1,2,3-噻重氮-4-酰氯 | 4100-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2,3-噻重氮-4-酰氯
• 中文别名: [1,2,3]噻二唑-4-羰酰氯
• 英文名称: 1,2,3-thiadiazole-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 1,2,3-thiadiazole-4-carboxylic acid chloride；thiadiazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 4100-17-8
• 化学式: C₃HClN₂OS
• mdl: MFCD03840353
• 分子量: 148.573
• InChiKey: HSDHDEOGCBGOKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-噻重氮-4-酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2,3-噻二唑-4-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  962.吡啶-4-羧酰肼的同类物。第二部分 1,2,3-噻二唑的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650005166
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-噻重氮-4-羧酸 生成 1,2,3-噻重氮-4-酰氯
  参考文献：
  名称：

  US2827457

  摘要：

  公开号：

文献信息

• The reaction of 1,2,3-thiadiazoles with base. I. A new route to 1-alkynyl thioethers
  作者：R. Raap、R. G. Micetich

  DOI：10.1139/v68-179

  日期：1968.4.1

  unsubstituted in the 5-position, and a strong base such as an organolithium compound, sodamide, sodium methylsulfinyl carbanion, or potassium t-butoxide results in cleavage of the thiadiazole ring system with evolution of nitrogen and formation of alkalimetal alkynethiolate. Subsequent addition of an alkyl or acyl halide to the reaction mixture produces 1-alkynyl thioethers. 4-(5-Phenyl-1,2,3-thiadiazolyl)lithium

  5-位未取代的 1,2,3-噻二唑与强碱（如有机锂化合物、钠酰胺、甲基亚磺酰基碳负离子钠或叔丁醇钾）之间的反应导致噻二唑环系统裂解，并产生氮和碱金属炔硫醇盐的形成。随后向反应混合物中加入烷基卤或酰基卤产生1-炔基硫醚。4-(5-苯基-1,2,3-噻二唑基)锂，由5-苯基-1,2,3-噻二唑和甲基-或苯基锂得到，与甲基碘反应生成4-甲基-5-苯基- 1,2,3-噻二唑。
• [EN] ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTERIQUES DE RECEPTEURS GLUTAMATE METABOTROPIQUES
  申请人：ADDEX PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2005044797A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to new compounds of formula (I) wherein A, B, P, Q, W, Rl and R2 are defined in the description; invention compounds are useful in the prevention or treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中A、B、P、Q、W、R1和R2在描述中有定义；发明的化合物可用于预防或治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。
• 一种环化小檗碱衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN107892689A

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明提供一种环化小檗碱衍生物及其制备方法和用途，该化合物的结构如式Ⅰ所示化合物，其中，表示单键或双键；X为阴离子；m＝0或1；Q为N或N+；R为OR1、NHR2或氧代；本发明提供的化合物有优越的抗革兰氏阳性菌特别是耐甲氧西林(万古霉素)金黄色葡萄球菌活性；
• Discovery and Development of 8-Substituted Cycloberberine Derivatives as Novel Antibacterial Agents against MRSA
  作者：Tianyun Fan、Xinxin Hu、Sheng Tang、Xiaojia Liu、Yanxiang Wang、Hongbin Deng、Xuefu You、Jiandong Jiang、Yinghong Li、Danqing Song

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00094

  日期：2018.5.10

  activity profile against Gram-positive bacteria, especially methicillin-resistant S. aureus (MRSA) with minimum inhibitory concentration (MIC) values of 1–8 μg/mL, suggesting a possible novel mechanism of action against bacteria. Taking 2 as the lead, 23 new 8-substituted cycloberberine (CBBR) derivatives including ether, amine, and amide were synthesized and evaluated for their antibacterial effect. The

  首先鉴定出具有独特骨架的8-乙酰氧基环小ber碱（2），以显示出对革兰氏阳性细菌，特别是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的有效活性谱，其最低抑菌浓度（MIC）值为1-8μg/ mL ，表明可能存在针对细菌的新型作用机制。以2为首，合成了23种新的8-取代的环小ber碱（CBBR）衍生物，包括醚，胺和酰胺，并对其抗菌效果进行了评估。结构-活性关系表明，在8位上引入合适的取代基可以大大增强抗MRSA的能力。其中，化合物5d和9e证明具有与铅2同样有效的抗MRSA效能，并具有更稳定的药代动力学特征。初步的机理研究表明，化合物9e部分通过催化细菌DNA的裂解而对细菌起作用。因此，我们认为8取代的CBBR衍生物构成了治疗MRSA感染的有希望的一类抗菌剂。
• Formation of new heterocycles by intramolecular cyclization reactions of alkynethiolates with nitrogen nucleophiles
  作者：Ahmed Hameurlaine、Michael A Abramov、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02326-7

  日期：2002.2

  1,2,3-Thiadiazole-4-carbohydrazides undergo base-catalyzed ring cleavage with liberation of nitrogen and recyclization to 5-thiopyrazolones, 6-thiomethylidene-1,3,4-oxadiazin-5-ones or 5-thio-7H-pyrazolo[5,1-b][1,3]thiazine-2,7-diones.

  1,2,3-噻二唑-4-碳酰肼经历碱催化的环裂解，释放出氮，然后循环生成5-硫代吡唑酮，6-硫代亚甲基-1,3,4-恶二嗪-5-酮或5-硫代-7 H -吡唑并[5，1- b ] [1，3]噻嗪-2，7-二酮。