1,2,3,4-四甲基萘 | 3031-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2,3,4-四甲基萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetramethylnaphthalene
• CAS: 3031-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₆
• mdl: MFCD00183527
• 分子量: 184.281
• InChiKey: ZDPJODSYNODADV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106°C
• 沸点：
  288.25°C (estimate)
• 密度：
  0.9844 (estimate)
• 保留指数：
  1769;300.05
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四甲基萘 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1,2,3,4-tetramethylnaphthalene 1,4-endoperoxide
  参考文献：
  名称：

  甲基萘的光氧化

  摘要：

  关于甲基取代的芳烃的光氧化的研究表明，尽管电子密度是内过氧化物形成的决定因素，但空间因素在影响内过氧化物的稳定性方面最重要。使用理论上的B3LYP / 6-311 + G *水平的计算，可以获得有关反应的能量学和空间相互作用强度的其他信息。

  DOI：

  10.1021/jo040228v
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基萘 在 sodium hydroxide 、 四氯化钛 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,3,4-四甲基萘
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第十三部分。甲基取代的萘的合成。一些异常的Gattermann甲酰化反应

  摘要：

  描述了1,2-二甲基-，1,2,3-和1,2,4-三甲基-和1,2,3,4-四甲基萘的新合成。Gattermann甲酰化可在65°以上异常地进行2,3和1,4-二甲基萘，得到2,4-二甲基萘-1-甲醛。

  DOI：

  10.1039/p19720000892

文献信息

• Mechanism of formation of 1,2,3,4-tetramethylnaphthalene from 2-butyne and triphenyltris(tetrahydrofuran) chromium(III)
  作者：George M. Whitesides、William J. Ehmann

  DOI：10.1021/ja00722a015

  日期：1970.9

  also not an intermedi-atc in fhe:e cyclizations. Labeling and kineric isotope experiments using partially deuterated derivatives of 1 fur-rhcr drse rcdir bcnzyne complexes as intermediates in the tbrmation of 2. The reaction of trimesityltris(tetrahydro-iurrn)chronrrumtlll) with 2-butyne to torm cis-2-mesitylbut-2-ene suggests that an initial step in these reactions may be rnserrron ot'2-butyne into

  摘要：三苯基三（四氢呋喃）铬（III）（f）与 2-丁炔产率的反应，尤其是 1,2,3,4' 四聚萘（2）。通过观察 1,2-二甲基-3,4-二(甲基-ri​​r)萘 (6) 不是 I 的产物，游离或金属络合的四甲基环丁二烯已被排除为中间体 rhis 反应和 2 节 ne-1,1,1-d3 (3)。检测 1,2,3,4,5-五甲基萘 (15) 和 1,2,3,' .1.6-五聚萘 (16) 在 2-丁炔与三甲苯基-, 三' 反应中的相对产率nr-tolyl- 和 trip-tolyltris-(terrahldroiuren)chromium(III) 表明，离子寿命的芳烃-铬络合物也不是 fhe:e 环化中的中间体。与进一步的氘交换和标记实验结合在一起。thcse observations Lead ro rhc 提议 thr I 与 2-buryne 的反应是通过将一个分子 ol'2-butyne
• Synthesis of annulated oxazolidinones as potential precursors of cyclic cis-β-amino alcohols
  作者：Yu. B. Chudinov、S. B. Gashev、N. B. Chernysheva、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-006-0225-z

  日期：2006.1

  A simple method for the synthesis of annulated 1,3-oxazolidin-2-ones from accessible ketones, acetylene, and carbon dioxide was developed. If their molecules contain arylalkyl substituents, intramolecular cyclization in acidic media gave rise to fused heterocyclic systems in high yields. The effects of the substituents in positions 3 and 5 of the oxazolidine ring on the regioselectivity of this cyclization

  开发了一种从易接近的酮、乙炔和二氧化碳合成环状 1,3-恶唑烷-2-酮的简单方法。如果它们的分子含有芳烷基取代基，酸性介质中的分子内环化会以高产率产生稠合杂环系统。研究了恶唑烷环的 3 位和 5 位取代基对该环化反应的区域选择性的影响。研究了将恶唑烷酮转化为环状顺-β-氨基醇的可能性。
• Photochemical reactions of N-alkyl-and N-aryl-1,4-iminonaphthalene derivatives
  作者：Shuzo Yamada、Shigehiro Sato、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1039/c39840001643

  日期：——

  Upon irradiation N-alkyl- andN-aryl-1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalene derivatives undergo photoisomerization to give mainly azatricycloundecatetraene and/or naphthalene derivatives depending upon the substituents on the nitrogen atom and the aromatic ring.

  辐射时，取决于氮原子和芳环上的取代基，N-烷基-和N-芳基-1,4-二氢-1,4-亚氨基萘衍生物进行光异构化，主要得到氮杂三环杂苯并戊烯和/或萘衍生物。
• Cycloreversion of arene endoperoxides induced by electron transfer
  作者：Yasutake Takahashi、Shin-ichi Morishima、Kan Wakamatsu、Takanori Suzuki、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1039/c39940000013

  日期：——

  Cycloreversion of arene endoperoxides 1–4 can be induced by photoexcitation of their electron donor–acceptor complexes with tetracyanoethylene.

  芳烃内过氧化物的裂环作用1 - 4可以通过用四氰乙烯它们的电子供体-受体复合物的光激发进行诱导。
• Aromatic sulphonation—80
  作者：Hans J.A. Lambrechts、Hans Cerfontain

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80144-0

  日期：1982.1

  1,2,3-Trimethylnaphthalene (1,2,3,-Me3N), 1,4,5-Me3N, 1,6,7-Me3N, 1,2,3,4-Me4N and 1,4,6,7-Me3N have been sulphonated with SO3 in nitromethane and the isomer distributions of the mono- and di-sulphonic acid mixtures, obtained by reaction with 1 equivalent of SO3 at 0° and 3 equivalents of SO3 at 12° respectively, are reported. The sulphodeprotonation isomer distribution follows the reactivity order

  1,2,3-三甲基萘（1,2,3，-Me 3 N），1,4,5-Me 3 N，1,6,7-Me 3 N，1,2,3,4-Me 4 N和1,4,6,7-Me 3 N已在硝基甲烷中用SO 3磺化，单磺酸和二磺酸混合物的异构体分布是通过与1当量的SO 3在0°和3下反应获得的分别报道了在12°时的SO 3当量。如果考虑到空间因素，即不发生甲基和磺基周围的磺化质子化，则磺化质子化异构体的分布遵循由定位能量预测的反应顺序。1,4,5-Me的双磺化3 N和1,4,5,8-Me 4 N分别分别导致3,6-和2,7-二磺酸，即“非交叉”二磺酸。

表征谱图