1,1-二氟-2-羟基-2,2-二苯基乙烷 | 337-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二氟-2-羟基-2,2-二苯基乙烷
• 英文名称: 1,1-Difluoro-2-hydroxy-2,2-diphenylethane
• 英文别名: 2,2-difluoro-1,1-diphenylethan-1-ol；2,2-difluoro-1,1-diphenylethanol；2,2-difluoro-1,1-diphenyl-ethanol；2,2-Difluor-1,1-diphenyl-aethanol
• CAS: 337-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂O
• 分子量: 234.245
• InChiKey: VXEVTIROYPQINO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氟-2-羟基-2,2-二苯基乙烷 在 磷化氢 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,1-difluoro-2,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  DDT Synergists. The Synthesis and Properties of Some 2,2-Difluoro-1,1-diarylethanols and 2-Fluoro-1,1-diarylethenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01361a022
• 作为产物：
  描述：

  2-(Benzenesulfonyl)-2,2-difluoro-1,1-diphenylethanol 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1-二氟-2-羟基-2,2-二苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  通过Ritter反应轻松制备含二氟甲基和一氟甲基的酰胺

  摘要：

  发现仲和叔二氟甲基化甲醇在浓硫酸的催化下容易与乙腈反应，以良好的收率得到相应的二氟甲基化乙酰胺，这比先前报道的与相应的三氟甲基化甲醇的Ritter反应明显更有效。类似地，单氟甲基化的和（苯磺酰基）二氟甲基化的甲醇在Ritter反应中显示出良好的反应性。由于乙酰胺可以被轻度地脱乙酰基而得到胺，因此本方法学为从简单的羰基化合物开始同时合成含二氟甲基和单氟甲基的胺提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.079

文献信息

• 二氟甲基鏻盐及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN106146556B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种二氟甲基鏻盐及其制备方法和应用。本发明公开的二氟甲基鏻盐的合成方法包括以下步骤：溶剂中，将如式II所示的二氟亚甲基鏻内盐与质子酸进行如下所示的反应，制得如式I所示的化合物，即可。本发明公开的述的如式I所示的化合物，与如式III所示的化合物或如式IV所示的化合物发生二氟甲基化反应中的应用。本发明二氟甲基鏻盐的制备方法操作简便，底物适用性广，可以在水和氧气的存在下进行，反应条件温和，收率和纯度高。本发明的二氟甲基鏻盐可以对醛、酮、亚胺类化合物直接二氟甲基化，该方法操作简单，条件温和，而且当底物为含有α‑H的酮类化合物时，反应收率高。
• Convenient Synthesis of Difluoromethyl Alcohols from Both Enolizable and Non-Enolizable Carbonyl Compounds with Difluoromethyl Phenyl Sulfone
  作者：G. K. Surya Prakash、Jinbo Hu、Ying Wang、George A. Olah

  DOI：10.1002/ejoc.200500101

  日期：2005.6

  difluoromethylation of carbonyl compounds (both enolizable and non-enolizable aldehydes and ketones) has been achieved by using a nucleophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylation-reductive desul-fonylation strategy. Difluoromethyl phenyl sulfone acts as a difluoromethyl anion ("CF2H-") equivalent. (C Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005).

  通过使用亲核（苯磺酰基）二氟甲基化-还原性脱磺酰化策略，已经实现了羰基化合物（可烯醇化和不可烯醇化的醛和酮）的通用和有效的亲核二氟甲基化。二氟甲基苯砜充当二氟甲基阴离子（“CF 2 H-”）等价物。(C Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)。
• Nucleophilic difluoromethylation and difluoromethylenation of aldehydes and ketones using diethyl difluoromethylphosphonate
  作者：Petr Beier、Anastasia V. Alexandrova、Mikhail Zibinsky、G.K. Surya Prakash

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.006

  日期：2008.12

  New methodology for difluoromethylation and difluoromethylenation of aldehydes and ketones based on nucleophilic fluorination using diethyl difluoromethylphosphonate (1) was developed.

  开发了基于使用二氟甲基膦酸二乙酯 (1) 进行亲核氟化的醛和酮的二氟甲基化和二氟甲基化的新方法。
• Selective and Effective Fluorination of Organic Compounds in Water Using Selectfluor F-TEDA-BF₄
  作者：Gaj Stavber、Marko Zupan、Marjan Jereb、Stojan Stavber

  DOI：10.1021/ol047867c

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Selective and effective fluorination of various types of organic compounds performed in water as the reaction medium using 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor F-TEDA-BF4) is reported. 2-Naphthole and 2-methoxynaphthalene were thus transformed to 1,1-difluoro-2(1H)naphthalenone, estrone to 10beta-fluoro-1,4-estradien-3,17-dione

  [反应：参见正文]使用1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor F -TEDA-BF4）。因此，将2-萘酚和2-甲氧基萘转化为1,1-二氟-2（1H）萘酮，将雌酮转化为10β-氟-1,4-雌二醇-3,17-二酮，将苯基取代的烯烃转化为邻位氟代醇，和各种酮，1,3-二酮或β-酮酸酯，以形成相应的α-氟或α，α-二氟酮。
• Transformations of Organic Molecules with F-TEDA-BF4 in Ionic Liquid Media
  作者：Jasminka Pavlinac、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules14072394

  日期：——

  ([bmim][PF(6)], 3). The range of substrates included alkyl substituted phenols 4a-c, 9, 13, 1,1-diphenylethene (15), alkyl aryl ketones 19-22, aldehydes 23-25 and methoxy-substituted benzene derivatives 26-30. The evaluation of the outcome of reactions performed in IL media in comparison to those of the corresponding reactions in conventional organic solvents revealed that the transformations in IL

  在亲水离子液体 (IL) 1-丁基-3-甲基-咪唑鎓四氟硼酸盐 ([bmim][BF(4)], 2) 中研究了 F-TEDA-BF(4) (1) 对有机分子的转化和疏水性 IL 1-丁基-3-甲基-咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim][PF(6)], 3)。底物范围包括烷基取代酚 4a-c, 9, 13, 1,1-二苯基乙烯 (15)、烷基芳基酮 19-22、醛 23-25 和甲氧基取代苯衍生物 26-30。与在常规有机溶剂中的相应反应相比，在 IL 介质中进行的反应结果的评估表明，IL 中的转化效率和选择性较低。还研究了存在亲核试剂（MeOH、H(2)O、MeCN）对反应过程的影响。