1,12-二甲基苯并[a]蒽 | 313-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,12-二甲基苯并[a]蒽
• 英文名称: 1,12-Dimethylbenzanthracen
• 英文别名: BENZ(a)ANTHRACENE, 1,12-DIMETHYL-；1,12-dimethylbenzo[a]anthracene
• CAS: 313-74-6
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: XDOAGYHDDFESMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132°C
• 沸点：
  466.58°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0840 (estimate)
• 保留指数：
  2822;436.43;440.3;436.82;436.82

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-二甲基苯并[a]蒽 在 potassium dichromate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-Methylbenzanthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Structure-carcinogenic activity relations in the benz[a]anthracene series. 1,7,12- and 2,7,12-trimethylbenz[a]anthracenes

  摘要：

  The syntheses of 1,7,12-trimethyl- and 2,7,12-trimethylbenz[a]anthracenes are described. The lack of carcinogenic activity of these compounds is discussed in relationship to the carcinogenic activity of other substituted benz[a]anthracenes.

  DOI：

  10.1021/jm00211a043
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyano-4-phenyl-3-(2-tolyl)-valeriansaeureaethylester 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1,12-二甲基苯并[a]蒽
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 1',9-Dimethyl-1,2-benzanthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01494a064

文献信息

• Substituent Effects in Benz[<i>a</i>]anthracene Carbocations:  A Stable Ion, Electrophilic Substitution (Nitration, Bromination), and DFT Study
  作者：Kenneth K. Laali、Maria A. Arrica、Takao Okazaki、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo070936r

  日期：2007.8.31

  computed relative energies by DFT. Charge delocalization paths in the resulting carbocations were deduced based on the magnitude of Δδ13C values. For the thermodynamically more stable C-12 protonated carbocations, the charge delocalization path is analogous to those derived based on computed NPA charges for the benzylic carbocations formed by 1,2-epoxide (bay-region) and 5,6-epoxide (K-region) ring opening

  在FSO 3 H / SO 2 ClF中通过低温质子化作用，由异构的单烷基化和二烷基化的苯并[ a ]蒽（BAs）生成了一系列新型的碳正离子化反应。C-7具有单烷基衍生物（5-甲基，6-甲基，7-甲基和7-乙基）以及D环甲基化类似物（9-甲基，10-甲基和11-甲基），或在所有情况下均观察到C-12质子化的碳正离子（作为唯一或主要的碳正离子）。12-甲基衍生物的质子化（9）得到C-7质子化的碳正离子（9H +）作为动能种类和本位-protonated碳阳离子（9AH +）作为热力学阳离子。与12-乙基衍生物（10），在箱式区域空间张力的浮雕大大有利于本位-protonation（10AH +）。具有3,9-二甲基（14），C-7质子化（14H +）（C-12质子化<10％）受到强烈青睐，在1,12-二甲基（15）的情况下，观察到的唯一物质是C-7质子化的碳正离子化（15H +）。对于7-甲
• THE SYNTHESIS OF 1',9-DIMETHYL-1,2-BENZANTHRACENE
  作者：JAMES CASON、DONALD D. PHILLIPS

  DOI：10.1021/jo01136a019

  日期：1952.2
• NEWMAN M. S.; HUNG W. M., J. MED. CHEM., 1977, 20, NO 1, 179-181
  作者：NEWMAN M. S.、 HUNG W. M.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of 1',9-Dimethyl-1,2-benzanthracene
  作者：Melvin S. Newman、William C. Sagar、M. V. George

  DOI：10.1021/ja01494a064

  日期：1960.5
• Structure-carcinogenic activity relations in the benz[a]anthracene series. 1,7,12- and 2,7,12-trimethylbenz[a]anthracenes
  作者：Melvin S. Newman、William M. Hung

  DOI：10.1021/jm00211a043

  日期：1977.1

  The syntheses of 1,7,12-trimethyl- and 2,7,12-trimethylbenz[a]anthracenes are described. The lack of carcinogenic activity of these compounds is discussed in relationship to the carcinogenic activity of other substituted benz[a]anthracenes.

表征谱图