3(R),4(R)-dihydroxy-2(S)-(4-phenyl-2,4-dioxo-4-phenylbut-1-yl)-5(S)-(2(S),3(S)-epoxy-5(S)-hydroxy-4(S)-methylhexyl)tetrahydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3(R),4(R)-dihydroxy-2(S)-(4-phenyl-2,4-dioxo-4-phenylbut-1-yl)-5(S)-(2(S),3(S)-epoxy-5(S)-hydroxy-4(S)-methylhexyl)tetrahydropyran
• 英文别名: 4-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-1-phenylbutane-1,3-dione
• 化学式: C₂₂H₃₀O₇
• 分子量: 406.476
• InChiKey: BLXLSCWSLDXQSF-MRQXEPQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(R),4(R)-dihydroxy-2(S)-(4-phenyl-2,4-dioxo-4-phenylbut-1-yl)-5(S)-(2(S),3(S)-epoxy-5(S)-hydroxy-4(S)-methylhexyl)tetrahydropyran 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以4%的产率得到3-{[5(S)-(2(S),3(S)-epoxy-5(S)-hydroxy-4(S)-methylhexyl)-3(R),4(R)-dihydroxytetrahydropyran-2(S)-yl]methyl}-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  假单宁酸的化学。18.α，β-不饱和酯的杂环取代：合成，分子模拟和抗菌活性。

  摘要：

  研究了伪酸类似物的C1-C3区域周围的电子需求。已开发出合成路线以获取一系列化合物，其中α，β-不饱和酯部分已被5-元环杂环取代。确定了来自金黄色葡萄球菌NCTC 6571的异亮氨酰tRNA合成酶的抑制作用，以及测试化合物对该生物体的最小抑制浓度（MIC）。发现具有与α，β-不饱和酯中的羰基相对应的静电势区域以及与双键相对应的区域中的低能未占据分子轨道的化合物的IC50值为0.7-5.3 ng mL-1。但是，这些化合物的MIC值在2.0-8.0微克mL-1的范围内，

  DOI：

  10.1021/jm960738k

文献信息

• The Chemistry of Pseudomonic Acid. 18. Heterocyclic Replacement of the α,β-Unsaturated Ester:  Synthesis, Molecular Modeling, and Antibacterial Activity
  作者：Pamela Brown、Desmond J. Best、Nigel J. P. Broom、Robert Cassels、Peter J. O'Hanlon、Timothy J. Mitchell、Neal F. Osborne、Jennifer M. Wilson

  DOI：10.1021/jm960738k

  日期：1997.8.1

  The electronic requirements around the C1-C3 region of pseudomonic acid analogues were investigated. Synthetic routes were developed to access a range of compounds where the alpha, beta-unsaturated ester moiety had been replaced by a 5-membered ring heterocycle. The inhibition of isoleucyl tRNA synthetase from Staphylococcus aureus NCTC 6571 was determined as was the minimum inhibitory concentration

  研究了伪酸类似物的C1-C3区域周围的电子需求。已开发出合成路线以获取一系列化合物，其中α，β-不饱和酯部分已被5-元环杂环取代。确定了来自金黄色葡萄球菌NCTC 6571的异亮氨酰tRNA合成酶的抑制作用，以及测试化合物对该生物体的最小抑制浓度（MIC）。发现具有与α，β-不饱和酯中的羰基相对应的静电势区域以及与双键相对应的区域中的低能未占据分子轨道的化合物的IC50值为0.7-5.3 ng mL-1。但是，这些化合物的MIC值在2.0-8.0微克mL-1的范围内，