3-(4-Chloro-phenyl)-3-hydroxy-1-isopropyl-4,4-dimethyl-azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-(4-Chloro-phenyl)-3-hydroxy-1-isopropyl-4,4-dimethyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-propan-2-ylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₂
• 分子量: 267.755
• InChiKey: NAIHMUYIWKNFOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-chlorophenyl-N,N-diisopropylglyoxylamide 反应 10.0h， 以50%的产率得到3-(4-Chloro-phenyl)-3-hydroxy-1-isopropyl-4,4-dimethyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-氧代酰胺的不对称光环化机理

  摘要：

  在固态下暴露于紫外光时，N，N -N-二异丙基芳基乙醛基叠氮化物1的分子被转化为相应的β-内酰胺2。但是，在晶体之间，光环化的化学和光学收率差异很大。从图1b衍生三个位置异构体1A-C作为反应物和光化产物2b的晶体结构通过X射线结构分析确定：（1A）ø -chlorophenyl- Ñ，Ñ：diisopropylglyoxylamide; （1b）中米-chlorophenyl- Ñ，Ñ -diisopropylglyoxylamide; （1c）对氯苯基-N，N-二异丙基乙醛酰胺；（2b）的3-（米氯苯基）-3-羟基- ñ -异丙基-4,4-二甲基氮杂环-2-酮。根据结构和所计算的堆积势能，讨论了反应的反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/p29960000061

文献信息

• Toda, Fumio; Miyamoto, Hisakazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1129 - 1132
  作者：Toda, Fumio、Miyamoto, Hisakazu

  DOI：——

  日期：——