1,2,4,5-四(二甲基甲硅烷基)苯 | 10095-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,2,4,5-四(二甲基甲硅烷基)苯
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrakis(dimethylsilyl)benzene
• 英文别名: tetrakis(dimethylsilyl)benzene；Si,Si,Si',Si',Si'',Si'',Si''',Si'''-octamethyl-Si,Si',Si'',Si'''-benzene-1,2,4,5-tetrayl-tetrakis-silane；1,2,4,5-tetrakis-dimethylsilanyl-benzene；dimethyl-[2,4,5-tris(dimethylsilyl)phenyl]silane
• CAS: 10095-29-1
• 化学式: C₁₄H₃₀Si₄
• 分子量: 310.734
• InChiKey: IELJCLAGTSXSPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四(二甲基甲硅烷基)苯 在 sodium methylate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到1,3,5,7-tetrahydro-1,1,3,3,5,5,7,7-octamethylbenzo[1,2-c:4,5-c']bis[1,2,5]oxadisilole
  参考文献：
  名称：

  由苯并双恶二硅环，苯并三恶二硅环和萘恶二硅环生成的苯并炔的环加成反应

  摘要：

  Benzynes（7，16）从benzobisoxadisilole和benzotrisoxadisilole产生被困为呋喃环加成加合物。还合成了萘二氧杂硅烷基萘和萘二氧杂二氧杂硅烷基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00239-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四溴苯 、 二甲基一氯硅烷 在 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1,2,4,5-四(二甲基甲硅烷基)苯
  参考文献：
  名称：

  Copper-Free Double Silylation of 1,2-Dibromobenzenes Using a Mg/LiCl/DMI System

  摘要：

  1,2-二溴苯与氯三甲基硅烷在DMI中在温和条件下，在Mg和LiCl存在下高效进行反应，产率良好至高。1,2-二溴苯与氯二甲基硅烷在相同条件下反应，得到相应的1,2-二(二甲基硅基)苯，产率高。对1,2-二(三甲基硅基)苯进行了功能团转化，以展示其合成效用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588726

文献信息

• Fluorescence and phosphorescence of a series of silicon-containing six-membered-ring molecules
  作者：Takayuki Nakashima、Masaki Shimada、Yu Kurihara、Mizuho Tsuchiya、Yoshinori Yamanoi、Eiji Nishibori、Kunihisa Sugimoto、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.12.042

  日期：2016.3

  in moderate yields. Their optical properties were investigated via UV–vis absorption, fluorescence and phosphorescence spectroscopies, which indicated that the σ*–π* conjugated system expanded owing to the silicon atoms. Some of the compounds exhibited enhanced luminescence, larger Stokes shift, and phosphorescence in comparison with 9,9,10,10-tetramethyl-9,10-dihydroanthracene. Density functional theory

  通过1,2-双（二甲基甲硅烷基）芳烃与1,2-二碘芳烃的钯催化偶联反应，合成了各种含硅六元环分子。通过紫外可见吸收光谱，荧光光谱和磷光光谱研究了它们的光学性质，这表明σ* –π *共轭体系由于硅原子而扩展。与9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢蒽相比，某些化合物具有增强的发光，更大的斯托克斯位移和磷光。还进行了密度泛函理论（DFT）研究，以研究化合物的光物理性质。
• Cycloaddition reactions of benzynes generated from benzobisoxadisilole, benzotrisoxadisilole and naphthoxadisilole
  作者：Ya-Li Chen、Hong-Kui Zhang、Wai-Yeung Wong、Albert W.M Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00239-3

  日期：2002.3

  Benzynes (7, 16) generated from benzobisoxadisilole and benzotrisoxadisilole were trapped as the furan cycloaddition adducts. Naphthoxadisilole and naphthobisoxadisilole were also synthesized.

  Benzynes（7，16）从benzobisoxadisilole和benzotrisoxadisilole产生被困为呋喃环加成加合物。还合成了萘二氧杂硅烷基萘和萘二氧杂二氧杂硅烷基。
• Darstellung und Hydrolyse von Poly(dimethylsilyl)benzolen: Benzo[c][1,2,5]oxadisilole
  作者：Walter Fink

  DOI：10.1002/hlca.19740570407

  日期：1974.4.27

  Poly(dimethylsilyl)benzenes have been prepared by ‘in situ’ reactions of polybromobenzenes with magnesium and dimethylchlorosilane in tetrahydrofuran. The hydrolysis of these compounds yields benzo[c][1,2,5]oxadisiloles.

  聚（二甲基甲硅烷基）苯是通过多溴苯与镁和二甲基氯硅烷在四氢呋喃中的“原位”反应制备的。这些化合物的水解产生苯并[ c ] [1,2,5]恶二甲硅烷基。
• Platinum complex-catalysed polycondensation of tetrakis(dimethylsilyl)benzene with diynes. Synthesis of thermally stable and conducting polymers
  作者：Yuko Uchimaru、Paul Brandl、Masato Tanaka、Midori Goto

  DOI：10.1039/c39930000744

  日期：——

  Dehydrogenative double silylation polymerisation of diynes with 1,2,4,5- tetrakis(dimethylsilyl) benzene in the presence of a catalytic amount of (ethylene)bis(triphenylphosphine)platinum gives new silicon-based polymers, which show high thermal stability and conductivity upon doping.

  在催化剂（乙烯）双（三苯基膦）铂的存在下，二炔与1,2,4,5-四（二甲基硅基）苯脱氢双硅烷化聚合，生成新的硅基聚合物，该聚合物在掺杂后具有很高的热稳定性和导电性。
• 1,2,9,10,17,18,25,26,27,28,35,36,37,38,39,40-Hexadecasila[28](1,2,4,5)-cyclophane and its open-chain homologs
  作者：Soichiro Kyushin、Tsukasa Kitahara、Ryoji Tanaka、Masanori Takeda、Takeshi Matsumoto、Hideyuki Matsumoto

  DOI：10.1039/b107706f

  日期：2001.12.19

  The metathesis of the Si–Si bonds of benzo[1,2∶4,5]-bis(1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disilacyclobut-3-ene) with Pd(PPh3)4 gave 1,2,9,10,17,18,25,26,27,28,35,36,37,38,39,40- hexadecasila[28](1,2,4,5)cyclophane and its open-chain homologs, in which the σ–π conjugation is extended all over the molecule.

  苯并[1,2∶4,5]-双(1,1,2,2-四甲基-1,2-二硅杂环丁-3-烯)的Si-Si键与Pd(PPh3)4的复分解反应生成1,2,9,10,17,18,25,26,27,28,35,36,37,38,39,40-十六烷基[28](1,2,4,5)环芳