1,1-二甲氧基-丁-1,3-二烯 | 58070-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二甲氧基-丁-1,3-二烯
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-buta-1,3-diene
• 英文别名: vinylketene dimethyl acetal；1,1-Dimethoxy-1,3-butadiene；1,1-dimethoxybuta-1,3-diene
• CAS: 58070-20-5
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: KOWCQLXGGMXHHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-丁-1,3-二烯 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BALEN H. C. J. G. VAN; BROCKHUIS A. A.; SCHEEREN J. W.; NIVARD R. J. F., REC. TRAV. CHIM., 1979, 98, NO 2, 36-41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trimethoxy-but-2-ene 在 氨 、 potassium amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-二甲氧基-丁-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  Scheeren,J.W. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1975, vol. 94, # 8, p. 196 - 198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• a(<i>E</i>)-1-Methoxy-1,3-butadiene and 1,1-Dimethoxy-1,3-butadiene in (4 + 2) Cycloadditions. A Mechanistic Comparison
  作者：Reiner Sustmann、Surajin Tappanchai、Heinz Bandmann

  DOI：10.1021/ja961390l

  日期：1996.1.1

  The reactions of (E)-1-methoxy-1,3-butadiene (1) and 1,1-dimethoxy-1,3-butadiene (2) with a series of dienophiles of increasing electrophilicity are described Stereochemical studies reveal that the cycloadditions of 1 are concerted processes, even for the most electron-deficient olefins dimethyl dicyanofumarate and dimethyl dicyanomaleate. 1,1-Dimethoxy-1,3-butadiene reacts under our conditions (dilute solutions and temperatures less than or equal to 60 degrees C) only with those dienophiles which can give zwitterions out of the antiperiplanar conformation of the diene. Zwitterionic intermediates can be trapped by methanol. In the case of tetracyanoethene the kinetics of decay of an intermediate, interpreted as the zwitterion, can be followed by stopped flow techniques: E(a) = 14.8 +/- 0.2 kcal mol(-1), log A = 11.9 +/- 0.1, Delta H double dagger = 10.8 +/- 0.1 kcal mol(-1), Delta S double dagger = -6.2 +/- 0.1 cal mol(-1) K-1, and Delta G double dagger = 11.40 +/- 0.03 kcal mol(-1).
• Cycloaddition reactions of aromatic nitroso compounds with oxygenated dienes. An approach to the synthesis of the FR-900482 family of antibiotics
  作者：Kim F. McClure、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00002a066

  日期：1991.1
• Broekhuis, A. A.; Scheeren, J. W.; Nivard, R. J. F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 1, p. 6 - 12
  作者：Broekhuis, A. A.、Scheeren, J. W.、Nivard, R. J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Broekhuis, A. A.; Scheeren, J. W.; Nivard, R. J. F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 3, p. 143 - 148
  作者：Broekhuis, A. A.、Scheeren, J. W.、Nivard, R. J. F.

  DOI：——

  日期：——
• MCCLURE, KIM F.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 850-853
  作者：MCCLURE, KIM F.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——