1,1-二苯基-2-氯乙烷 | 5216-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基-2-氯乙烷
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-chloroethane
• 英文别名: 1-chloro-2,2-diphenylethane；(2-chloroethane-1,1-diyl)dibenzene；1,1-Diphenyl-2-chlor-ethan；1,1-Diphenyl-2-chloraethan；(2-Chloro-1-phenylethyl)benzene
• CAS: 5216-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl
• 分子量: 216.71
• InChiKey: VSLJKXDXVIJAFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  134 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-氯乙烷 在 potassium permanganate 、 硝酸 、 丙酮 作用下， 生成 1-硝基-4-[1-(4-硝基苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Lorenz, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 422,425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(2,2,2-三氯乙亚基)二苯 在 盐酸 作用下， 生成 1,1-二苯基-2-氯乙烷
  参考文献：
  名称：

  Brand, Zeitschrift fur Elektrochemie und angewandte physikalische Chemie, 1910, vol. 16, p. 669

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Homologation–Deoxygenation Strategy Enabling the Direct Conversion of Carbonyls into (<i>n+1</i>)-Halomethyl-Alkanes
  作者：Margherita Miele、Andrea Citarella、Thierry Langer、Ernst Urban、Martin Zehl、Wolfgang Holzer、Laura Ielo、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02831

  日期：2020.10.2

  The sequential installation of a carbenoid and a hydride into a carbonyl, furnishing halomethyl alkyl derivatives, is reported. Despite the employment of carbenoids as nucleophiles in reactions with carbon-centered electrophiles, sp3-type alkyl halides remain elusive materials for selective one-carbon homologations. Our tactic levers on using carbonyls as starting materials and enables uniformly high

  据报道，将类胡萝卜素和氢化物顺序安装在羰基上，提供了卤代甲基烷基衍生物。尽管在与以碳为中心的亲电子试剂的反应中使用类胡萝卜素作为亲核试剂，sp 3型烷基卤化物仍然是用于选择性一碳同系物的难以捉摸的材料。我们的策略是利用羰基化合物作为起始原料，从而能够均匀地实现高收率和化学控制。该策略是灵活的，不仅限于类胡萝卜素。而且，各种类似碳负离子的物种可以充当亲核试剂，因此使其具有普遍的适用性。
• An electron spin resonance investigation of β-substituted 1,1-diphenylethyl radicals
  作者：Rino Leardini、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1039/p29830000285

  日期：——

  A large number of β-substituted 1,1-diphenylethyl derivatives Ph2ĊCH2MRn have been generated by addition of ·MRn radicals to 1,1-diphenylethylene. The magnitude of the β-proton hyperfine splitting constants together with the observation of linewidth alternation effects on the CH2 triplet, indicate that the preferred conformation of these radicals is close even though not coincident with that placing

  大量β -取代的1,1-二苯基乙基衍生物pH为2 CCH 2 MR Ñ已通过加入MR的·产生Ñ自由基1,1-二苯基乙烯。β质子超细分裂常数的大小以及对CH 2三联体的线宽交替效应的观察表明，这些基团的优选构型是紧密的，即使与将MR n基团置于不饱和位置时也不相符。尊重到2 p ž第C轨道α。这些加合物的从黯然失色几何轻微出发已被解释为由于对C存在α彼此相对扭曲的两个苯环中的一个这样的环因此在自由基中心周围产生不对称的电势。尽管所有已研究的1,1-二苯乙基衍生物都具有相同的构象，但β-质子分裂的范围为6至11G。讨论了解释β-取代基对这种分裂的影响的两种常见解释。 。
• Triphosgene–Amine Base Promoted Chlorination of Unactivated Aliphatic Alcohols
  作者：Andrés Villalpando、Caitlan E. Ayala、Christopher B. Watson、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/jo400341n

  日期：2013.4.19

  Unactivated α-branched primary and secondary aliphatic alcohols have been successfully transformed into their corresponding alkyl chlorides in high yields upon treatment with a mixture of triphosgene and pyridine in dichloromethane at reflux. These mild chlorination conditions are high yielding, stereospecific, and well tolerated by numerous sensitive functionalities. Furthermore, no nuisance waste

  在回流的二氯甲烷中用三光气和吡啶的混合物处理后，未活化的α-支化伯和仲脂肪醇已成功转化为相应的烷基氯化物，产率高。这些温和的氯化条件具有高产量、立体特异性，并且对许多敏感功能具有良好的耐受性。此外，在反应过程中不会产生有害废物。
• The conversion of alcohols to halides using a filterable phosphine source
  作者：Michael P Pollastri、John F Sagal、George Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00220-9

  日期：2001.3

  The conversion of primary and secondary alcohols to chlorides and bromides using 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (diphos) is described. Use of this reagent in lieu of the typical triphenylphosphine–carbontetrahalide complex provides a facile means of purifying the desired halide from the phosphine–oxide byproduct.

  描述了使用1,2-双（二苯基膦基）乙烷（diphos）将伯醇和仲醇转化为氯化物和溴化物。使用该试剂代替典型的三苯基膦-四卤化碳配合物可轻松地从氧化膦副产物中纯化所需的卤化物。
• Organocatalytic Chlorination of Alcohols by P(III)/P(V) Redox Cycling
  作者：Lars Longwitz、Stefan Jopp、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00741

  日期：2019.6.21

  system for the chlorination of alcohols under Appel conditions was developed. Benzotrichloride is used as a cheap and readily available chlorinating agent in combination with trioctylphosphane as the catalyst and phenylsilane as the terminal reductant. The reaction has several advantages over other variants of the Appel reaction, e.g., no additional solvent is required and the phosphane reagent is used

  开发了在Appel条件下用于醇氯化的催化系统。与三辛基膦作为催化剂和苯基硅烷作为末端还原剂结合使用，三氯化苯甲酸酯是一种廉价且易于获得的氯化剂。该反应相对于Appel反应的其他变体具有多个优点，例如，不需要其他溶剂，并且仅以催化量使用膦试剂。总共合成了27种不同的伯，仲和叔烷基氯，收率高达95％。在最佳条件下，也可以将环氧化物和氧杂环丁烷转化为二氯化产物。