methyl 3-(4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenylamino)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenylamino)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[[(E)-4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enyl]amino]prop-2-enoate
• 化学式: C₈H₈F₃NO₃
• 分子量: 223.152
• InChiKey: BMLJWZQVROONIH-ZUVMSYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenylamino)acrylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 Li₂CO₃ 为溶剂， 生成 4-(三氟甲基)烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-haloalkylnicotinic esters

  摘要：

  一种制备式(I)的4-卤代烷基烟酸酯的方法，其中RF为(C1-C4)卤代烷基，R为(C1-C6)烷基，包括以下步骤： a)在减压下用式(II)的氨基酮与式(III)至(V)的化合物进行缩合反应，其中 (R1Z)CH═CH—COOR   (III), (R1Z)2CH—CH2—COOR   (IV), HC≡C—COOR   (V), R1为(C1-C6)烷基，Z为O、S、NR1或C(O)O，得到式(VI)和/或(VII)的化合物： RF—C(O)—CH═CH—NH—CH═CH—COOR   (VI) RF—C(O)—CH═CH—NH—CH(ZR1)—CH2—COOR   (VII) b)将反应产物进行环合反应。

  公开号：

  US20030083502A1

文献信息

• Process for producing 4-trifluoromethylnicotinic acid
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0744400A2

  公开（公告）日：1996-11-27

  A process for producing 4-trifluoromethylnicotinic acid of the formula (VIII) or its salt: which comprises (i) a first step of reacting a halide of the formula (I):         CF3COHal     (I) wherein Hal is a halogen atom, with a compound of the formula (II):         CH2=CHOR1     (II) wherein R1 is an alkyl group, in the presence of a base to obtain a 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one of the formula (III):         CF3CO-CH=CH-OR1     (III) wherein R1 is as defined above, and reacting this compound with ammonia to obtain 4-amino-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one of the formula (IV): and (ii) a second step of subjecting the 4-amino-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one obtained in the first step and a compound of the formula (V):         ACO2R2     (V) wherein R2 is an ester-forming residue, and A is (R3O)CH=CH- or (R3O)2CHCH2-, wherein R3 is an alkyl group, to a condensation reaction to obtain a compound of the formula (VI) (inclusive of its salt): wherein R2 is as defined above, and/or a compound of the formula (VII) (inclusive of its salt): wherein R2 and R3 are as defined above, as the reaction product, and then subjecting the reaction product to ring closure and hydrolysis.

  一种生产式（VIII）的 4-三氟甲基烟酸或其盐的工艺： 其中包括 (i) 第一步：使式 (I) 的卤化物发生反应： CF3COHal (I) 其中 Hal 是卤素原子，与式 (II) 的化合物反应： CH2=CHOR1 (II) 其中 R1 为烷基，在碱存在下，得到式 (III) 的 4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮： CF3CO-CH=CH-OR1 (III) 其中 R1 如上定义，将该化合物与氨反应，得到式（IV）的 4-氨基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮： 和 (ii) 第二步，将第一步得到的 4-氨基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮与式 (V) 化合物反应： ACO2R2 (V) 其中 R2 为酯形成残基，A 为 (R3O)CH=CH- 或 (R3O)2CHCH2-，其中 R3 为烷基，通过缩合反应得到式 (VI) 化合物（包括其盐）： 其中 R2 如上定义，和/或式（VII）化合物（包括其盐）： 其中 R2 和 R3 如上文所定义，作为反应产物，然后将反应产物进行闭环和水解。
• Process for producing sobstituted 1,1,1-trifluoro-3-butene-2-ones
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP1254883A1

  公开（公告）日：2002-11-06

  A process for producing a 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one of the formula (III): CF3CO-CH=CH-OR1wherein R1 is an alkyl group, which comprises reacting a halide of the formula (I):         CF3COHal     (I) wherein Hal is a halogen atom, with a compound of the formula (II):         CH2=CHOR1     (II) wherein R1 is as defined above, in the presence of a base.

  一种生产式 (III) 的 4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮的工艺：CF3CO-CH=CH-OR1，其中 R1 为烷基，该工艺包括使式（I）的卤化物反应： CF3COHal (I) 其中 Hal 是卤素原子，与式 (II) 的化合物反应： CH2=CHOR1 (II) 其中 R1 如上定义，在碱存在下。
• Process for producing substituted 1,1,1-trifluoro-3-butene-2-ones
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP1254883B1

  公开（公告）日：2009-09-23
• US5708175A
  申请人：——

  公开号：US5708175A

  公开（公告）日：1998-01-13
• US6969768B2
  申请人：——

  公开号：US6969768B2

  公开（公告）日：2005-11-29