1,1,3,3-四甲基环戊烷 | 50876-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 1,1,3,3-四甲基环戊烷
• 英文名称: 1,1,3,3-Tetramethyl-cyclopentan
• 英文别名: 1,1,3,3-tetramethylcyclopentane
• CAS: 50876-33-0
• 化学式: C₉H₁₈
• mdl: MFCD00045425
• 分子量: 126.242
• InChiKey: YWYCGTZNHWYQBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -88.29°C
• 沸点：
  149.42°C (estimate)
• 密度：
  0.7469
• 保留指数：
  770

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基环戊酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 1,1,3,3-四甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Gault; Germain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1365,1367, 1370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanisms of 1,5-dehydrocyclisation and isomerisation of alkanes on iridium, rhodium, palladium and platinum films
  作者：Odilla E. Finlayson、John K. A. Clarke、John J. Rooney

  DOI：10.1039/f19848000191

  日期：——

  products and using 2,2,4,4-tetramethylpentane (TMP) as model reactant establish clearly that the selective cyclisation (SCM) of five-carbon chain alkanes on Ir, Rh, Pd and Pt is by the heterogeneous counterpart of reductive elimination of alkyls in organometallic chemistry. A comparison of cyclisation of TMP, 3,3-dimethylpentane and n-pentane on films of the same series of metals and an extended study

  氘示踪剂的研究，结合产品的气液色谱和质谱分析，并使用2,2,4,4-四甲基戊烷（TMP）作为模型反应物，清楚地表明，五碳链烷烃在Ir上的选择性环化（SCM）在有机金属化学中，Rh，Pd和Pt是烷基还原还原的异质对应物。在相同系列金属膜上对TMP，3,3-二甲基戊烷和正戊烷环化的比较，以及在一系列Pt-Cu合金膜上对3,3-二甲基戊烷和正戊烷环化的扩展研究氢分压的变化表明发生了不止一种环化（NSCM）的机理。
• The effect of non-bonded interactions on the regioselectivity of cyclization of the hex-5-enyl radical
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Tony Lawrence

  DOI：10.1039/p29790001535

  日期：——

  exo-modes of cyclization of the 2,2,5-trimethylhex-5-enyl radical (10a) to be determined. Comparison of the kinetic parameters with those for the 2,2-dimethylhex-5-enyl radical (10b) and related species indicates that interaction of the pseudo-axial 2-methyl substituent with the syn-proton at C-6 disfavours the formation from (10b) of the chair-like six-membered transition state (5). The effect is, however

  用三丁基锡烷处理1-溴-2,2,5-三甲基己-5-烯（9a）得到2,5,5-三甲基己-1-烯（13a），1,1,3,3-四甲基环戊烷（12a）和1,1,4-三甲基环己烷（15a）。准确确定产率使得可以确定2,2,5-三甲基己-5-烯基（10a）的内-和外-环化模式的速率常数。与那些为2,2-二甲基己-5-烯基自由基（10B）及相关物种的动力学参数的比较指示伪轴向2-甲基取代基与该相互作用顺C-6处的-质子不利于从（10b）形成椅子状六元过渡态（5）。然而，该作用太小以至于不能解释母体六-5-烯基的闭环的高区域选择性。
• The mechanisms of cyclisation and 1,2-bond-shift rearrangements of 2,2,4,4-tetramethylpentane on transition metal films
  作者：John K. A. Clarke、Odilla E. Finlayson、John J. Rooney

  DOI：10.1039/c39820001277

  日期：——

  The cyclisation/rearrangement products 2,2,4,4-tetramethylpentane in deuterium on sintered films of Ir, Rh, Pd, and Pt, analysed by combined gas-liquid chromatography/mass spectrometry, show that chemisorbed carbene and carbyne species are not responsible.

  结合气-液相色谱/质谱法分析的Ir，Rh，Pd和Pt烧结膜上的氘化中的2,2,4,4-四甲基戊烷在氘化中的环化/重排产物表明化学吸附的卡宾和卡宾化合物不起作用。
• Gault; Germain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1365,1367, 1370
  作者：Gault、Germain

  DOI：——

  日期：——
• CLARKE, J. K. A.;FINLAYSON, O. E.;ROONEY, J. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 21, 1277-1279
  作者：CLARKE, J. K. A.、FINLAYSON, O. E.、ROONEY, J. J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图