(4aS,7aS)-3-Methylene-decahydro-azuleno[6,5-b]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4aS,7aS)-3-Methylene-decahydro-azuleno[6,5-b]furan-2-one
• 英文别名: (5aS,8aS)-1-methylidene-3a,4,5,5a,6,7,8,8a,9,9a-decahydroazuleno[6,5-b]furan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: KMYKEILLWDGCRK-JYBOHDQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxybicyclo[5.3.0]decan-3-yl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以91%的产率得到(4aS,7aS)-3-Methylene-decahydro-azuleno[6,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （2-官能化烯丙基）三甲基硅烷与酰氯的分子内环化。两种愈创木酚内酯型α-亚甲基γ-内酯的合成

  摘要：

  通过（2-乙氧基羰基烯丙基）三甲基硅烷或（2-乙酰氧基甲基烯丙基）三甲基硅烷与酰氯的分子内环化合成了与七元碳环稠合的α-亚甲基γ-内酯。发现前者是七元碳环化的更好方法，而后一种方法适用于与八元和十四元碳环稠合的α-亚甲基γ-内酯的合成。该方法合成了愈创甘油醚-8,12-和6,12-内酯类化合物，其中环化反应立体选择性地进行。还发现(Z)-和(E)-烯丙基硅烷都提供与主要产物相同的立体异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1947