1,2,3,4,4aalpha,5,7,8,13,13bbeta,14,14abeta-十二氢苯并[g]吲哚并[2,3-a]喹嗪-2a-醇 | 439-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4,4aalpha,5,7,8,13,13bbeta,14,14abeta-十二氢苯并[g]吲哚并[2,3-a]喹嗪-2a-醇
• 英文名称: epiyohimbol
• 英文别名: (1S,15R,18R,20R)-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-18-ol
• CAS: 439-70-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: YZHQOLWNBFSHQZ-FLTUCWPJSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-265 °C
• 沸点：
  500.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4aalpha,5,7,8,13,13bbeta,14,14abeta-十二氢苯并[g]吲哚并[2,3-a]喹嗪-2a-醇 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到[2R-(2α,4aα,14aβ)]-2-hydroxy-2,3,4,4a,5,7,8,13,14,14a-decahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡烷与吲哚[2'，3'：3,4]吡啶[1,2- b ]异喹啉亚胺盐的加成反应

  摘要：

  描述了将有机金属试剂添加到吲哚[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2- b ]异喹啉亚胺盐4的13b-位。4与四烯丙基锡在2-甲氧基乙醇中的反应以中等收率得到烯丙基加合物7。进一步精制7，得到五环亚苄基醇13和14。通过1 H nmr光谱学和X射线晶体学的结合来阐明所制备化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370510
• 作为产物：
  描述：

  Yohimbon 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1,2,3,4,4aalpha,5,7,8,13,13bbeta,14,14abeta-十二氢苯并[g]吲哚并[2,3-a]喹嗪-2a-醇
  参考文献：
  名称：

  Chatterjee; Ghosal, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 545,547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über die Konstitution des Melinonins B. 26. Mitteilung über Calebassen-Alkaloide
  作者：C. Vamvacas、W. V. Philipsborn、E. Schlittler、H. Schmid、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19570400626

  日期：——

  untersucht. Die Verbindung ist ein Indolderivat, enthält eine NH- und eine primäre OH-Gruppe, ausserdem einen Vinylrest. Die Dehydrierung der Verbindung mit Palladiumkohle führte zu Yobyrin, diejenige von Melinonin B und Dihydro-melinonin B mittels Selen zu Abbauprodukten, welche mit Alstyrin sehr ähnlich, aber nicht identisch sind. Auf Grund dieser Versuchsergebnisse wird für Melinonin B die Strukturformel

  褪黑激素BC 20 H 27 ON 2在马兜铃树皮的树皮中发现⊕进行了更详细的检查。该化合物是吲哚衍生物，包含NH基团和伯OH基团，以及乙烯基。该化合物用钯碳的脱水导致了yobyrin，褪黑素B和二氢褪黑素B的硒化作用，其中硒通过硒分解成与alstyrin非常相似但不完全相同的降解产物。基于这些测试结果，提出了针对褪黑素B的结构式IV和针对二氢褪黑素的BV。显示了二氢褪黑激素B的两种立体异构体（VIII和IX）。另外，描述了已经制备的用于比较目的的各种立体异构的育亨伯甲基氯化物。
• Witkop, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1943, vol. 554, p. 118
  作者：Witkop

  DOI：——

  日期：——
• Vejdelek; Macek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2493,2498
  作者：Vejdelek、Macek

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation-Reduction Studies in the Realm of Indole Alkaloids^1,2
  作者：Ernest Wenkert、D. K. Roychaudhuri

  DOI：10.1021/ja01540a027

  日期：1958.4
• Le Hir; Goutarel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 1023,1026
  作者：Le Hir、Goutarel

  DOI：——

  日期：——