1,14-二叠氮基-3,6,9,12-四氧杂十四烷 | 182760-73-2

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1,14-二叠氮基-3,6,9,12-四氧杂十四烷
• 中文别名: 4-异噻唑羧酸,3-(4-氨基苯基)-5-甲基-,1,1-二甲基乙基酯；叠氮-五聚乙二醇-叠氮
• 英文名称: 1,14-diazido-3,6,9,12-tetraoxatetradecane
• 英文别名: 1-azido-2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethane
• CAS: 182760-73-2
• 化学式: C₁₀H₂₀N₆O₄
• 分子量: 288.307
• InChiKey: QTEOEACEOUNLRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.129
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,14-二叠氮基-3,6,9,12-四氧杂十四烷 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,14-二氨基-3,6,9,12-四氧杂十四烷
  参考文献：
  名称：

  通过氢键辅助环聚合的聚丙烯酰胺假冠醚

  摘要：

  含有大链内环（15-24元）的聚丙烯酰胺假冠醚是通过氢键介导的含聚环氧乙烷间隔基的双丙烯酰胺的环聚合反应合成的（PEGnDAAm，环氧乙烷单元：n = 3–6）。单体在卤化溶剂中经历双丙烯酰胺单元的分子内氢键，以动态地相邻放置两个烯烃。结果，即使在相对较高的单体浓度（200 mM）下，双丙烯酰胺均一地允许受控的自由基环聚合，而在1,2-二氯乙烷中没有任何宏观的凝胶化，从而直接提供精密的环聚丙烯酰胺和相关的共聚物，具有很高的环化效率（84– 98％）。由于存在链内环式悬垂物，环聚丙烯酰胺的玻璃化转变温度高于相应的带线性悬垂物的聚丙烯酰胺。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，3294-3302

  DOI：

  10.1002/pola.28218
• 作为产物：
  描述：

  羟丙基淀粉磷酸酯 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,14-二叠氮基-3,6,9,12-四氧杂十四烷
  参考文献：
  名称：

  A Modular Approach to Triazole-Containing Chemical Inducers of Dimerisation for Yeast Three-Hybrid Screening

  摘要：

  酵母三杂交（Y3H）方法在无偏倚识别新型小分子-蛋白质相互作用方面显示出相当的前景。近年来，该方法已成功地将多种生物活性分子与其新的蛋白结合伙伴关联起来。然而，尽管作为蛋白靶点识别方法具有潜在重要性，Y3H技术尚未被广泛采用，部分原因在于合成复杂的化学诱导二聚体（CIDs）所面临的挑战。通过开发一种使用潜在“现成”合成组件的模块化方法，成功合成了含有四唑的CIDs家族，即MTX-Cmpd2.2-2.5。随后，通过Y3H方法比较了这些CIDs，其中三种与化合物2的已知目标TgCDPK1表现出强烈的阳性相互作用。这些结果表明，我们合成策略的模块化性质可能有助于克服目前CID合成所面临的挑战，并应有助于Y3H方法充分发挥其作为无偏倚靶点识别策略的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules180911639

文献信息

• Catalytic Synthesis of PEGylated EGCG Conjugates that Disaggregate Alzheimer’s Tau
  作者：David S. Eisenberg、Patrick G. Harran、Anton El Khoury、Paul M. Seidler

  DOI：10.1055/a-1509-5904

  日期：2021.11

  The resultant molecules inhibit tau fibril seeding by Alzheimer’s brain extracts. Formulations of aminoPEGylated EGCG conjugated to the (quasi)-brain-penetrant nanoparticle Ferumoxytol inhibit seeding by AD-tau with linker length affecting activity. The protecting group-free catalytic cycloaddition of amino azides to mono-propargylated EGCG described here provides a blueprint for access to stable nanoparticulate

  天然存在的类黄酮 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 是 tau 原纤维的有效分解剂。在最近的低温电子显微镜 (cryoEM) 结构的指导下，EGCG 与来自阿尔茨海默病脑供体的 tau 纤维结合，报道了使用氨基聚乙二醇化接头对 EGCG D 环进行位点特异性修饰的方法。由此产生的分子抑制了阿尔茨海默氏症脑提取物的 tau 原纤维播种。与（准）脑渗透纳米颗粒 Ferumoxytol 缀合的氨基聚乙二醇化 EGCG 制剂抑制 AD-tau 的接种，接头长度影响活性。此处描述的氨基叠氮化物与单炔丙基化 EGCG 的无保护基催化环加成为获得稳定的纳米颗粒形式的 EGCG 提供了蓝图，可能用作治疗剂以消除阿尔茨海默氏症相关的 tau 缠结。
• A Modular Approach to Triazole-Containing Chemical Inducers of Dimerisation for Yeast Three-Hybrid Screening
  作者：Fanny Tran、Anahi Odell、Gary Ward、Nicholas Westwood

  DOI：10.3390/molecules180911639

  日期：——

  The yeast three-hybrid (Y3H) approach shows considerable promise for the unbiased identification of novel small molecule-protein interactions. In recent years, it has been successfully used to link a number of bioactive molecules to novel protein binding partners. However despite its potential importance as a protein target identification method, the Y3H technique has not yet been widely adopted, in part due to the challenges associated with the synthesis of the complex chemical inducers of dimerisation (CIDs). The development of a modular approach using potentially “off the shelf” synthetic components was achieved and allowed the synthesis of a family of four triazole-containing CIDs, MTX-Cmpd2.2-2.5. These CIDs were then compared using the Y3H approach with three of them giving a strong positive interaction with a known target of compound 2, TgCDPK1. These results showed that the modular nature of our synthetic strategy may help to overcome the challenges currently encountered with CID synthesis and should contribute to the Y3H approach reaching its full potential as an unbiased target identification strategy.

  酵母三杂交（Y3H）方法在无偏倚识别新型小分子-蛋白质相互作用方面显示出相当的前景。近年来，该方法已成功地将多种生物活性分子与其新的蛋白结合伙伴关联起来。然而，尽管作为蛋白靶点识别方法具有潜在重要性，Y3H技术尚未被广泛采用，部分原因在于合成复杂的化学诱导二聚体（CIDs）所面临的挑战。通过开发一种使用潜在“现成”合成组件的模块化方法，成功合成了含有四唑的CIDs家族，即MTX-Cmpd2.2-2.5。随后，通过Y3H方法比较了这些CIDs，其中三种与化合物2的已知目标TgCDPK1表现出强烈的阳性相互作用。这些结果表明，我们合成策略的模块化性质可能有助于克服目前CID合成所面临的挑战，并应有助于Y3H方法充分发挥其作为无偏倚靶点识别策略的潜力。
• Solid-phase synthesis of a novel phalloidin analog with on-bead and off-bead actin-binding activity
  作者：Antoine Blanc、Mihajlo Todorovic、David M. Perrin

  DOI：10.1039/c8cc08379g

  日期：——

  phalloidin is one of the most potent and selective inhibitors of actin depolymerization. Phalloidin and related members of the phallotoxin family are macrocyclic heptapeptides bearing a characteristic and rigidifying transannular tryptathionine bridge. Here we describe a solid-phase synthesis of a new phalloidin analog as a prototype for library development with the potential for on- and off-bead

  已经发现肌动蛋白聚合的特定效应子用作细胞形态的动态探针，可用于评估细胞对刺激和药物的反应。靶向肌动蛋白的各种天然产物中，鬼笔环肽是肌动蛋白解聚作用最强和选择性最强的抑制剂之一。鬼笔环肽和鬼笔环毒素家族的相关成员是带有特征性和刚性化的跨环类胰蛋氨酸桥的大环七肽。在这里，我们描述了一种新的鬼笔环肽类似物的固相合成，作为图书馆开发的原型，具有进行磁珠和磁珠筛选的潜力。为了验证我们的方法，我们用荧光染料标记了鬼笔环肽衍生物，该染料将CHO细胞中的肌动蛋白染色。此外，开发了一种生物测定法，使肌动蛋白在带有鬼笔环肽衍生物的珠子上聚合。
• Design and Synthesis of Oleanolic Acid Trimers to Enhance Inhibition of Influenza Virus Entry
  作者：Liang Shao、Fan Yang、Yangqing Su、Weijia Li、Jihong Zhang、Huan Xu、Boxuan Huang、Mengsi Sun、Yu Mu、Yuan Zhang、Fei Yu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00374

  日期：2021.11.11

  potency (IC50 in the submicromolar range) against influenza A/WSN/33 (H1N1) virus that was stronger than that observed with oseltamivir. In addition, these compounds also displayed strong biological activity against A/Hong Kong/4801/2014 and B/Sichuan/531/2018 (BV). The results of hemagglutination inhibition assays and surface plasmon resonance binding assays suggest that these OA trimers may interrupt the

  流感是全球数百万人的主要威胁。进入抑制剂对于开发新的流感治疗策略特别有意义。我们之前发现齐墩果酸 (OA) 是一种温和的流感血凝素 (HA) 抑制剂。在这项工作中，受 HA 作为同源三聚体受体的 3D 结构的启发，我们通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应设计并合成了 15 个具有不同接头和中心区域的 OA 三聚体。所有 OA 三聚体都在体外评估了它们的抗病毒活性，观察到12c、12e、13c和13d表现出强大的效力（IC 50在亚微摩尔范围内）对流感 A/WSN/33 (H1N1) 病毒的抵抗力强于使用奥司他韦观察到的病毒。此外，这些化合物还对 A/Hong Kong/4801/2014 和 B/Sichuan/531/2018 (BV) 表现出很强的生物活性。血凝抑制测定和表面等离子体共振结合测定的结果表明，这些 OA 三聚体可能会中断流感病毒 HA 蛋白与宿主细胞唾液酸受体之间的相互作
• 가교 고리형 포르피린 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：UIF (University Industry Foundation), Yonsei University 연세대학교 산학협력단(220050095099) BRN ▼110-82-10500

  公开号：KR101865767B1

  公开（公告）日：2018-06-08

  본 발명은 가교 고리형 포르피린 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 가교 고리형 포르피린 유도체를 이용하여 양이온과 음이온이 함께 존재할 때 선택적으로 색상이 변화되는 것을 측정함으로써 별도의 표지 없이 양이온과 음이온, 바람직하게는 Li 양이온과 할로겐 음이온을 선택적으로 검출할 수 있다.

  本发明涉及桥环型卟啉衍生物及其制备方法，利用桥环型卟啉衍生物，在存在阳离子和阴离子时，通过选择性地测量颜色变化来检测阳离子和阴离子的方法，从而可以选择性地检测阳离子和阴离子，特别是可以选择性地检测Li阳离子和卤素阴离子，而无需额外标记。