1,1-二氟-1,2-丙二烯 | 430-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,1-二氟-1,2-丙二烯
• 英文名称: 1,1-difluoroallene
• 英文别名: 1,1-Difluor-allen；difluoroallene；1,2-Propadiene, 1,1-difluoro-
• CAS: 430-64-8
• 化学式: C₃H₂F₂
• 分子量: 76.0457
• InChiKey: WKKSFZGDAZPYQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -21--20 °C
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S45
• 海关编码：
  2933399022

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氟-1,2-丙二烯 在 吩噻嗪 作用下， 生成 1,1-Difluoro-3-(difluoromethylene)-2-methylenecyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Chemistry of 1,1-Difluoroallene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01500a022
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1,1-三氟丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以97%的产率得到1,1-二氟-1,2-丙二烯
  参考文献：
  名称：

  氟化丙二烯：1-氟丙二烯，1,1-二氟丙二烯和1,1-二氟-3-甲基-1，2-丁二烯的合成

  摘要：

  提出了改进的1-氟丙二烯和1，1-二氟丙二烯的合成，以及第三反应性丙二烯1，1-二氟-3-甲基-1，2-丁二烯的合成。可以方便地以高收率和纯度制备克数量的这些高反应性氟化烯丙二酮。所有这三个都是反应性的亲双烯体，并使用其非氟取代的双键进行区域特异性环加成。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82289-7

文献信息

• Reactions of Fluoroalkenes with an Aluminium(I) Complex
  作者：Clare Bakewell、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1002/anie.201802321

  日期：2018.5.28

  and 2) stepwise formation and decomposition of a metallocyclopropane intermediate occurs with inversion of alkene stereochemistry. As part of this mechanistic analysis, we have isolated the first aluminium metallocyclopropane complex from oxidative addition of an alkene to AlI. Remarkably this reaction is reversible and reductive elimination of the alkene occurs at higher temperature reforming AlI.

  一系列与工业相关的氟代烯烃与单体Al I络合物反应。这些反应破坏了强力的sp 2和sp 3 C-F键，并导致形成各种有机铝化合物。机理研究表明，可能有两种作用机理：1）C-F键与Al I的直接氧化加成发生在保留烯烃立体化学的情况下； 2）金属环丙烷中间体的逐步形成和分解发生在烯烃立体化学的逆转过程中。作为该机理分析的一部分，我们从将烯烃氧化加成到铝I中分离出了第一个铝金属环丙烷络合物。显着地，该反应是可逆的，并且在较高温度下重整Al I时烯烃的还原消除。此外，在某些情况下，有机铝产品易于消除β-氟化物，从而产生双CF活化途径。
• Method for producing 4,4,4- Trifluorobutane-2-One
  申请人：Alty Adam

  公开号：US20090227821A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention provides a novel method for preparing 4,4,4-trifluorobutane-2-one by providing a fluorobutene selected from the group consisting of 2,4,4,4-tetrafluoro-1-butene, (E)-1,1,1,3-tetrafluoro-2-butene, (Z)-1,1,1,3-tetrafluoro-2-butene, and mixture thereof; and reacting the fluorobutene(s) with a proton acid and water.

  本发明提供了一种新颖的制备4,4,4-三氟丁酮的方法，通过提供从2,4,4,4-四氟-1-丁烯、(E)-1,1,1,3-四氟-2-丁烯、(Z)-1,1,1,3-四氟-2-丁烯和它们的混合物中选择的氟丁烯；并将氟丁烯与质子酸和水反应。
• Diverse Coordination Modes and Transformations of Allenes at Adjacent Iridium/Osmium Centers
  作者：Tiffany J. MacDougall、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Martin Cowie

  DOI：10.1021/om300316h

  日期：2012.6.25

  species with excess 1,1-dimethylallene to give [IrOs(CO)3(μ-η3:κ1-CH2CCMe2)(dppm)2][CF3SO3] (5), in which the dimethylallene moiety is κ1-bound to Os through the central carbon and η3-bound to Ir. Both allene and methylallene react with the tetracarbonyl complex, [IrOs(CO)4(dppm)2][BF4] (6), to generate analogous products, [IrOs(CO)3(μ-η3:κ1-CH2CCHR)(dppm)2][BF4] (R = H (7), CH3 (8), respectively). Reaction

  亚甲基桥连的络合物，[IROS（CO）3（μ-CH 2）（DPPM）2 ] [BF 4 ]（DPPM =μ-PH 2 PCH 2 PPH 2）（2），发生反应以丙二烯，导致用C -C键形成，得到两种异构体的平衡混合物[IROS（CO）3（μ-η 3：κ 1 -C（CH 2）3）（DPPM）2 ] [BF 4 ]（3 / 3A），其中三亚甲基甲烷配体相对于两种金属的触觉以及羰基配体排列在每种异构体中均不同。的反应2，如三氟甲磺酸盐（2-CF 3 SO 3）中，用methylallene也产生两种异构体，[IROS（CO）3（μ-η 3：κ 1 -C（CHCH 3）（CH 2）2） （DPPM）2 ] [CF 3 SO 3 ]（4 / 4a）; 然而，在这种情况下，取代的三亚甲基甲烷部分的结合模式在每种异构体中是相同的，并且仅在烯丙基部分上的甲基位置不同。向2-CF 3 SO 3中添加1,1-二甲基丙二烯会导致4-甲基-1
• Binuclear Activation of Cumulenes:  Roles of the Adjacent Metals and the Cumulene Binding Mode in the Activation Process
  作者：Dusan Ristic-Petrovic、D. Jason Anderson、Jeffrey R. Torkelson、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Martin Cowie

  DOI：10.1021/om0580102

  日期：2005.7.1

  The binuclear complex [Ir2(CH3)(CO)(μ-CO)(dppm)2][CF3SO3] (1; dppm = μ-Ph2PCH2PPh2) reacts with allene and methylallene to ultimately yield the vinylcarbene products [Ir2H(CO)2(μ-η1:η3-HCC(CH3)C(H)R)(dppm)2][CF3SO3] (R = H (6), CH3 (7)). Monitoring the reactions by NMR spectroscopy (1H, 13C, 31P) between −78 °C and ambient temperature allows the observation of several intermediates in each of these

  的双核配合物[Ir 2（CH 3）（CO）（μ-CO）（DPPM）2 ] [CF 3 SO 3 ]（1 ; DPPM =μ-PH 2 PCH 2 PPH 2）反应以丙二烯和methylallene最终得到vinylcarbene产品的[Ir 2 H（CO）2（μ-η 1：η 3 -HCC（CH 3）C（H）R）（DPPM）2 ] [CF 3 SO 3〕（R = H（6） ，CH 3（7））。通过NMR光谱监测反应（1 H，13 C，31 -78℃和环境温度之间P）允许几个中间体在每个这些转换的观察，其中从η丙二烯移动2结合位点上的一个金属，通过η 1：η 1 -bridging几何其中cumulene通过“H协调2 ç C”部分，一个η 1：η 3 -bridging几何其中cumulene的中心碳是σ键合到一种金属，邻近该甲基配位体，而3个cumulene碳是η 3结合到相邻的金属上。我
• Geminal Carbon–Hydrogen Bond Activation in Cumulenes Promoted by Adjacent Iridium/Ruthenium Centers
  作者：Tiffany J. MacDougall、Rahul G. Samant、Steven J. Trepanier、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Martin Cowie

  DOI：10.1021/om201201h

  日期：2012.3.12

  The tetracarbonyl complex [IrRu(CO)4(dppm)2][BF4] (dppm = μ-Ph2PCH2PPh2) (1) reacts with allene and methylallene, resulting in double, geminal carbon–hydrogen bond activation accompanied by H migration, one each to the β- and γ-carbons of the allene, yielding the vinylidene-bridged complexes [IrRu(CO)4(μ-C═C(H)R)(dppm)2][BF4] (R = CH3 (2), C2H5 (3)). Reaction of 1 with 1,1-dimethylallene results in

  复合物中的四羰[IrRu（CO）4（DPPM）2 ] [BF 4 ]（DPPM =μ-PH 2 PCH 2 PPH 2）（1）反应以丙二烯和methylallene，导致双，孪位碳-氢键的活化伴随通过H迁移，分别与丙二烯的β和γ碳原子相连，得到亚乙烯基桥连的配合物[IrRu（CO）4（μ-C═C（H）R）（DPPM）2 ] [BF 4 ] （R ＝ CH 3（2），C 2 H 5（3））。反应11,1-二甲基丙二烯与一对C–H双键以及一个甲基C–H键被激活，生成乙烯基亚乙烯基桥连产物[IrRu（CO）4（μ-C═C（H ）C（CH 3）= CH 2）（DPPM）2 ] [BF 4 ]（4），伴有ħ 2个损失。加入1,1- difluoroallene与化合物1不会导致C-H活化，而是形成fluoroallene-桥接加合物[IrRu（CO）4（μ-κ 1：κ 1 -F 2 C═ Ç - Ç