1,2,4,5-四(叔丁硫基)苯 | 447463-65-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1,2,4,5-四(叔丁硫基)苯
• 中文别名: 1,2,4,5-四(叔丁基硫代)苯；1,2,4,5-四(叔丁基硫醇)苯
• 英文名称: 1,2,4,5-tetra(tert-butylthio)benzene
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrakis(tert-butylthio)benzene；1,2,4,5-tetrakis(tert-butylsulfanyl)benzene
• CAS: 447463-65-2
• 化学式: C₂₂H₃₈S₄
• 分子量: 430.808
• InChiKey: LOCUYYPERSWXJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-153℃
• 沸点：
  469℃
• 密度：
  1.05
• 闪点：
  121℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

SDS

1,2,4,5-四(叔丁硫基)苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,2,4,5-Tetrakis(tert-butylthio)benzene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,2,4,5-四(叔丁硫基)苯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 447463-65-2
分子式： C22H38S4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1,2,4,5-四(叔丁硫基)苯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
156°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
1,2,4,5-四(叔丁硫基)苯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,2,4,5-四(叔丁硫基)苯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四(叔丁硫基)苯 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到四巯基苯
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[1,2-d：4,5-d'] bis（[1,3]二硫醇）的大斯托克斯位移荧光染料（“ S4-DBD染料”）

  摘要：

  用硫原子代替氧会大大改变DBD染料的光物理行为。尽管荧光量子产率和寿命降低，但吸收和发射波长却发生了红移。应该特别强调很大的斯托克斯班次。制备了一系列具有不同吸电子基团的S 4 -DBD染料，可实现较宽的发射波长范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000093
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氯苯 、 叔丁基硫醇 在 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到1,2,4,5-四(叔丁硫基)苯
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[1,2-d：4,5-d'] bis（[1,3]二硫醇）的大斯托克斯位移荧光染料（“ S4-DBD染料”）

  摘要：

  用硫原子代替氧会大大改变DBD染料的光物理行为。尽管荧光量子产率和寿命降低，但吸收和发射波长却发生了红移。应该特别强调很大的斯托克斯班次。制备了一系列具有不同吸电子基团的S 4 -DBD染料，可实现较宽的发射波长范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000093

文献信息

• Large-scale synthesis of a persistent trityl radical for use in biomedical EPR applications and imaging
  作者：Ilirian Dhimitruka、Murugesan Velayutham、Andrey A. Bobko、Valery V. Khramtsov、Frederick A. Villamena、Christopher M. Hadad、Jay L. Zweier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.030

  日期：2007.12

  biosensors of oxygen or other biological radicals was hampered by the lack of affordable large-scale syntheses. We report the large-scale synthesis of the Finland trityl radical using an improved addition protocol of the aryl lithium monomer to methylchloroformate. A new reaction for the formal one-electron reduction of trityl alcohols to trityl radicals using neat trifluoroacetic acid is reported as well.

  四硫三芳基甲基自由基是生物电子顺磁共振 (EPR) 光谱和成像的理想自旋探针。由于缺乏负担得起的大规模合成，三苯甲基自由基作为氧或其他生物自由基的生物传感器的广泛应用受到阻碍。我们报告了使用芳基锂单体与氯甲酸甲酯的改进加成方案大规模合成芬兰三苯甲基自由基。还报道了使用纯三氟乙酸将三苯甲醇正式单电子还原为三苯甲基自由基的新反应。初步应用表明，该化合物对分子氧非常敏感。它已经在大型水性样品上提供了高分辨率 EPR 图像，应该适用于广泛的体内应用。
• Trityl Radicals with a Combination of the Orthogonal Functional Groups Ethyne and Carboxyl: Synthesis without a Statistical Step and EPR Characterization
  作者：Henrik Hintz、Agathe Vanas、Daniel Klose、Gunnar Jeschke、Adelheid Godt

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03234

  日期：2019.3.15

  for product isolation on all stages, whereby polar tagging helped. The EPR spectroscopic properties of the trityl radicals 1 and 2 in ethanol were determined in X and W bands. Their g anisotropy and T1 and T2 relaxation times make them spin labels as good as the benchmark FTR. This paper discloses also details on the synthesis of building blocks used for FTR preparation and improved access to the bare

  芬兰三苯甲基自由基（FTR）在多种应用中均显示出极具吸引力的EPR光谱特性。对于其大多数应用而言，仅需要一个化学反应性官能团。三个相等反应性的羧基的存在通过反应产生FTR修饰，该反应产生1倍，2倍和3倍修饰和未修饰FTR的统计混合物。为了避免这种统计反应的副作用（有限的收率和分离挑战），我们通过将具有一种取代基的芳基锂加到具有另一种取代基的二芳基酮上，开发了具有支架组装的FTR型三苯甲基自由基。这产生了两个FTR型三苯甲基基团1和2它们带有化学正交基团羧基和三异丙基甲硅烷基乙炔基的组合。标准柱色谱足以在所有阶段分离产物，从而有助于极性标记。在X和W谱带中测定了乙醇中三苯甲基自由基1和2的EPR光谱性质。它们的g各向异性以及T 1和T 2弛豫时间使它们的自旋标记与基准FTR一样好。本文还公开了有关用于FTR制备的结构单元的合成以及对裸露的FTR脚手架的便捷使用的详细信息。
• Synthesis of Central Chirality-Containing Triarylmethanols and Triarylmethyl Radicals with Extraordinarily Stable Configurations
  作者：Yingchun Li、Weixiang Zhai、Yongfang Liao、Jiangping Nie、Guifang Han、Yuguang Song、Shaoyong Li、Jingli Hou、Yangping Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01675

  日期：2019.9.20

  configuration. Herein, new triarylmethanols with two chiral centers were obtained via introduction of two cis-hydroxyl groups on the side chains, affording four stereoisomers. These four stereoisomers were easily separated by silica gel column chromatography into two pairs of propeller-shaped enantiomers, as shown by NMR and X-ray crystallographic studies. High-performance liquid chromatography (HPLC) studies

  三芳基甲醇采用右旋（P）或左旋（M）构型的螺旋桨状构象。在此，通过在侧链上引入两个顺式-羟基获得具有两个手性中心的新的三芳基甲醇，提供了四个立体异构体。NMR和X射线晶体学研究表明，这四种立体异构体很容易通过硅胶柱色谱分离成两对螺旋桨状对映体。高效液相色谱法（HPLC）的研究表明，带有羟基的triarylmethanols的结构比膨松的稳定得多叔-丁基二甲基甲硅烷基保护的前体，与通常的策略不一致，在该策略中，空间斥力主要负责构型稳定性。同样，两个带有羟基的四硫代三芳基甲基（TAM）自由基也显示出极好的构型稳定性，因此可通过CS-HPLC分离成四个立体异构体。有趣的是，来自三芳基的螺旋手性（M或P）和侧链上的中心手性（R和S）对其电子顺磁共振特性几乎没有影响。我们目前的研究提供了一种构造构型稳定的三芳基化合物的新策略，并证明了TAM自由基上的侧链是对其结构进行修饰的新位点。
• Versatile Trityl Spin Labels for Nanometer Distance Measurements on Biomolecules In Vitro and within Cells
  作者：J. Jacques Jassoy、Andreas Berndhäuser、Fraser Duthie、Sebastian P. Kühn、Gregor Hagelueken、Olav Schiemann

  DOI：10.1002/anie.201609085

  日期：2017.1.2

  distance measurements in combination with site‐directed spin labeling (SDSL) are a valuable tool in this endeavor but the usually used nitroxide spin labels are not well‐suited for in‐cell measurements. In contrast, triarylmethyl (trityl) radicals are highly persistent, exhibit a long relaxation time and a narrow spectral width. Here, the synthesis of a versatile collection of trityl spin labels and their

  在细胞内条件下确定生物大分子的结构是一项相关但具有挑战性的任务。电子顺磁共振（EPR）距离测量与定点自旋标记（SDSL）相结合是此工作的重要工具，但通常使用的一氧化氮自旋标记不适用于细胞内测量。相反，三芳基甲基（三苯甲基）基团是高度持久的，表现出长的弛豫时间和窄的光谱宽度。在这里，描述了三苯甲基旋转标记的通用集合的合成及其在细胞色素P450蛋白的体外和细胞内三苯甲基-铁距离测量中的应用。
• [EN] TRIARYLMETHYL RADICALS<br/>[FR] RADICAUX TRIARYLMÉTHYLE
  申请人：BRACCO IMAGING SPA

  公开号：WO2014009240A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  New radical compounds, useful in the field of MRI imaging of formula (I). The radical compounds are in particular new triarylmethyl ("trityl") radicals which can be used as polarizing agents for polarizing a molecule in the DNP process.

  新的基团化合物，在MRI成像领域中有用，化学式为（I）。这些基团化合物特别是新的三芳基甲基（"三苯基甲基"）基团，可用作DNP过程中极化分子的极化剂。

表征谱图