1,1-二(邻甲苯)乙烯 | 2919-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二(邻甲苯)乙烯
• 英文名称: 1-methyl-2-[1-(2-methylphenyl)vinyl]benzene
• 英文别名: 1,1-bis(o-tolyl)ethylene；1,1-ditolylethylene；1,1-Bis-(2-methyl-phenyl)-aethylen；1,1-Bis-o-tolyl-aethylen；1,1-Bis-<2-methyl-phenyl>-aethylen；1,1-Di-o-tolyl-aethen；1,1-di-o-tolyl-ethene；1,1-Di-o-tolyl-aethylen；1,1-Di-o-tolylethylene；1-methyl-2-[1-(2-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 2919-19-9
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: MUZMRKGPXHDTOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  125-127 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二(邻甲苯)乙烯 在 碘 、 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到4-methyl-3-(o-tolyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的1,1-二芳基乙烯的硫化反应合成[1]苯并噻吩[2,3- b ] [1]苯并噻吩衍生物

  摘要：

  通过添加分子碘可以加速由1,1-二芳基乙烯合成[1]苯并噻吩[2,3-b] [1]苯并噻吩（BTBT）的反应。假定的中间体3-芳基苯并[b]噻吩也可以通过简单地改变碘的量和反应时间来选择性地制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151476
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 、 1-甲基苯基乙酮 在 二乙基亚磷酸氢酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,1-二(邻甲苯)乙烯
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化电子和能量转移的协同结合，促进多官能团合成β-官能化的α，α-二芳基乙胺†

  摘要：

  已经开发出一种具有电子和能量转移过程的可见光光催化协同组合的合成策略。温和的反应条件使自由基-自由基的交叉偶联现象可以由易得的芳基亚磺酸（二芳基膦氧化物），1，1-二芳基乙烯和芳基叠氮化物进行多组分合成β-芳基磺酰基（二芳基膦酰基）-α，α-二芳基乙基胺。

  DOI：

  10.1039/c9cc02465d
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 N-((fluoromethyl)(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,1-二(邻甲苯)乙烯 、 1,4-bis(di(p-tertbutylphenyl)amino)naphthalene 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （二芳基氨基）萘光氧化还原催化自由基一氟甲基化的激光闪光光解研究：激发态的长寿命并不总是必需的

  摘要：

  有机光氧化还原催化已成为发展金属自由基反应的有用工具。最近，我们报道了1,4-双（二苯基氨基）萘Ñ用作与自由基单氟甲基化的有效photoredox催化剂Ñ甲苯磺酰小号-monofluoromethyl-小号-phenylsulfoximine 2。在本文中，我们报道（二芳氨基）萘衍生物的制备和光致和电化学性质，1,4-双（二（p -叔丁基苯基）氨基）萘1A，1,5-双（二（p -叔丁基苯基）氨基）萘1b和1-（di（p-叔丁基苯基）氨基）萘）1C，通过密度泛函理论（DFT）和时间依赖性-DFT计算所支持。另外，它们的光催化性能已经通过芳族烯烃的甲氧基-单氟甲基化来评估。激光闪光光解表明，激发态1a的荧光被2有效淬灭（淬灭速率常数k q =约2×10 9 M –1 s –1）。瞬态吸收光谱的分析揭示的激发物种1A在存在2点开始减小在ca. 100 ps，表明发生了快速的电子传输过程。这些结果

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01999

文献信息

• Selective cine Substitution of 1-Arylethenyl Acetates with Arylboron Reagents and a Diene/Rhodium Catalyst
  作者：Jung-Yi Yu、Ryosuke Shimizu、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/anie.201002745

  日期：2010.8.23

  When the crowd says Bo: A carbon–carbon bond is selectively formed at the β position of 1‐arylethenyl acetate when the alkenyl substrate is reacted with arylboronic acids in the presence of a cycloocta‐1,5‐diene/rhodium catalyst. The choice of the ligand is crucial for the unusual cine substitution.

  当人们说Bo时：当在环辛基-1,5-二烯/铑催化剂存在下，烯基底物与芳基硼酸反应时，在1-芳基乙烯基乙酸酯的β位置上选择性地形成碳-碳键。配体的选择对于不寻常的电影 替换至关重要。
• Cobalt(<scp>i</scp>)-catalysed CH-alkylation of terminal olefins, and beyond
  作者：Maciej Giedyk、Katarzyna Goliszewska、Keith ó Proinsias、Dorota Gryko

  DOI：10.1039/c5cc07363d

  日期：——

  Cobalester, a natural nontoxic vitamin B12 derivative was found to catalyse unusual olefinic sp2 C-H alkylation with diazo reagents as a carbene source instead of the expected cyclopropanation.

  发现钴胺酸酯是一种天然的无毒维生素B12衍生物，使用重氮试剂作为卡宾源而不是预期的环丙烷化，可催化异常的烯烃sp2 CH烷基化。
• Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Decorated by Fluorinated Carbon Acids/Carbanions
  作者：Shoki Hoshikawa、Hikaru Yanai、Irene Martín‐Mejías、Carlos Lázaro‐Milla、Cristina Aragoncillo、Pedro Almendros、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/chem.202103188

  日期：2021.11.22

  The reaction of biphenyl-alkynes with in situ generated Tf2C=CH2 followed by neutralization gave polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) decorated by a highly stabilized carbanionic functionality. Thus obtained PAHs showed improved solubility in both aqueous and organic solvents.

  的反应联苯炔烃与原位产生的TF 2 C = CH 2，然后中和，得到由高度稳定的负碳离子的功能的装饰多环芳香烃（PAHs）。由此获得的多环芳烃在水性和有机溶剂中均显示出改善的溶解度。
• Studies on the 1,2-Migrations in Pd-Catalyzed Negishi Couplings with JosiPhos Ligands
  作者：Anders T. Lindhardt、Thomas M. Gøgsig、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo801824e

  日期：2009.1.2

  cross-coupling, which is promoted by palladium catalyst systems generated with JosiPhos ligands. Several of the factors that were demonstrated to be important for the 1,2-migration include (1) the nucleophilicity of the organometallic reagent, which possibly influences the transmetalation step in direct competition with the intermediate β-hydride elimination of the alkenyl Pd(II) species; (2) the structural

  我们报告了一项初步调查，目的是确定控制Negishi交叉偶联中1，2-迁移的因素，这是由JosiPhos配体生成的钯催化剂体系促进的。已证明对1,2-迁移很重要的几个因素包括（1）有机金属试剂的亲核性，这可能会影响烯基金属钯（II）的中间β-氢化物消除与直接竞争中的重金属化步骤） 物种; （2）甲苯磺酸甲苯酯和磷酸酯的结构特征，其中具有大体积C1取代基的底物在偶联反应条件下表现出最高的1，2-迁移倾向。（3）JosiPhos配体的结构，
• Lapkin; Ljubimowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 707,711
  作者：Lapkin、Ljubimowa

  DOI：——

  日期：——

表征谱图