1,2,3,4-四甲基蒽 | 66553-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,2,3,4-四甲基蒽
• 英文名称: 1,2,3,4-tetramethylanthracene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetramethyl-anthracene；1,2,3,4-Tetramethyl-anthracen；1.2.3.4-Tetramethyl-anthracen
• CAS: 66553-01-3
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: ZMQYNEJFQGWMIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.5-136.5 °C
• 沸点：
  410.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四甲基蒽 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,3,4-tetramethyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  60.多环芳烃。第二十二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000293
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetramethyl-9,10-anthraquinone 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 钾硼氢 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2,3,4-四甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  Rigaudy, Jean; Lachgar, Mohamed; Saad, Moustafa MA, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 177 - 187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BF₃−H₂O Catalyzed Hydroxyalkylation of Aromatics with Aromatic Aldehydes and Dicarboxaldehydes: Efficient Synthesis of Triarylmethanes, Diarylmethylbenzaldehydes, and Anthracene Derivatives
  作者：G. K. Surya Prakash、Chiradeep Panja、Anton Shakhmin、Eric Shah、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo901668j

  日期：2009.11.20

  arenes with aromatic aldehydes. This reaction has been extended to aromatic dialdehydes, such as terephthalic dicarboxaldehyde and isoterephthalic dicarboxaldehyde, for the efficient synthesis of diarylmethylbenzaldehydes, which are useful synthons for various organic transformations. Further, successful one step convergent synthesis of various synthetically useful anthracene derivatives from phthalaldehyde

  发现BF 3-一水合物是一种有效的强酸催化剂，以及一种适用于芳烃与芳族醛的羟烷基化的有效的原溶剂化介质。为了有效合成二芳基甲基苯甲醛，该反应已扩展至芳族二醛，例如对苯二甲醛和异对苯二甲醛，它们对于各种有机转化都是有用的合成子。此外，还成功地完成了由邻苯二甲醛聚合合成各种有用的蒽衍生物的步骤。BF 3 -H 2 O价格便宜，可作为非氧化性强质子酸/超酸的有效替代品。
• Molecular and Crystal Structure of Two Anthracene Derivatives and their 1,4-Endoperoxides. Influence of the Aromatic Ring Distortion upon the Steric Acceleration of the 1,4-Addition of Singlet Oxygen
  作者：Nacer Lahrahar、Henri Bouas-Laurent、Jean-Pierre Desvergne、Pierre Marsau、Jean Rigaudy

  DOI：10.1071/c98016

  日期：——

  The X-ray structure determination of two anthracene derivatives, namely 1,2,3,4-tetramethylanthracene (TMA) and 1,2,3,4-tetramethyl-9,10-diphenylanthracene (TMDPA), and of their endoperoxides, 1,2,3,4- tetramethyl-1,4-dihydro-1,4-epidioxyanthracene (TMAPO) and 1,2,3,4-tetramethyl-9,10-diphenyl-1,4-dihy- dro-1,4-epidioxyanthracene (TMDPAPO), has been performed. The compared analysis of the conformations of the four molecular structures strongly suggests that the steric acceleration observed for singlet oxygen addition to TMDPA should be attributed to the important distortion of the anthracene nucleus.

  两种蒽衍生物（即 1,2,3,4-四甲基蒽（TMA）和 和 1,2,3,4-四甲基-9,10-二苯基蒽（TMDPA）这两种蒽衍生物及其 内过氧化物、1,2,3,4-四甲基-1,4-二氢-1,4-环氧蒽（TMAPO） 和 1,2,3,4-四甲基-9,10-二苯基-1,4-二氢-1,4-环氧蒽（TMDPAPO (TMDPAPO) 的构象进行了比较分析。对四种分子结构构象的对比分析表明 四种分子结构的构象进行了比较分析，结果强烈表明，在单线态氧与 TMDPAPO 应归因于蒽的重要变形。 蒽核的重要变形。
• π-Complexes of the Transition Metals. X. Acetylenic π-Complexes of Chromium in Organic Synthesis¹
  作者：W. Herwig、W. Metlesics、H. Zeiss

  DOI：10.1021/ja01532a024

  日期：1959.12
• Rigaudy, Jean; Lachgar, Mohamed; Caspar, Alain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 5, p. 481 - 490
  作者：Rigaudy, Jean、Lachgar, Mohamed、Caspar, Alain、Chassagnard, Claude

  DOI：——

  日期：——
• Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1886, vol. 235, p. 163
  作者：Anschuetz

  DOI：——

  日期：——