心环烯 | 5821-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 心环烯
• 英文名称: Coarannulen
• 英文别名: corannulene；dibenzo[ghi,mno]fluoranthene；corranulene；hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(18),2,4(17),5,7(16),8,10(15),11,13,19-decaene
• CAS: 5821-51-2
• 化学式: C₂₀H₁₀
• 分子量: 250.299
• InChiKey: VXRUJZQPKRBJKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269°C(lit.)
• 沸点：
  438.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

SDS

心环烯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Corannulene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 心环烯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 5821-51-2
俗名： Dibenzo[ghi,mno]fluoranthene
分子式： C20H10

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
心环烯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
269°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
心环烯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
心环烯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  心环烯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 corannulenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Radical Addition to Corannulene Mediated by Visible-light-photoredox Catalysts

  摘要：

  人们对茱萸烯的官能化进行了广泛的研究，但迄今为止，对茱萸烯的自由基加成反应还没有进行过探索。在此，我们报告了利用光氧化催化剂通过自由基中间体对芫茜进行光化学加成反应的情况。

  DOI：

  10.1246/cl.150019
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-tetrabromocorannulene 在 盐酸 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 心环烯
  参考文献：
  名称：

  堆积碗：定制Corannulene集成晶体材料的电子结构

  摘要：

  我们报告了具有集成的π碗（πB）的纯有机供体-受体材料的第一个示例，这些材料不仅具有结晶度和高表面积，而且还具有可调节的电子特性，与之相比，电导率提高了四个数量级。与父框架。除了关于固态固定氢化萘的炔烃-叠氮化物环加成的第一份报道外，我们还首次在Marcus理论中探究了电荷转移速率与πB相互取向的关系，并阐明了费米边缘附近的状态密度。这些研究可以为光电子器件的开发或高效多孔电极的发展路径开辟利用πB的新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201806202
• 作为试剂：
  描述：

  carbon 、 lithium 在 心环烯 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fullerene Anions: Unusual Charge Distribution in C706−

  摘要：

  The full NMR assignment by the INADEQUATE method clarifies the reduced aromaticity of the C706- ion (see picture; a-e indicate the five different carbon environments) relative to the neutral system, as well as the charge delocalization pattern. The reduction process was carried out with lithium in the presence of corannulene, which acts as an "electron shuttle".

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010119)40:2<455::aid-anie455>3.0.co;2-n

文献信息

• Copper-Catalyzed C–H Difluoroalkylations and Perfluoroalkylations of Alkenes and (Hetero)arenes
  作者：Xiaoyang Wang、Shuang Zhao、Jing Liu、Dingsheng Zhu、Minjie Guo、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01712

  日期：2017.8.18

  A general and facile synthetic method for C(sp2)–H difluoroalkylations and perfluoroalkylations of alkenes and (hetero)arenes with commercially available fluoroalkyl halides has been developed with a copper-amine catalyst system. This method is characterized by high yields, mild reaction conditions, low-cost catalyst, broad substrate scope, and excellent functional group compatibility, therefore providing

  已经开发了一种使用铜胺催化剂体系开发的用于烯烃和（杂）芳烃的C（sp 2）-H二氟烷基化和全氟烷基化的通用且简便的合成方法。该方法的特征在于高收率，温和的反应条件，低成本的催化剂，广泛的底物范围和优异的官能团相容性，因此为各种二氟烷基和全氟烷基取代的烯烃和（杂）芳烃提供了方便的合成策略。
• Superaromatic terpyridines based on corannulene responsive to metal ions
  作者：Difeng Wu、Tao Shao、Jian Men、Xiaochuan Chen、Guowei Gao

  DOI：10.1039/c3dt52013g

  日期：——

  Two superaromatic terpyridine ligands (1 and 2) incorporating a corannulene unit at the 4′-position are reported. The optical and metal sensing properties of both ligands were investigated by the naked eye, and UV-vis and fluorescence spectroscopy in this work. In 1, the corannulene motif is directly connected to the 4′-phenylterpyridine domain, while in 2, the corannulene motif and the 4′-phenylterpyridine domain are separated by an acetylene linker. Both 1 and 2 can work as chemosensors for metal ions and display different optical responses to various metal ions. It is shown that both ligands exhibit a colorimetric sensing ability for Fe2+ through an obvious color change from colorless to magenta, and this color change can be observed easily by the naked eye. The addition of Fe2+ also leads to significant changes in the absorption spectra of the ligands. A characteristic red shift in the emission spectra is observed in the presence of Zn2+, which facilitates the discrimination of Zn2+ from other metal ions. In addition, density functional theory (DFT) and time-dependent-density functional theory (TD-DFT) calculations were performed and shown to be consistent with the observed experimental results.

  报道了两种在4′位含有碗烯单元的大环芳香性三联吡啶配体（1和2）。通过裸眼观察以及紫外-可见光谱和荧光光谱法研究了这两种配体的光学和金属离子传感性质。在1中，碗烯基团直接连接到4′-苯基三联吡啶域，而在2中，碗烯基团和4′-苯基三联吡啶域通过一个乙炔连接基团分开。1和2均可用作金属离子的化学传感器，并对不同金属离子显示出不同的光学响应。结果表明，这两种配体通过从无色到洋红色的明显颜色变化，展现出对Fe²⁺的可视化传感能力，这种颜色变化可以轻松地通过裸眼观察到。添加Fe²⁺还会导致配体吸收光谱的显著变化。在存在Zn²⁺的情况下，观察到发射光谱的特征红移，这有助于将Zn²⁺与其他金属离子区分开来。此外，还进行了密度泛函理论（DFT）和含时密度泛函理论（TD-DFT）计算，结果与实验观察结果一致。
• Stereoselective Coordination of C5-Symmetric Corannulene Derivatives with an Enantiomerically Pure [RhI(nbd*)] Metal Complex
  作者：Davide Bandera、Kim K. Baldridge、Anthony Linden、Reto Dorta、Jay S. Siegel

  DOI：10.1002/anie.201006877

  日期：2011.1.24

  Catching the bowl! Enantiopure RhI dimethylnorbornadiene fragments selectively catch interconverting enantiomers of C5‐sym‐pentasubstituted corannulene derivatives in one bowl form and allow the observation and isolation of enantiopure metal‐buckybowl complexes. A quantum mechanical model (see picture) predicts the mechanism of molecular dynamics and degree of stereoselective recognition.

  抓碗！对映纯Rh I二甲基降冰片二烯片段可以一碗形式选择性捕获C 5-对称-五取代的邻苯二茂烯衍生物的相互转化对映异构体，并允许观察和分离对映纯金属-Buckybowl配合物。量子力学模型（见图）预测分子动力学的机理和立体选择性识别的程度。
• Electrochemically active porous organic polymers based on corannulene
  作者：Arosha A. K. Karunathilake、Christina M. Thompson、Sahila Perananthan、John P. Ferraris、Ronald A. Smaldone

  DOI：10.1039/c6cc07421a

  日期：——

  For the first time, porous organic polymers (POPs) based on the smallest buckybowl, corannulene (BB-POPs) have been synthesized.

  首次合成了基于最小的巴克碗状分子——环丙烯（BB-POPs）的多孔有机聚合物（POPs）。
• A Combined Experimental and Theoretical Study on the Conformation of Multiarmed Chiral Aryl Ethers
  作者：Tadashi Mori、Stefan Grimme、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/jo071216n

  日期：2007.8.31

  Four series of multiarmed chiral aryl ethers carrying two, three, five, or eight side-chains on a variety of aromatic core molecules (2−5) were prepared. The structure and conformation of 2 and 3 (in the solid state) were determined by the X-ray crystallographic analyses. While a pair of alternated (anti) conformers (i.e, up−down and down−up) were found in the crystal of 2, three side-arms in 3 were

  四个系列多臂手性芳基醚上的各种芳核的分子带有两个，三个，五个或八个侧链的（2 - 5）中制备。通过X射线晶体学分析确定2和3（固态）的结构和构象。而一对交替（抗）构象异构体（即，上下和下向上）的晶体中发现2，在三个侧臂3在相同方向上对齐，得到ç 3 -对称顺式构象。通过色散校正的密度泛函（DFT-D）计算得出的结果表明，六个反抗构象中的两个和两个2的同构构象异构体中的两个在能量上最重要。通过X射线分析发现，两种计算的抗规整剂结构与固态发现的结构非常吻合。同样，在DFT-DB-LYP / TZVP级别上优化了syn - 3，完全交替4和C 5-对称5的相关构象。该侧臂在结构和构象2 - 5中溶液温度依赖性的进一步研究1H NMR和紫外可见光谱。此外，进行了对比实验和理论CD光谱研究，以阐明溶液中热力学不稳定的次要异构体的作用。在不同温度下观察到的2和3的CD光谱变化完全不同，而亲本手性芳烃1以及4和5则仅显示1