1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代-5-嘧啶羧酸甲酯 | 42821-92-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代-5-嘧啶羧酸甲酯
• 中文别名: 2,4-二羟基嘧啶-5-甲酸甲酯；脲嘧啶-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-uracilcarboxylate；5-methoxycarbonyluracil；isoorotic acid methyl ester；methyl isoorotate；2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester；2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-carbonsaeure-methylester；methyl 2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 42821-92-1
• 化学式: C₆H₆N₂O₄
• 分子量: 170.125
• InChiKey: LNFWHIMRFZBBFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282℃
• 密度：
  1.412

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代-5-嘧啶羧酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-氯尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Uracil derivatives and production thereof

  摘要：

  新公式的衍生物：##STR1##（其中X为O或NH；R.sub.1为--OH，可以选择醚化或酯化，醚化巯基或--NH.sub.2，可以选择取代；R.sub.2和R.sub.3分别表示H，较低的烷基或##STR2##，Y为酯化或酰胺化的羧基，或CN）。这些衍生物是通过对应的1,2,3,4-四氢-2,4-二氧基嘧啶化合物的氟化而产生的，并且可以在水解条件下转化为5-氟尿嘧啶衍生物。这些新衍生物能够延长患有癌症的动物或具有抗病毒活性的动物的寿命。

  公开号：

  US04329460A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基脲嘧啶 在 silver nitrate 盐酸 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代-5-嘧啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The detrimental effect of orotic acid substitution in the peptide nucleic acid strand on the stability of PNA₂:NA triple helices

  摘要：

  我们已经研究了将尿嘧啶的C6衍生物并入多嘧肽核酸寡聚体中。从尿嘧啶-6-羧酸（鸟苷酸）开始，制备了与Fmoc基础合成兼容的肽核酸单体。这种单体然后作为可转化的核碱基，在树脂固定的含有甲基乙酸乙酯的六聚体中，经过氢氧化物或胺的处理，将酯转化为含有鸟苷酸或鸟胺的肽核酸。含有C6修饰核碱基的肽核酸六聚体通过三股结构与聚（核苷酸腺苷酸）和聚（去氧核苷酸腺苷酸）杂交。通过温度依赖的紫外光谱测定，与聚（核苷酸腺苷酸）形成的复合物比与聚（去氧核苷酸腺苷酸）形成的复合物更稳定。然而，相对于未经修改的肽核酸寡聚体形成的复合物，这两种复合物都不稳定。内部或双取代的六聚体比末端取代的六聚体更不稳定，取代类型（酰胺、酯、羧酸）影响整体三股结构的稳定性。这些结果清楚地表明，在多嘧肽PNA中并入C6取代尿嘧啶对三股结构的形成是有害的。我们还将这种化学方法扩展到将尿嘧啶-5-甲基羧酸并入肽核酸六聚体中。在树脂上将C5酯转化为3-（N，N-二甲基氨基）丙酰胺后，观察到了与聚（核苷酸腺苷酸）形成的三股结构显著稳定，这说明了C5取代与肽核酸引导的三股螺旋形成的兼容性。关键词：肽核酸，三股螺旋，鸟苷酸，鸟胺，PNA。

  DOI：

  10.1139/v05-180

文献信息

• 2,4-Dithi(oxo)-pyrimidin-5-yl compounds bearing a tricyclic substituent
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：US06107297A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  The invention relates to new pharmaceutically active compounds which are P2-purinoceptor 7-transmembrane (TM) G-protein coupled receptor antagonists, compositions containing them and processes for their preparation.

  本发明涉及新的药物活性化合物，这些化合物是P2-嘌呤受体7-跨膜(TM)G-蛋白偶联受体拮抗剂，包含它们的组合物以及它们的制备方法。
• Studies on fluorinated pyrimidines. II. Synthesis and antitumor activity of 5-fluoro-6-substituted-5,6-dihydrouracil-5-carboxylic acid derivatives.
  作者：OSAMU MIYASHITA、KOICHI MATSUMURA、TOSHIHIKO KASAHARA、HIROSHI SHIMADZU、NAOTO HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.887

  日期：——

  Various derivatives of 5-fluoro-5, 6-dihydrouracil with an alkoxycarbonyl, substituted carbamoyl, or cyano group at C-5, and one of a variety of substituents, i.e., alkoxy, substituted mercapto, substituted amino, acyl amino, and alkylidene- and arylideneaminooxy at C-6, have been synthesized as a class of potential pro-drugs of autitumor agents, 5-fluorouracil (5-FU) and 1-(2-tetrahydrofuryl)-5-fluorouracil (Ftorafur). Antitumor activity of these compounds against leukemia P388 or L1210 in mice and antifungal activity against Botrytis cinerea are described.

  一类潜在的抗肿瘤药物5-氟尿嘧啶（5-FU）和1-（2-四氢呋喃基）-5-氟尿嘧啶（氟尿嘧啶）的前药，即在C-5位具有烷氧羰基、取代的氨基甲酰基或氰基，并在C-6位具有各种取代基（如烷氧基、取代巯基、取代氨基、酰氨基、亚烷基氨基氧和亚芳基氨基氧）的5-氟-5,6-二氢尿嘧啶衍生物，已被合成。本文描述了这些化合物对小鼠白血病P388或L1210的抗肿瘤活性和对灰霉病菌（Botrytis cinerea）的抗真菌活性。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Oxindoles Containing Vicinal Quaternary and Tertiary Stereocenters by a Domino Heck/Decarboxylative Alkynylation Sequence
  作者：Dong-Chao Wang、Pan-Pan Wu、Pei-Yu Du、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01517

  日期：2022.6.17

  A palladium-catalyzed domino Heck/decarboxylative alkynylation reaction of trisubstituted alkenes or enamines is reported. For two different types of substrates, the current domino reaction employing different solvents and bases led to 3,3-disubstituted oxindoles and hydropyrimidinyl spirooxindoles containing vicinal quaternary and tertiary stereocenters in moderate to good yields, respectively. The

  报道了三取代烯烃或烯胺的钯催化的多米诺 Heck/脱羧炔基化反应。对于两种不同类型的底物，目前使用不同溶剂和碱的多米诺骨牌反应导致分别以中等至良好的产率生成含有邻位季铵和叔立构中心的 3,3-二取代羟吲哚和氢嘧啶基螺羟吲哚。该方法的普遍适用性通过克级合成和反应产物的多种转化显示出来。还研究了这种多米诺骨牌过程的对映选择性版本。
• DETECTION METHOD FOR ANALOG DERIVED FROM TRIFLURIDINE
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3736568A1

  公开（公告）日：2020-11-11

  Provided is a method for detecting a trifluridine-related substance, the method including the step of subjecting a sample containing trifluridine or a salt thereof to high-performance liquid chromatography using a mobile phase composed of an organic phase and an aqueous phase, wherein the step of subjecting the sample to high-performance liquid chromatography includes steps 1 and 2 that satisfy the following requirements: Step 1: the percentage of the organic phase in the entire mobile phase is 1 to 14% by volume; and Step 2: after step 1, elution is performed by applying a gradient of increasing the percentage of the organic phase in the entire mobile phase.

  本发明提供了一种检测三氟尿苷相关物质的方法，该方法包括使用由有机相和水相组成的流动相将含有三氟尿苷或其盐的样品进行高效液相色谱分析的步骤，其中将样品进行高效液相色谱分析的步骤包括满足以下要求的步骤1和步骤2：步骤 1：有机相在整个流动相中的比例为 1%至 14%（体积比）； 步骤 2：在步骤 1 之后，通过增加有机相在整个流动相中的比例进行梯度洗脱。
• Method for detecting trifluridine-related substance by high-performance liquid chromatography
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10809237B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  The present invention provides a novel method that is capable of detecting a trifluridine-related substance from a sample containing trifluridine or a salt thereof by high-performance liquid chromatography comprising two steps that are performed under gradient conditions. More specifically, the method is for detecting a trifluridine-related substance, the method comprising the step of subjecting a sample containing trifluridine or a salt thereof to high-performance liquid chromatography using a mobile phase composed of an organic phase and an aqueous phase, wherein the step of high-performance liquid chromatography comprises steps 1 and 2 that satisfy the following requirements: Step 1: the percentage of the organic phase in the entire mobile phase is 1 to 14% by volume; and Step 2: after step 1, elution is performed by applying a gradient of increasing the percentage of the organic phase in the entire mobile phase.

  本发明提供了一种新型方法，能够通过高效液相色谱法从含有三氟尿苷或其盐的样品中检测三氟尿苷相关物质，该方法包括在梯度条件下进行的两个步骤。更具体地说，该方法用于检测三氟尿嘧啶相关物质，该方法包括以下步骤：使用由有机相和水相组成的流动相，对含有三氟尿嘧啶或其盐的样品进行高效液相色谱分析，其中高效液相色谱分析步骤包括满足以下要求的步骤 1 和步骤 2：步骤 1：有机相在整个流动相中的比例为 1%至 14%（体积比）； 步骤 2：在步骤 1 之后，通过增加有机相在整个流动相中的比例进行梯度洗脱。