1,2,3-噻唑-4-羧酸甲酯 | 3989-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2,3-噻唑-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl thiadiazole-4-carboxylate
• CAS: 3989-35-3
• 化学式: C₄H₄N₂O₂S
• 分子量: 144.154
• InChiKey: RRPSHAIKHFOJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-噻唑-4-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2,3-噻二唑-4-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  962.吡啶-4-羧酰肼的同类物。第二部分 1,2,3-噻二唑的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650005166
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,2,3-噻重氮-4-酰氯 以 苯 为溶剂， 生成 1,2,3-噻唑-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑与碱反应。I. 1-炔基硫醚的新路线

  摘要：

  5-位未取代的 1,2,3-噻二唑与强碱（如有机锂化合物、钠酰胺、甲基亚磺酰基碳负离子钠或叔丁醇钾）之间的反应导致噻二唑环系统裂解，并产生氮和碱金属炔硫醇盐的形成。随后向反应混合物中加入烷基卤或酰基卤产生1-炔基硫醚。4-(5-苯基-1,2,3-噻二唑基)锂，由5-苯基-1,2,3-噻二唑和甲基-或苯基锂得到，与甲基碘反应生成4-甲基-5-苯基- 1,2,3-噻二唑。

  DOI：

  10.1139/v68-179

文献信息

• Reaction of 1,2,3-thiadiazoles with base. II. Thioneesters from thioketene intermediates
  作者：R. Raap

  DOI：10.1139/v68-366

  日期：1968.7.1

  Alkynethiolates, generated from 1,2,3-thiadiazoles by a strong base, react with alcohols and alkanethiols to give thioneesters and dithioesters respectively. In this manner were prepared: dimethyl monothionemalonate, (methoxythiocarbonyl)acetamide, methyl phenylthioneacetate, and ethyl phenyldithioacetate. 2,ω-Diphenyl-1,4-dithiafulvene results from the reaction between lithium 2-phenylethynethiolate and water.

  由1,2,3-噻二唑通过强碱生成的炔基硫醇盐，与醇类和烷基硫醇反应，分别得到硫代酯和二硫代酯。通过这种方法合成了以下化合物：二甲基单硫代顺丁烯二酸酯，(甲氧基硫酰基)乙酰胺，甲基苯基硫代乙酯和乙基苯基二硫代乙酯。2-苯基乙炔基硫醇锂与水反应得到2,ω-二苯基-1,4-二噻吩。

• [EN] SUBSTITUTED 1H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-2(3H)-ONES AND THEIR USE AS GLUN2B RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] 1H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-2(3H)-ONES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GLUN2B
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018067786A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Substituted 1 H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-ones as NR2B receptor ligands. Such compounds may be used in NR2B receptor modulation and in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by NR2B receptor activity.

  1-取代的1H-咪唑[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮作为NR2B受体配体。这类化合物可用于NR2B受体调节以及用于治疗由NR2B受体活性介导的疾病状态、疾病和病况的药物组合物和方法。
• Rhodium-Catalyzed Cyclization Reactions of Thiadiazoles with Phosphaalkynes to Prepare 1,3-Thiaphospholes
  作者：Wenbin Liang、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/ejoc.202000506

  日期：2020.7.7

  Phosphaalkynes serve as building blocks of sulfur and phosphorus‐containing aromatic rings, 1,3‐thiaphospholes. A rhodium catalyst was found to promote the denitrogenation of 1,2,3‐thiadiazoles and cyclization with phosphaalkynes. A new applicability of phosphaalkynes in organic synthesis is reported.

  磷炔是硫和含磷芳环，1,3-噻吩基的基石。发现铑催化剂可促进1,2,3-噻二唑脱氮并与磷炔烃环合。报道了磷炔在有机合成中的新应用。
• N-15 NMR analysis of 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Gerrit L'abbé、Pieter Delbeke、Lieve Bastin、Wim Dehaen、Suzanne Toppet

  DOI：10.1002/jhet.5570300201

  日期：1993.3

  The 15N nmr spectra of a series of 1,2,3-thiadiazoles reveal the strong influence of substituents at C-5 on the N-2 resonance. Upon methylation, the two thiadiazole nitrogen resonances are shielded, but the most dramatic shift is observed for the methylated nitrogen, Δδ > 140 ppm. The 15N chemical shifts of some mesoionic thiadiazoles were also determined and explained by the dual effect of 5-substitution

  一系列1,2,3-噻二唑的15 N nmr光谱揭示了C-5处取代基对N-2共振的强烈影响。甲基化后，两个噻二唑氮的共振被屏蔽，但是对于甲基化的氮，观察到最剧烈的变化，Δδ> 140 ppm。还通过5-取代和成盐的双重作用确定并解释了某些中离子噻二唑的15 N化学位移。通过消除这些影响，发现15 N的10和11化学位移是不寻常的，并反映了噻戊二烯的特性。