(1R*,12bS*)-13-methyl-1,2,3,4,7,8,13,13b-octahydro<1',2'>oxazepino-<2',3':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R*,12bS*)-13-methyl-1,2,3,4,7,8,13,13b-octahydro<1',2'>oxazepino-<2',3':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R)-18-methyl-7-oxa-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12,14,16-tetraene-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: JSDZPMBMIPHTBV-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,12bS*)-13-methyl-1,2,3,4,7,8,13,13b-octahydro<1',2'>oxazepino-<2',3':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylic acid 在 sodium azide 、 TEA 、 氯甲酸乙酯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer Rearrangement of Azetopyridoindoles. V. Synthesis of 9-Methyl-12-carbaeudistomin and Related Compounds.

  摘要：

  9-甲基-12-羧基二环戊二烯（1，13b-顺式-1-氨基-13-甲基-1，2，3，4，7，8，13，13b-八氢[1'，2']氧氮杂卓-[2'，3'，：1，2]吡啶并[3，4-b]吲哚）（2）在四环二环戊二烯（1）的D环中以碳原子代替了硫原子，其1，10-反式异构体（3）及其11，12-二脱氢衍生物（4和5）由2-乙烯基氮杂吡啶吲哚（8和17）通过相应N-氧化物的[2，3]-梅森海默重排合成，用于二环戊二烯（1）的结构活性关系研究。 同样，5-氨基-3，6-环氧六氢氮杂吲哚并[5，4-b]吲哚（6和7）由2-乙基氮杂吡啶吲哚（33）通过相应N-氧化物的[1，2]-梅森海默重排合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.31
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1RS,13bSR)-13-methyl-1,2,3,4,7,8,13,13b-octahydro<1',2'>-oxazepino<2',3':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到(1R*,12bS*)-13-methyl-1,2,3,4,7,8,13,13b-octahydro<1',2'>oxazepino-<2',3':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer Rearrangement of Azetopyridoindoles. V. Synthesis of 9-Methyl-12-carbaeudistomin and Related Compounds.

  摘要：

  9-甲基-12-羧基二环戊二烯（1，13b-顺式-1-氨基-13-甲基-1，2，3，4，7，8，13，13b-八氢[1'，2']氧氮杂卓-[2'，3'，：1，2]吡啶并[3，4-b]吲哚）（2）在四环二环戊二烯（1）的D环中以碳原子代替了硫原子，其1，10-反式异构体（3）及其11，12-二脱氢衍生物（4和5）由2-乙烯基氮杂吡啶吲哚（8和17）通过相应N-氧化物的[2，3]-梅森海默重排合成，用于二环戊二烯（1）的结构活性关系研究。 同样，5-氨基-3，6-环氧六氢氮杂吲哚并[5，4-b]吲哚（6和7）由2-乙基氮杂吡啶吲哚（33）通过相应N-氧化物的[1，2]-梅森海默重排合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.31