N-(1,1-dimethylbenzyl)-2-<3-bromo-2-oxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl>ethanoic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-(1,1-dimethylbenzyl)-2-<3-bromo-2-oxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl>ethanoic acid amide
• 英文别名: 2-[(3S,5R)-3-bromo-2-oxo-5-phenyl-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]-N-(2-phenylpropan-2-yl)acetamide
• 化学式: C₂₇H₂₇BrN₂O₂
• 分子量: 491.428
• InChiKey: AFNFLYNNRPVZOY-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-dimethylbenzyl)-2-<3-bromo-2-oxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl>ethanoic acid amide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以44.5%的产率得到N-(1,1-dimethylbenzyl)-2-<3-azido-2-oxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl>ethanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  5-Phenyl-3-ureidobenzazepin-2-ones作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂。

  摘要：

  使用合适的4-苯基-1-四氢萘酮的贝克曼环扩展作为关键步骤，合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并ze庚因-2-酮胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂。结构-活性关系研究揭示了5-苯基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。添加8-甲基取代基和拆分提供了有效的（CCK-B IC50 = 0.48 nM）CCK-B拮抗剂4。5-苯基作为高亲和力受体拮抗作用的“特权结构”的一部分的作用是讨论过。

  DOI：

  10.1021/jm00048a015
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,Alpha-二甲基苄胺 在 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 N-(1,1-dimethylbenzyl)-2-<3-bromo-2-oxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl>ethanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  5-Phenyl-3-ureidobenzazepin-2-ones作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂。

  摘要：

  使用合适的4-苯基-1-四氢萘酮的贝克曼环扩展作为关键步骤，合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并ze庚因-2-酮胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂。结构-活性关系研究揭示了5-苯基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。添加8-甲基取代基和拆分提供了有效的（CCK-B IC50 = 0.48 nM）CCK-B拮抗剂4。5-苯基作为高亲和力受体拮抗作用的“特权结构”的一部分的作用是讨论过。

  DOI：

  10.1021/jm00048a015

文献信息

• 5-Phenyl-3-ureidobenzazepin-2-ones as Cholecystokinin-B Receptor Antagonists
  作者：John A. Lowe、David L. Hageman、Susan E. Drozda、Stafford McLean、Dianne K. Bryce、Rosemary T. Crawford、Stevin Zorn、Jean Morrone、Jon Bordner

  DOI：10.1021/jm00048a015

  日期：1994.10

  A series of 5-phenyl-3-ureidobenzazepin-2-one cholecystokinin-B (CCK-B) receptor antagonists was synthesized using Beckmann ring expansion of a suitable 4-phenyl-1-tetralone as a key step. Structure-activity relationship studies revealed the importance of the 5-phenyl group for potent and selective CCK-B affinity. Addition of an 8-methyl substituent and resolution provided the potent (CCK-B IC50 =

  使用合适的4-苯基-1-四氢萘酮的贝克曼环扩展作为关键步骤，合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并ze庚因-2-酮胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂。结构-活性关系研究揭示了5-苯基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。添加8-甲基取代基和拆分提供了有效的（CCK-B IC50 = 0.48 nM）CCK-B拮抗剂4。5-苯基作为高亲和力受体拮抗作用的“特权结构”的一部分的作用是讨论过。