4-(2-(p-tolyl)-1H-indol-3-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-(p-tolyl)-1H-indol-3-yl)phenol
• 英文别名: 4-[2-(4-methylphenyl)-1H-indol-3-yl]phenol
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: ZIIUJRNDMKBUCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 对苯醌 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到4-(2-(p-tolyl)-1H-indol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  光诱导铜催化的吲哚区域选择性合成：芳胺，末端炔烃和醌的三组分偶联

  摘要：

  对于C的可见光诱导的铜催化方法的第一实施例成功与末端炔烃和苯醌芳基胺h的环进行说明。这种三组分反应允许使用多种商业末端炔烃作为偶联伙伴，实现功能化吲哚的一步区域选择性合成。而且，当前的方法代表了一种可持续的，原子经济的方法，可以在可见光照射下由易于获取的原料制备复杂的吲哚，而无需昂贵的金属和苛刻的反应条件。

  DOI：

  10.1002/anie.201506579

文献信息

• Photoinduced Copper-Catalyzed Regioselective Synthesis of Indoles: Three-Component Coupling of Arylamines, Terminal Alkynes, and Quinones
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1002/anie.201506579

  日期：2015.11.16

  The first successful example of a visible‐light‐induced copper‐catalyzed process for CH annulation of arylamines with terminal alkynes and benzoquinone is described. This three‐component reaction allows use of a variety of commercial terminal alkynes as coupling partners for the one‐step regioselective synthesis of functionalized indoles. Moreover, the current process represents a sustainable and

  对于C的可见光诱导的铜催化方法的第一实施例成功与末端炔烃和苯醌芳基胺h的环进行说明。这种三组分反应允许使用多种商业末端炔烃作为偶联伙伴，实现功能化吲哚的一步区域选择性合成。而且，当前的方法代表了一种可持续的，原子经济的方法，可以在可见光照射下由易于获取的原料制备复杂的吲哚，而无需昂贵的金属和苛刻的反应条件。