1,1-二(二甲氨基)-2,2-二氟乙烯 | 29922-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,1-二(二甲氨基)-2,2-二氟乙烯
• 英文名称: 1,1-bis(dimethylamino)-2,2-difluoroethene
• 英文别名: 2,2-Difluorovinyliden-bis-dimethylamin；2,2-difluoro-1-N,1-N,1-N',1-N'-tetramethylethene-1,1-diamine
• CAS: 29922-14-3
• 化学式: C₆H₁₂F₂N₂
• 分子量: 150.171
• InChiKey: KEYZIRBHCMLVFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二(二甲氨基)-2,2-二氟乙烯 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Difluoroacetic acid N,N-dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  1,1-Bis(dimethylamino)-2,2,2-trifluoroethane, a Readily-Available Precursor to the Novel Fluorinated Building Block 1,1-Bis(dimethylamino)-2,2-difluoroethene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9700033
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-二(二甲氨基)乙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,1-二(二甲氨基)-2,2-二氟乙烯
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氟-2,2-双（二甲基氨基）乙烯与丙酸乙酯反应的合成和机理方面。

  摘要：

  1,1-二氟-2,2-双（二甲基氨基）乙烯在-25摄氏度下与丙酸乙酯进行[2 + 2]环加成[DeltaH（）= 4.2（+/- 0.4）kcal / mol和DeltaS（） = -56.7（+/- 0.9）cal / mol.K]，并且环丁烯产物在+15摄氏度下经历环电开环[DeltaH（）= 18.5（+/- 0.6）kcal / mol和DeltaS（）=- 9.7（+/- 1.0）cal / mol.K]。所得的二烯与缺乏电子的亲二烯物进行狄尔斯-阿尔德反应，得到芳族产物。补充的计算研究解决了[2 + 2]环加成机理的问题。

  DOI：

  10.1021/jo990609m

文献信息

• 1,1-Bis(dimethylamino)-2,2-difluoroethene, a diverse building block for the preparation of difluoroalkyl molecules. Acylation and condensation reactions
  作者：Yuelian Xu、Simon E. Lopez、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109432

  日期：2020.1

  2-difluoroethene has been shown to be a diverse and highly effective building block for the preparation of a variety of fluorinated compounds. Reported here are preliminary results of its use for acylation reactions with acyl chlorides to form 2,2-difluoroketoacetamides as well as for its direct condensation with various acidic α-hydrogen carbon compounds to form a variety of functionalized difluoromethyl

  1,1-双（二甲基氨基）-2,2-二氟乙烯已被证明是用于制备多种氟化化合物的多样且高效的构件。本文报道了其用于与酰氯进行酰化反应以形成2，2-二氟酮乙酰胺以及与各种酸性α-氢碳化合物直接缩合以形成各种官能化的二氟甲基烯胺的初步结果。
• Synthesis of novel fluorinated derivatives of 1,3-dimethylbarbituric acid
  作者：Yuelian Xu、William R Dolbier

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00329-9

  日期：1998.6

  Synthetic utility of the novel difluoro ketene aminal 1 was extended to the preparation of a number of potentially biologically-interesting difluoro barbituric acid derivatives via initial hetero-Diels-Alder reactions of 1 with p-substituted-5-benzylidene-1,3-dimethylbarbituric acids 3. These cycloadducts 4 upon hydrolysis, provided the formal Michael addition product amides 5 which were readily converted to

  新型二氟乙烯酮缩醛胺1的合成用途扩展到了通过1与对位5-亚苄基-1,3-二甲基巴比妥酸进行的初始杂狄尔斯-阿尔德反应制备许多潜在的具有生物学意义的二氟巴比妥酸衍生物的方法。酸3。这些环加合物4在水解时提供了形式的迈克尔加成产物酰胺5，其易于转化为相应的羧酸6。酸脱水环化形成新型双环内酯8。
• Synthesis of <scp>l</scp>-4,4-Difluoroglutamic Acid via Nucleophilic Addition to a Chiral Aldehyde
  作者：Yun Ding、Jianqiang Wang、Khalil A. Abboud、Yuelian Xu、William R. Dolbier、Nigel G. J. Richards

  DOI：10.1021/jo015754q

  日期：2001.9.1

  are assuming increasing importance as probes of biological function and enzyme mechanism. We now report a new, flexible route to enantiomerically pure L-4,4-difluoroglutamic acid that exploits the addition of difluorinated nucleophiles to configurationally stable alpha-aminoaldehydes. Conversion of the difluorinated adducts to L-4,4-difluoroglutamic acid can be accomplished in three steps by Barton-McCombie

  氨基酸的含氟衍生物作为生物学功能和酶机制的探针正变得越来越重要。现在，我们报告了一条新的，灵活的途径，可生产对映体纯的L-4,4-二氟谷氨酸，该化合物利用向结构稳定的α-氨基醛中添加二氟亲核试剂。二氟化加合物向L-4，4-二氟谷氨酸的转化可以通过Barton-McCombie脱羟基化和酸水解在三个步骤中完成。
• Diverse Cycloaddition Chemistry Leading to Overall Michael Addition in the Reactions of 1,1-Bis(dimethylamino)-2,2-difluoroethene with α,β-Unsaturated Aldehydes, Ketones, Esters, and Nitriles
  作者：Yuelian Xu、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/jo9710487

  日期：1997.9.1

  Difluoro ketene aminal 1 undergoes [2 + 4] cycloadditions with alpha,beta-unsaturated aldehydes and ketones and [2 + 2] cycloadditions with alpha,beta-unsaturated esters and nitriles. Both types of adducts can be readily converted, by mild hydrolysis, to the respective Michael addition products.
• Electrolytic oxidations of organic compounds. II. N,N-dimethylaminoalkenes
  作者：John M. Fritsch、Harold Weingarten、James Dennis Wilson

  DOI：10.1021/ja00716a035

  日期：1970.7