3-(4-Chloro-phenyl)-3-hydroxy-1-isopropyl-4,4-dimethyl-azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-(4-Chloro-phenyl)-3-hydroxy-1-isopropyl-4,4-dimethyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-propan-2-ylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₂
• 分子量: 267.755
• InChiKey: NAIHMUYIWKNFOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-chlorophenyl-N,N-diisopropylglyoxylamide 反应 10.0h， 以50%的产率得到3-(4-Chloro-phenyl)-3-hydroxy-1-isopropyl-4,4-dimethyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-氧代酰胺的不对称光环化机理

  摘要：

  在固态下暴露于紫外光时，N，N -N-二异丙基芳基乙醛基叠氮化物1的分子被转化为相应的β-内酰胺2。但是，在晶体之间，光环化的化学和光学收率差异很大。从图1b衍生三个位置异构体1A-C作为反应物和光化产物2b的晶体结构通过X射线结构分析确定：（1A）ø -chlorophenyl- Ñ，Ñ：diisopropylglyoxylamide; （1b）中米-chlorophenyl- Ñ，Ñ -diisopropylglyoxylamide; （1c）对氯苯基-N，N-二异丙基乙醛酰胺；（2b）的3-（米氯苯基）-3-羟基- ñ -异丙基-4,4-二甲基氮杂环-2-酮。根据结构和所计算的堆积势能，讨论了反应的反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/p29960000061

文献信息

• Toda, Fumio; Miyamoto, Hisakazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1129 - 1132
  作者：Toda, Fumio、Miyamoto, Hisakazu

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of asymmetric photocyclization of α-oxoamides
  作者：Daisuke Hashizume、Hidenori Kogo、Akiko Sekine、Yuji Ohashi、Hisakazu Miyamoto、Fumio Toda

  DOI：10.1039/p29960000061

  日期：——

  molecules of N,N-diisopropylarylglyoxylamides, 1, are converted into the corresponding β-lactams, 2, on exposure to UV light in the solid state. However, the chemical and optical yields of the photocyclization are quite different among the crystals. The crystal structures of the three positional isomers 1a–c as reactants and the photoproduct 2b derived from 1b are determined by X-ray structure analysis:

  在固态下暴露于紫外光时，N，N -N-二异丙基芳基乙醛基叠氮化物1的分子被转化为相应的β-内酰胺2。但是，在晶体之间，光环化的化学和光学收率差异很大。从图1b衍生三个位置异构体1A-C作为反应物和光化产物2b的晶体结构通过X射线结构分析确定：（1A）ø -chlorophenyl- Ñ，Ñ：diisopropylglyoxylamide; （1b）中米-chlorophenyl- Ñ，Ñ -diisopropylglyoxylamide; （1c）对氯苯基-N，N-二异丙基乙醛酰胺；（2b）的3-（米氯苯基）-3-羟基- ñ -异丙基-4,4-二甲基氮杂环-2-酮。根据结构和所计算的堆积势能，讨论了反应的反应性和对映选择性。