米线很容易通过π堆积相互作用指导的再沉淀方法从带有甲基的C1BDKC生成，并且分子被填充到纳米线中的J聚集体中。此外，通过有机凝胶化工艺制备了具有长十六烷基链的基于C16BDKC的一维纳米纤维，并通过π堆积相互作用和范德华力在凝胶相中的协同作用驱动了H聚集体的形成。分别含有丁基和辛基侧链的C4BDKC和C8BDKC无法排列成分散的纳米结构，可能是因为共轭部分之间的π-π相互作用可能会受到侧链之间相互作用的干扰，但是，这种相互作用不足以支配自组装过程。值得注意的是，基于C1BDKC的纳米线和来自C16BDKC的凝胶纳米纤维可以在辐射下发出强烈的绿光，这表明这些一维纳米材料在发光材料以及光子器件方面可能具有潜在的应用。
• 一种含咔唑基及噁二唑基或噻二唑基Schif f 碱的制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN110627783B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明为一种含咔唑基及噁二唑基或噻二唑基Schiff碱的制备方法，向干燥的三口烧瓶中加入A mol氯化胆碱，B mol草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入C mol酰基咔唑，D mol 2‑氨基‑5‑取代‑1,3,4‑噁(噻)二唑，于70℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得含咔唑基及噁(噻)二唑基Schiff碱。水相经回收可重新获得低共熔溶剂。本发明操作简单，后处理简单，反应时间短，效率高，且低共熔溶剂可回收循环使用，绿色环保，成本低廉，对该类化合物的合成和发展具有重要的意义。
• 一种含咔唑基及噁二唑基Schif f 碱及其制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106432217A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明涉及一种含咔唑基及噁二唑基Schiff碱及其制备方法，首先向干燥的反应容器中加入酰基咔唑、2‑氨基‑5‑取代‑1,3,4‑噁二唑和对甲苯磺酸，室温条件下研磨，TLC监测反应至原料完全反应，静置后得到粗产物；其中酰基咔唑、2‑氨基‑5‑取代‑1,3,4‑噁二唑和对甲苯磺酸的摩尔比为1：A：B，其中A取1～1.2或2～2.2，B取1～1.2或2～2.2；将粗产物经水洗抽滤后，得到含咔唑基及噁二唑基Schiff碱。本发明反应活性高、反应速度快、反应时间短，制得的含咔唑基及噁二唑基Schiff碱含有多个C＝N荧光基团和具有良好空穴传输能力的咔唑基团，具有一定的发光性能。
• Studies of the Generation of Excited Singlet Products in the Oxidation of the –CO–CH– Containing Molecules. The Chemiluminescence of Acylcarbazoles
  作者：Isao Kamiya、Takashi Sugimoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.25

  日期：1981.1

  Direct chemiluminescence emissions have been found from the air oxidation of 3-acyl-9-methyl- (1), 3,6-diacyl-9-methyl- (2), and 9-acylcarbazoles (3) due to the generation of an excited singlet state of monocarboxylate ions (from 1 and 2) and the carbazole anion (from 3). The relative intensities vs. the reaction time for the luminescent reaction of 3-isobutyryl-9-methylcarbazole could be interpreted

  已发现 3-酰基-9-甲基-(1)、3,6-二酰基-9-甲基-(2) 和 9-酰基咔唑 (3) 的空气氧化产生直接化学发光，这是由于产生了单羧酸根离子（来自 1 和 2）和咔唑阴离子（来自 3）的激发单线态。3-异丁酰基-9-甲基咔唑的发光反应的相对强度与反应时间可以通过涉及连续反应的反应方案来解释。使用该反应方案，确定中间体在 30、40 和 50 °C 下的分解速率值分别为 0.19、0.42 和 0.98 min-1，与报告的分离物分解速率值相当二氧杂环丁烷产生兴奋的单线态产物。