1,1-二苯基-1-壬烯 | 1530-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基-1-壬烯
• 英文名称: 1,1-diphenylnon-1-ene
• 英文别名: 1,1-Diphenyl-1-nonene；1-Phenylnon-1-enylbenzene
• CAS: 1530-26-3
• 化学式: C₂₁H₂₆
• 分子量: 278.437
• InChiKey: CVDIUPPYXUPVCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.25°C (estimate)
• 密度：
  0.9448

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-1-壬烯 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到辛酸
  参考文献：
  名称：

  Comparison of fatty acid and polyketide biosynthesis: stereochemistry of cladosporin and oleic acid formation in Cladosporium cladosporioides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00191a041
• 作为产物：
  描述：

  壬酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1-二苯基-1-壬烯
  参考文献：
  名称：

  Comparison of fatty acid and polyketide biosynthesis: stereochemistry of cladosporin and oleic acid formation in Cladosporium cladosporioides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00191a041

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed olefination <i>via</i> carbonyl reductive cross-coupling
  作者：Wei Wei、Xi-Jie Dai、Haining Wang、Chenchen Li、Xiaobo Yang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7sc04207h

  日期：——

  Natural availability of carbonyl groups offers reductive carbonyl coupling tremendous synthetic potential for efficient olefin synthesis, yet the catalytic carbonyl cross-coupling remains largely elusive. We report herein such a reaction, mediated by hydrazine under ruthenium(II) catalysis. This method enables facile and selective cross-couplings of two unsymmetrical carbonyl compounds in either an

  羰基的自然可用性为有效的烯烃合成提供了还原性羰基偶联的巨大合成潜力，但催化羰基的交叉偶联仍然很难实现。我们在本文中报道了在钌（II）催化下由肼介导的这种反应。该方法能够以分子间或分子内的方式使两种不对称羰基化合物容易且选择性地交叉偶联。此外，该化学物质可容纳多种底物，在温和的反应条件下以良好的官能团耐受性进行，并产生化学计量的良性副产物。重要的是，KO t Bu和双齿膦dmpe的共存对于这种转化至关重要。
• Ni- or Cu-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkyl Fluorides with Grignard Reagents
  作者：Jun Terao、Aki Ikumi、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja034201p

  日期：2003.5.1

  alkyl Grignard reagents in both Ni- and Cu-catalyzed reactions. Alkyl fluorides efficiently reacted with tertiary alkyl and phenyl Grignard reagents using CuCl2 in the absence of 1,3-butadiene to afford the coupling products in high yields. The competitive reaction of a mixture of alkyl halides (R-X; X = F, Cl, Br) with nC5H11MgBr showed that the reactivities of the halides increase in the order R-Cl

  正辛基氟与正丙基溴化镁在 1,3-丁二烯存在下使用 NiCl2 作为催化剂在室温下发生交叉偶联反应，得到中等产率的十一烷。当使用 CuCl2 代替 NiCl2 时，这种烷基-烷基交叉偶联进行得更有效。添加 1,3- 丁二烯显着提高了 Ni 和 Cu 催化反应中伯烷基格氏试剂偶联产物的产率。在不存在 1,3-丁二烯的情况下，烷基氟与叔烷基和苯基格氏试剂使用 CuCl2 有效反应，以高产率提供偶联产物。卤代烷混合物（RX；X = F、Cl、Br）与 nC5H11MgBr 的竞争反应表明，卤化物的反应性按 R-Cl < RF < R-Br 的顺序增加。相比之下，
• Consecutive Approach to Alkenes that Combines Radical Addition of Phosphorus Hydrides with Horner−Wadsworth−Emmons-Type Reactions
  作者：Mark P. Healy、Andrew F. Parsons、James G. T. Rawlinson

  DOI：10.1021/ol050292e

  日期：2005.4.14

  the phosphonothioate and reaction with a ketone, offers a concise one-pot approach to substituted alkenes. This novel method, which can incorporate alkylation or acylation steps, can be applied to the stereoselective formation of sterically hindered tri- and tetrasubstituted alkenes.

  [反应：见正文]在自由基引发剂的存在下，将二乙基硫代亚磷酸酯加到末端烯烃中，然后使硫代磷酸膦酸酯脱质子并与酮反应，为取代烯烃提供了一种简洁的一锅法。可以结合烷基化或酰化步骤的这种新方法，可以用于空间受阻的三和四取代烯烃的立体选择性形成。
• The dimesitylboron group in organic synthesis. 4. The ‘boron Wittig’ reaction
  作者：Andrew Pelter、Bakthan Singaram、John W. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81484-7

  日期：1983.1

  Anions generated α- to a dimesitylboron group readily condense with aldehydes and ketones. Elimination of Mes2BOLi then leads to alkenes in a boron analogue of the Wittig reaction.

  生成α-至二聚二烯基的阴离子容易与醛和酮缩合。然后消除Mes 2 BOLi，生成Wittig反应的硼类似物中的烯烃。
• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 23. The interactions of dimesitylboron stabilised carbanions with aromatic ketones and aldehydes to give alkenes.
  作者：Andrew Pelter、Dieter Buss、Eamon Colclough、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87981-3

  日期：1993.8

  Dimesitylboron stabilised carbanions react with diarylketones to give the corresponding alkenes in mild conditions with good yields. Reactions with aromatic aldehydes are more complex, but in all cases E-alkenes are available in good yields by trapping the intermediates with chlorotrimethylsilane followed by treatment with aq. HF/CH3CN. Treatment of the same intermediates with trifluoroacetic anhydride

  Dimesitylboron稳定的碳负离子与二芳基酮反应，在温和的条件下以良好的收率得到相应的烯烃。与芳族醛的反应更复杂，但是在所有情况下，通过用氯三甲基硅烷捕获中间体，然后用碳酸氢钠水溶液处理，可以以高收率获得E-烯烃。HF / CH 3 CN。用三氟乙酸酐处理相同的中间体主要得到Z-烯烃。考虑了这些重要过程的设计和机制。