1,2,3,4-四氯-1,3-环戊二烯 | 695-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氯-1,3-环戊二烯
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrachloro-cyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene；tetrachlorocyclopentadiene；1,2,3,4-tetrachlorocyclopenta-1,3-diene
• CAS: 695-77-2
• 化学式: C₅H₂Cl₄
• 分子量: 203.883
• InChiKey: RLKOAZNVJZJJFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  262.77°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6439 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氯-1,3-环戊二烯 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 2,3,4-trichlorocyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Roedig; Hoernig, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 2003,2009

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 1,2,3,4-四氯-1,3-环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Organoboron compounds, communication 133.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00844217

文献信息

• Eine neue synthese von 1,4-dithiafulvenen durch reaktion von 5-methyl-2-morpholino-1,3-dithiolylium-4-thiolat mit ch-aciden verbindungen
  作者：Hans Gotthardt、Manfred Oppermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98569-1

  日期：1985.1

  A simple preparative route to novel 1,4-dithiafulvene derivatives =7}–=1}=0} from the title compound =3} and CH acidic substrates is described. The complexes of the electron-rich 1,4-dithiafulvalene =7}=e} with DDQ or TCNQ show low electrical conductivity.

  描述了从标题化合物= 3}和CH酸性底物制备新型1,4-二硫富烯衍生物= 7} – = 1} = 0}的简单制备方法。富含电子的1,4-二硫富瓦烯= 7} = e}与DDQ或TCNQ的配合物显示出低电导率。
• Reactions of chlorocyclopentadienes with prop-2-ynyl bromide and bromoallene
  作者：Richard Alexander、D. I. Davies

  DOI：10.1039/j39710000005

  日期：——

  7-hexachloronorborna-2,5-dien-5-ylmethyl bromide, its allylic rearrangement product 6-endo-bromo-1,2,3,4,7,7-hexachloro-5-methylenenorborn-2-ene, and 5-bromomethylene-1,2,3,4,7,7-hexachloronorborn-2-ene. The last compound has its origin in the Diels–Alder addition of hexachlorocyclopentadiene to bromoallene, which is produced in the thermal isomerisation of prop-2-ynyl bromide under the reaction conditions

  六氯环戊二烯与丙-2-炔基溴之间的反应提供了Diels–Alder加合物1,2,3,4,7,7-hexachloronorborna-2,5-dien-5-ylmethyl bromide，其烯丙基重排产物6-内-溴-1,2,3,4,7,7-六氯-5-亚甲基降冰片-2-烯和5-溴亚甲基-1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2-烯。最后一种化合物的起源是在对丙-2-炔基溴化物在反应条件下进行热异构化过程中，将六氯环戊二烯与溴代丙二烯进行了狄尔斯-阿尔德反应。1,2,3,4-四氯环戊二烯和1,2,3,4,5-五氯环戊二烯与丙-2-炔基溴的反应生成可比的产物。氯环戊二烯在纯溴丙二烯中的Diels-Alder加成反应只得到5-溴代亚甲基化合物，除了微量的6-内-溴-1,2,3,4,7,7-六氯-5-甲基-烯基降冰片烯-烯，是由六氯环戊二烯和溴丙二烯形成的另一种次要产物。
• Hydrogenolysis reactions of some polychlorinated norborn-2-enes, and the synthesis of 1,4-dichloronorborn-2-ene
  作者：C. K. Alden、D. I. Davies

  DOI：10.1039/j39680000700

  日期：——

  Hydrogenolysis of the Diels–Alder adducts from the reactions of tetrachlorocyclopentadiene with trans-1,2-dichloroethylene and vinyl chloride results in removal of their chlorine-substituted double bonds. 1,4-Dichloronorborn-2-ene was synthesised by the elimination of chlorine from 1,2-exo,3-endo,4-tetrachloronorbornane when treated with magnesium and iodine, and by base-catalysed elimination of hydrogen chloride

  在氢氧化钾存在下，在阮内镍上对1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2-烯进行氢解，通过中间体1,2,3,4,7生成1,4,7-三氯降冰片烷-顺式-五氯降冰片-2-烯。当使用10％钯-木炭作为催化剂时，除非存在5-内-氯取代基，否则C-7氯原子是惰性的，例如1,2,3,4,5-内，7,7-七氯降冰片烯中2-烯。四氯环戊二烯与反式-1，2-二氯乙烯和氯乙烯反应产生的狄尔斯-阿尔德加合物发生氢解反应，从而除去了其氯取代的双键。通过从1,2-外，3-内消去氯来合成1,4-二氯降冰片-2-烯镁和碘处理后，通过碱催化从1,2-外生的，4-三氯降冰片烷中除去氯化氢，得到1,4-四氯降冰片烷。
• PROCESS FOR THE COVALENT COUPLING OF TWO MOLECULES BY MEANS OF A DIELS-ALDER REACTION WITH INVERSE ELECTRON REQUIREMENT
  申请人：Wiessler Manfred

  公开号：US20100016545A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to a process for linking two molecules by means of a Diels Alder reaction with inverse electron requirement (DARinv), comprising the following steps: reaction of a (a) triazine or tetrazine with one or more electron-attracting substituents on the ring as a diene component, the electron-attracting substituents being selected from: COOR C(O)NR 2 CX 3 (X=halogen) halogen CN SO 2 —R or SO 3 —R PR 2 wherein R═H, alkyl, aryl, heterocycle, which in turn may be substituted, where appropriate, with alkyl, OH, SH, halogen, aryl, heterocycle, nitro, carboxyamido or amine group. —heterocyclic rings having 1, 2 or 3 N, O or S atoms with a ring size of 5 or 6 ring members, which are substituted with at least one carboxyl, sulfonic acid or phosphone group with (b) an isolated double bond or triple bond in a (hetero)carbocyclic ring or an isolated olefinic double bond or triple bond in a linear or branched hydrocarbon chain which may also contain heteroatoms, where appropriate, as a dienophile component.

  本发明涉及一种利用逆电子需求的Diels-Alder反应（DARinv）将两种分子通过连接的方法，包括以下步骤：将（a）三嗪或四嗪与环上的一个或多个吸电子取代基反应作为二烯组分，所述吸电子取代基被选择自：COOR、C（O）NR2、CX3（X=卤）、卤、CNSO2—R或SO3—RPR2，其中R=H、烷基、芳基、杂环，后者可能被适当地取代，如有必要，可用烷基、OH、SH、卤、芳基、杂环、硝基、羧基氨基或胺基团取代；（b）一种孤立的双键或三键存在于（杂）碳环上，或者一种孤立的烯烃双键或三键存在于线性或支链烃链中，该链也可能含有杂原子，如有必要，作为二烯酰组分。
• Investigation of diene condensation of primary vinylacetylene and allylacetylene alcohols and their ethers and esters with polychlorocyclic dienes
  作者：M. G. Veliev、A. Z. Chalabieva、A. F. Mamedova

  DOI：10.1134/s1070428009050029

  日期：2009.5

  The diene condensation of primary vinylacetylene and allylacetylene alcohols, their esters and ethers with polychlorocyclopentadienes proceeded regioselectively at the double bond of the dienophile leading to the formation of the corresponding polychlorobicyclic adducts of the endo-configuration. Kinetic parameters were determined, quantum-chemical calculations of dienes and some dienophiles were performed

  伯乙烯基乙炔和烯丙基乙炔醇，它们的酯和醚与聚氯环戊二烯的二烯缩合在亲二烯体的双键上区域选择性地进行，导致形成内构型的相应多氯双环加合物。确定了动力学参数，进行了二烯和一些亲二烯体的量子化学计算。经受各种化学转化，特别是氧化和乙炔-丙二烯重排的聚氯二环乙炔醇，形成了新的功能衍生物。

表征谱图