1,1’-双金刚烷 | 3732-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 1,1’-双金刚烷
• 中文别名: 1,1’-二金刚烷；1,1'-双金刚烷；1,1"-双金刚烷
• 英文名称: 1,1'-Biadamantane
• 英文别名: [1,1']biadamantanyl；1,1'-Biadamantan；1-(1-adamantyl)adamantane
• CAS: 3732-31-8
• 化学式: C₂₀H₃₀
• mdl: MFCD01910632
• 分子量: 270.458
• InChiKey: MPXKIFWZOQVOLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296℃
• 沸点：
  359.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 保留指数：
  2227;2245;2266;2286;2309

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1’-双金刚烷 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 1.1'-Biadamantyl-3.3'.5.5'-tetracarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Butenko, L. N.; Protopopov, P. A.; Derbisher, V. E., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 2, p. 113 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯金刚烷 在 甲基二苯基氯硅烷 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1,1’-双金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Son, V.V.; Son, T.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.1, p. 2081 - 2083

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of Organic Halides with Lanthanum Metal:  A Novel Generation Method of Alkyl Radicals
  作者：Toshiki Nishino、Toshihisa Watanabe、Mitsuo Okada、Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo016205n

  日期：2002.2.1

  reaction of alkyl halides with lanthanum metal have been shown. The reduction of alkyl iodide with 1/3 equiv of lanthanum metal efficiently proceeded to give the corresponding reductive dimerized products along with the formation of reduction and dehydroiodination products. In the case of alkyl bromides and chlorides, the reaction did not proceed under the same reaction conditions as that of alkyl iodides;

  已经显示出卤代烷与镧金属反应的结果。用1/3当量的镧金属有效地进行烷基碘的还原，得到相应的还原二聚产物，同时形成还原和脱氢碘化产物。在烷基溴和氯化物的情况下，反应没有在与烷基碘相同的反应条件下进行。但是，通过加入催化量的碘可以大大促进该反应。建议包括烷基的反应途径。
• [EN] 1,1'-DIADAMANTYL CARBOXYLIC ACIDS, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] ACIDES 1,1'-DIADAMANTYL CARBOXYLIQUES, MÉDICAMENTS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET APPLICATION ASSOCIÉE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010010174A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention relates to compounds defined by formula (I) wherein the group R is defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly the compounds are inhibitors of 11 β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases.

  本发明涉及由式（I）定义的化合物，其中基团R如权利要求1中所定义，具有有价值的药理活性。特别是这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，如代谢性疾病。
• Reluctant azoalkanes: the photochemical behavior of acyclic, bridgehead-centered azoalkanes on 185- and 350-nm irradiation
  作者：Waldemar Adam、Francois Mazenod、Yoshinori Nishizawa、Paul S. Engel、Sharon A. Baughman、Woo-Ki Chae、Douglas W. Horsey、Helmut Quast、Bernhard Seiferling

  DOI：10.1021/ja00357a028

  日期：1983.9

  Isomerisation de l'azo-1,1' adamantane, des azo-1,1' bicyclo [2.2.2] octanes et de l'azo-1,1' norbornane-trans en cis-azoalcanes. A 185 nm elimination de N 2 avec augmentation du rendement quantique, avec maintien de l'isomerisation cis-trans. Mecanismes

  异构化 l'azo-1,1' 金刚烷、des azo-1,1' 双环 [2.2.2] 辛烷和 l'azo-1,1' 降冰片烷-反式和顺式偶氮烷。A 185 nm 消除 de N 2 avec 增强 du rendement quantique，avec maintien de l'isomerisation cis-trans。机制
• Photochemistry of Aryl <i>tert</i>-Butyl Ethers in Methanol:  The Effect of Substituents on an Excited State Cleavage Reaction
  作者：D. P. DeCosta、A. Bennett、A. L. Pincock、J. A. Pincock、R. Stefanova

  DOI：10.1021/jo0002893

  日期：2000.6.1

  from photo-Fries reaction. The corresponding 4-cyanophenyl 1-adamantyl ether, 9, also gave 1-methoxyadamantane 16 (16%), indicating that, at least for this ether, some of the products were ion-derived. Quenching studies with 2,3-dimethylbutadiene for the tert-butyl ethers indicated that these reactions were occurring from the singlet excited state. Rate constants for the reaction, obtained from quantum

  一组10个取代的芳基叔丁基醚8a-j在甲醇中的光解得到主要产物，相应的苯酚以及由光-弗里斯反应产生的叔丁基取代的苯酚。相应的4-氰基苯基1-金刚烷基醚9，也得到了1-甲氧基金刚烷16（16％），表明至少对于该醚而言，一些产物是离子衍生的。用2，3-二甲基丁二烯对叔丁基醚进行猝灭研究表明，这些反应是从单重态激发态发生的。从量子产率和单重态寿命获得的反应速率常数与sigma（h）（）（nu）值合理相关，rho = -0.77（r = 0.975），这对于反应是出乎意料的其中在过渡态中断裂的键的极性预期为-O（delta-）。
• Exhaustive One‐Step Bridgehead Methylation of Adamantane Derivatives with Tetramethylsilane
  作者：Maxime Bonsir、Christian Davila、Alan R. Kennedy、Yves Geerts

  DOI：10.1002/ejoc.202101004

  日期：2021.10.7

  A combination of AlCl3 and tetramethylsilane was studied for the bridgehead methylation of adamantane derivatives. The influence of rearrangements was illustrated with various examples and the synthetic utility was demonstrated by scaling-up of the reaction. Mechanistic studies suggest the formation of a reaction methylation complex formed from tetramethylsilane and AlCl3.

  研究了 AlCl 3和四甲基硅烷的组合用于金刚烷衍生物的桥头甲基化。重排的影响用各种例子说明，合成效用通过反应的放大来证明。机理研究表明，形成了由四甲基硅烷和 AlCl 3形成的反应甲基化复合物。