异金雀花素 | 20013-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 异金雀花素
• 英文名称: isoscoparin
• 英文别名: isoscoparine；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 20013-23-4
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 462.41
• InChiKey: KOMUHHCFAXYRPO-DGHBBABESA-N

物化性质

• 沸点：
  818.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isoscoparin 2''-O-glucoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 异金雀花素
  参考文献：
  名称：

  异源多倍体 Spartina anglica 中的类黄酮模式遗传——与亲本 S. maritima 和 S. alterniflora 的比较

  摘要：

  入侵物种 Spartina anglica 起源于欧洲，由非洲-欧洲物种 S. maritima（本地、父系祖先）和引入的北美互花米草（入侵、母系祖先）杂交而成。从植物组织中制备含水甲醇提取物，用于三个物种之间的化学分类比较，并确定 S. anglica 中的酚类遗传。在 S. anglica 和 S. alterniflora 的地上组织中共检测到 20 种酚类化合物，但在 S. maritima 中仅检测到 7 种酚类化合物。它们从各自的粗提物中分离出来，并根据光谱数据分析和化学证据确定了它们的结构。它们都属于黄酮类，其中 13 种被鉴定为 C-糖类黄酮，7 种被鉴定为 O-糖类黄酮。所有这些产品均为首次从S. anglica 中检测到，其中14 种为首次从S. alterniflora 中检测到，其中3 种为首次从S. maritima 中检测到。通过定量 HPLC 测定三种物质中的

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2020.112312

文献信息

• Biosynthesis of natural and novel C-glycosylflavones utilising recombinant Oryza sativa C-glycosyltransferase (OsCGT) and Desmodium incanum root proteins
  作者：B. Hao、J.C. Caulfield、M.L. Hamilton、J.A. Pickett、C.A.O. Midega、Z.R. Khan、J. Wang、A.M. Hooper

  DOI：10.1016/j.phytochem.2016.02.013

  日期：2016.5

  The rice C-glycosyltransferase (OsCGT) is one of only a small number of characterised plant C-glycosyltransferases (CGT) known. The enzyme C-glucosylates a 2-hydroxyflavanone substrate with UDP-glucose as the sugar donor to produce C-glucosyl-2-hydroxyflavanones. We tested substrate specificity of the enzyme, using synthetic 2-hydroxyflavanones, and showed it has the potential to generate known natural CGFs that have been isolated from rice and also other plants. In addition, we synthesised novel, unnatural 2-hydroxyflavanone substrates to test the B-ring chemical space of substrate accepted by the OsCGT and demonstrated the OsCGT capacity as a synthetic reagent to generate significant quantities of known and novel CGFs. Many B-ring analogues are tolerated within a confined steric limit. Finally the OsCGT was used to generate novel mono-C-glucosyl-2-hydroxyflavanones as putative biosynthetic intermediates to examine the potential of Desmodium incanum biosynthetic CGTs to produce novel di-C-glycosylflavones, compounds implicated in the allelopathic biological activity of Desmodium against parasitic weeds from the Striga genus. (C) 2016 The Authors. Published by Elsevier Ltd.
• Flavonoid pattern inheritance in the allopolyploid Spartina anglica – Comparison with the parental species S. maritima and S. alterniflora
  作者：Micheline Grignon-Dubois、Xavier De Montaudouin、Bernadette Rezzonico

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112312

  日期：2020.6

  comparison between the three species and determination of the phenolic pattern inheritance in S. anglica. A total of 20 phenolic compounds were detected in the aerial tissues of S. anglica and S. alterniflora, but only seven in S. maritima. They were isolated from their respective crude extracts, and their structures were determined according to spectroscopic data analysis and chemical evidence. They all belong

  入侵物种 Spartina anglica 起源于欧洲，由非洲-欧洲物种 S. maritima（本地、父系祖先）和引入的北美互花米草（入侵、母系祖先）杂交而成。从植物组织中制备含水甲醇提取物，用于三个物种之间的化学分类比较，并确定 S. anglica 中的酚类遗传。在 S. anglica 和 S. alterniflora 的地上组织中共检测到 20 种酚类化合物，但在 S. maritima 中仅检测到 7 种酚类化合物。它们从各自的粗提物中分离出来，并根据光谱数据分析和化学证据确定了它们的结构。它们都属于黄酮类，其中 13 种被鉴定为 C-糖类黄酮，7 种被鉴定为 O-糖类黄酮。所有这些产品均为首次从S. anglica 中检测到，其中14 种为首次从S. alterniflora 中检测到，其中3 种为首次从S. maritima 中检测到。通过定量 HPLC 测定三种物质中的