1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-脱氧-6-氟-D-吡喃半乳糖 | 155488-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-脱氧-6-氟-D-吡喃半乳糖
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-galactopyranose；tetra-O-acetyl-D-6-deoxy-6-fluorogalactopyranoside；[(2S,3R,4S,5R)-4,5,6-Triacetyloxy-2-(fluoromethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 155488-15-6
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₉
• 分子量: 350.298
• InChiKey: NGYYXVXMDLMRLI-RRYROLNDSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-脱氧-6-氟-D-吡喃半乳糖 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  血型A和B基因指定的糖基转移酶识别受体α-1-Fucp-（1→2）-β-d-Galp-OR的合成脱氧和脱氧氟类似物

  摘要：

  摘要二糖α-1-Fucp -O-（CH 2）7 CH 3（6）是负责A和B血型抗原生物合成的两个糖基转移酶的受体。这些酶分别将GalNAc和Gal转移至6中Gal残基的OH-3上，且具有α键。化学合成了6种在目标Gal残基上有修饰的6种可能的6种脱氧和脱氧氟类似物，并进行了动力学评估，作为A和B糖基转移酶的底物和抑制剂。两种酶都将耐受Gal残基的3和6位羟基的取代。但是，Gal残基的OH-4取代取代了这些糖基转移酶的识别。6脱氧和6氟化合物是这两种酶的底物，而3脱氧和3氟化合物是竞争性抑制剂，K i值在14–110μM范围内。已经确定了6-脱氧和6-氟衍生物的动力学常数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84068-h
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-脱氧-6-氟-D-吡喃半乳糖
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氟化半乳糖吡喃糖苷作为潜在的半乳蛋白分子探针：单氟半乳糖苷-LecA相互作用的评估。

  摘要：

  六吡喃糖苷支架上的氟原子取代了羟基，可能会为研究各种生化过程提供宝贵的工具。作为正在进行的制备氟化碳水化合物的活动的一部分，对涉及一系列单氟化和多氟化吡喃半乳糖苷的合成和生物学评估的系统研究进行了描述。已经使用Chiron方法制备了各种单氟吡喃半乳糖苷，三氟和四氟吡喃半乳糖苷。考虑到文献中这些化合物的稀缺性，除了合成以外，还评估了它们的生物学特性。首先，与正常细胞相比，使用正常人和小鼠细胞研究了含氟化合物作为抗增殖剂。大多数氟化化合物均未显示出抗增殖活性。其次，这些碳水化合物探针被用作半乳凝集素的潜在抑制剂。对这些相互作用进行了首次横向弛豫优化光谱（TROSY）NMR实验，检查了LecA骨架毒性的化学位移扰动，这是一种毒力因子。铜绿假单胞菌。此外，利用氟原子，在存在和不存在LecA的情况下，直接监测单氟吡喃半乳糖苷的19 F NMR共振，以评估配体结合。最后，这些结果通过等温滴定量热法实验

  DOI：

  10.1002/chem.201806197

文献信息

• 唾液酸化TF抗原及其氟代衍生物的合成方法 及其应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN108164573B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种唾液酸化TF抗原及其氟代衍生物的合成方法及其应用，其包含下列步骤：⑴化学合成氟代半乳糖及氟代半乳糖胺类似物；⑵化学法合成氟代TF抗原；⑶酶法合成唾液酸化TF抗原及其氟代衍生物。本发明将化学合成法的灵活性和酶合成法的高区域选择性和高效性结合到一起，首次实现了氟代唾液酸化TF抗原的酶法合成，解决了目前化学合成氟代唾液酸化TF抗原中所面临的合成步骤繁多、立体选择性不高、收率低、使用重金属盐等缺点。由于氟代肿瘤相关糖抗原具有比天然糖抗原稳定性更高，因而，本发明在发展新型抗肿瘤疫苗具有广泛的应用前景。
• Fluorinated Glycosyl Amino Acids for Mucin-Like Glycopeptide Antigen Analogues
  作者：Sarah Wagner、Christian Mersch、Anja Hoffmann-Röder

  DOI：10.1002/chem.200903294

  日期：2010.6.25

  development of immunotherapy against cancer. Mucin‐type glycopeptides have been successfully investigated as molecularly defined vaccine prototypes for triggering humoral immunity but are susceptible to rapid in vivo degradation. As a potential means to enhance the bioavailabilities of the antigenic structures, hydrolysis‐resistant carbohydrate analogues with fluorine substituents at positions C6, C2′ and

  粘蛋白糖蛋白在上皮肿瘤细胞上的异常糖基化概况代表了针对癌症的免疫疗法发展的有吸引力的靶结构。粘蛋白型糖肽已作为分子定义的疫苗原型成功进行了研究，可触发体液免疫，但易于在体内迅速降解。作为增强抗原结构生物利用度的潜在手段，合成了在位置C6，C2'和C6'具有氟取代基的耐水解碳水化合物类似物，并将其掺入粘蛋白MUC1的串联重复序列中。由此产生的伪糖肽可用于阐明化学修饰的抗体决定簇对代谢和免疫学特性的影响。
• Preparation of Nonradioactive Standards and a Precursor for a Hypoxia 18F PET Tracer Derived from 1-(β-d-Galactopyranosyl)-2-nitroimidazole
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Anna Schweifer、Petra Malová Križková、Kurt Mereiter

  DOI：10.1055/s-0036-1588991

  日期：2017.7

  converted to a potential precursor for a fluorine-18 labeled hypoxia tumor marker. Two nonradioactive standards, the 6′-deoxy-6′-fluorogalactosyl and the 4′-deoxy-4′-fluoroglucosyl analogue were also prepared. These 2-nitroimidazole nucleosides were prepared by a modified Vorbrüggen coupling. Acetyl-protected 1-(β-d-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole was converted to a potential precursor for a fluorine-18

  †死者。 抽象的 乙酰基保护的1-（β- d-吡喃半乳糖基）-2-硝基咪唑被转化为氟18标记的缺氧肿瘤标记物的潜在前体。还制备了两种非放射性标准品，即6'-脱氧-6'-氟半乳糖基和4'-脱氧-4'-氟葡糖基类似物。这些2-硝基咪唑核苷是通过改良的Vorbrüggen偶联制备的。 乙酰基保护的1-（β- d-吡喃半乳糖基）-2-硝基咪唑被转化为氟18标记的缺氧肿瘤标记物的潜在前体。还制备了两种非放射性标准品，即6'-脱氧-6'-氟半乳糖基和4'-脱氧-4'-氟葡糖基类似物。这些2-硝基咪唑核苷是通过改良的Vorbrüggen偶联制备的。
• Synthesis of fluorinated thiodigalactoside analogues
  作者：Jacob St-Gelais、Christina Leclerc、Denis Giguère

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108481

  日期：2022.1

  In this work, we report the first synthesis of fluorinated thiodigalactoside analogues. We used tri-isopropylsilyl thioglycosides as masked glycosyl thiol nucleophiles for the elaboration of two monofluorinated heterodimers, one difluorinated homodimer, and one difluorinated heterodimer. Moreover, we also present an alternative synthesis of 3-deoxy-3-fluorogalactose and 4-deoxy-4-fluorogalactose from

  在这项工作中，我们报告了氟化硫代二半乳糖苷类似物的首次合成。我们使用三异丙基甲硅烷基硫糖苷作为掩蔽的糖基硫醇亲核试剂，用于制备两种单氟化异二聚体、一种二氟化同二聚体和一种二氟化异二聚体。此外，我们还提出了一种由常见前体合成 3-deoxy-3-fluorogalactose 和 4-deoxy-4-fluorogalactose 的替代方法。最后，这一小组更稳定的硫代二半乳糖苷类似物可能是有趣的半乳糖特异性凝集素抑制剂。
• Synthesis of Fluorinated<i>Leishmania</i>Cap Trisaccharides for Diagnostic Tool and Vaccine Development
  作者：Andreas Baumann、Stefan Marchner、Markus Daum、Anja Hoffmann-Röder

  DOI：10.1002/ejoc.201800384

  日期：2018.8.1

  strategic glycan fluorination has become an interesting approach to this, and several examples of fluorinated carbohydrate antigens that show better metabolic stabilities and comparable or even enhanced immunogenicities have been reported to date. In this paper, we present a small library of fluorinated trisaccharides based on a privileged motif from the lipophosphoglycan capping structure of Leishmania

  考虑到碳水化合物抗原的代谢稳定性通常不足，这会损害给定半抗原的生物利用度和免疫原性，开发具有改进抗原性的化学修饰类似物是朝着有效的糖缀合物疫苗迈出的重要一步。最近，战略性聚糖氟化已成为一种有趣的方法，迄今为止已经报道了几个氟化碳水化合物抗原的例子，它们表现出更好的代谢稳定性和可比的甚至增强的免疫原性。在本文中，我们提出了一个小型氟化三糖文库，该文库基于来自多诺瓦利什曼原虫（Leishmania donovani）（一种导致致命内脏利什曼病的原生动物寄生虫）的脂磷聚糖帽结构的特权基序。这些表位类似物是通过连续的 [1+1+1] 糖基化策略合成的。胺接头存在于还原端以允许缀合并使未来应用于免疫学研究以开发诊断工具和疫苗。