1,2,4,5-四氟-3-(甲氧基甲基)苯 | 1204956-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,4,5-四氟-3-(甲氧基甲基)苯
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluorobenzyl methyl ether
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrafluoro-3-(methoxymethyl)benzene
• CAS: 1204956-85-3
• 化学式: C₈H₆F₄O
• 分子量: 194.129
• InChiKey: ZHEWPKFHZDVRHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四氟-3-(甲氧基甲基)苯 、 2-萘基三氟甲烷磺酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 18-冠醚-6 、 2-[bis((3,5-dimethyl-4-methoxyphenyl)phosphino)phenyl]ether 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-(4'-methoxymethyl-2',3',5',6'-tetrafluorophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  多氟芳基镁物种的温和高效镍催化联芳基合成：逮捕状态的验证，发现隐藏的竞争性第二重金属化和配体加速的高选择性单芳基化

  摘要：

  利用镍催化剂和缺电子的多氟芳基镁物质，首次实现了具有多个相同偶联位点的多氟芳烃的高选择性单芳基化，由于所需产物与起始原料之间的竞争反应性，这是一个长期存在的问题。多氟芳烃。由于负氟效应，分离出了通过X射线晶体学证实的出乎意料的稳定的顺式[Ni（Ar F4）2（DPEPhos）]种类4（Ar F4 = 2,3,5,6-四氟苯基），其作用与通过热分解试验证明催化剂的阻滞状态。进一步的反重金属化实验发现了Ar之间隐藏的二次重金属化F4 -Ni-Ph和过量的Ar F4- MgCl在高价镍中心与所需的但不希望发生的还原性消除竞争。因此，通过新开发的DMM-DPEPhos的协同作用，以及与格氏试剂的二恶烷介导的Schlenk平衡，显着抑制了相应的阻滞状态的形成。因此，一般的亲和力范围和在温和条件下良好的官能团耐受性通常可实现出色的偶联效率和出色的单芳基选择性。重要的是，我们的新方法在噻吩-2,3,5,

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02618
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5,6-tetrafluorobenzoate 在 六甲基二硅氧烷 、 四丁基溴化铵 、 氯化镓 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以72.8%的产率得到1,2,4,5-四氟-3-(甲氧基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  一种制备多氟苯甲基甲醚的方法

  摘要：

  本发明涉及农药和医药领域，具体地是在一种利用镓催化剂催化多氟苯甲酸甲酯制备多氟苯甲基甲醚的方法。以氯化镓作为催化剂，在还原剂的存在下，将原料多氟苯甲酸甲酯还原为多氟苯甲醇甲醚；其中，还原剂为含氢硅烷。本发明的制备工艺简单、廉价、催化剂稳定，产品收率高、反应条件温和。

  公开号：

  CN113801019A

文献信息

• Mg-Prompted Polyfluoroarene C–H Functionalization: Formal Synthesis of Transfluthrin, Fenfluthrin, and Tefluthrin
  作者：Xuejiao Jia、Junya Wang、Xue Ding、Jun Yang、Nan Li、Na Zhao、Zhiyan Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02022

  日期：2015.11.6

  Directing group and transition metal free C–H bond functionalization of a simple molecule is an ideal but challenging chemical transformation. Herein, we report a general Mg-prompted approach to synthesize versatile polyfluoroaryl carbinols at ambient temperature via polyfluoroarene C–H bond addition to aldehydes, which featured excellent monoaddition selectivity and broad functional group compatibility

  指导一个简单分子的无基团和过渡金属的C–H键官能化是理想的但具有挑战性的化学转化。在本文中，我们报道了一种一般的Mg促进方法，该方法在环境温度下通过将多氟芳烃C-H键加成醛来合成通用的多氟芳基甲醇，该方法具有出色的单加成选择性和广泛的官能团相容性。拟除虫菊酯杀虫剂transfluthrin，tefluthrin和fenfluthrin的克级形式合成证明了这种实用而有效的方法的有用性。
• Method for synthesizing 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethyl benzyl alcohol
  申请人：ZHEJIANG ZHONGXIN FLUORIDE MATERIALS CO., LTD.

  公开号：US10745334B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The disclosure discloses a method for synthesizing 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethyl benzyl alcohol from 1,4-bis(methoxymethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene, belongings to the technical field of organic synthesis. 1,4-bis(methoxymethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene reacts in mixed solution consisting of sulfuric acid aqueous solution and organic carboxylic acid, the obtained mixture is subjected to ester group hydrolysis reaction in the presence of an inorganic base and then to hydroxyl methylation reaction, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethyl benzyl alcohol is finally obtained via separation and purification, and 1,4-bis(methoxymethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene is recovered. The disclosure not only realizes the resource utilization of low-value 1,4-bis(methoxymethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene, and meanwhile has the advantages of mild reaction conditions, simple operation, high synthesis yield, good product quality and the like. The disclosure has high social and economic values.

  本发明公开了一种由1,4-双(甲氧基甲基)-2,3,5,6-四氟苯合成2,3,5,6-四氟-4-甲氧基甲基苯甲醇的方法，属于有机合成技术领域。1,4-双（甲氧基甲基）-2,3,5,6-四氟苯在由硫酸水溶液和有机羧酸组成的混合溶液中反应，得到的混合物在无机碱存在下进行酯基水解反应，然后进行羟基甲基化反应、通过分离和提纯，最终得到 2，3，5，6-四氟-4-甲氧基甲基苯甲醇，并回收 1，4-双（甲氧基甲基）-2，3，5，6-四氟苯。本发明不仅实现了低价值的 1,4-双（甲氧基甲基）-2,3,5,6-四氟苯的资源化利用，而且具有反应条件温和、操作简单、合成收率高、产品质量好等优点。本发明具有很高的社会价值和经济价值。
• [EN] SYNTHESIS METHOD FOR 2,3,5,6-TETRAFLUORO-4-METHOXYMETHYL BENZYL ALCOHOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE L'ALCOOL 2,3,5,6-TÉTRAFLUORO-4-MÉTHOXYMÉTHYL-BENZYLE<br/>[ZH] 一种2,3,5,6-四氟-4-甲氧基甲基苯甲醇的合成方法
  申请人：ZHEJIANG ZHONGXIN FLUORIDE MAT CO LTD

  公开号：WO2020124727A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  一种由1,4-二(甲氧基甲基)-2,3,5,6-四氟苯合成2,3,5,6-四氟-4-甲氧基甲基苯甲醇的方法，属于有机合成技术领域。1,4-二(甲氧基甲基)-2,3,5,6-四氟苯在硫酸水溶液与有机羧酸组成的混合溶液中反应，所得混合物在无机碱作用下进行酯基水解反应，再在无机碱作用下进行羟基的甲基化反应，最后经分离纯化得到2,3,5,6-四氟-4-甲氧基甲基苯甲醇，并回收1,4-二(甲氧基甲基)-2,3,5,6-四氟苯。不仅实现了低价值1,4-二(甲氧基甲基)-2,3,5,6-四氟苯的资源化利用，同时具有反应试剂价廉易得、反应条件温和、操作简单、合成收率高、产品质量好等优点，具有很高的社会经济价值。
• A new synthetic route to polyfluorobenzyl alcohol
  作者：Deyan Zhang、Zizhan Chen、Huihua Cai、Xinzhuo Zou

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.07.008

  日期：2009.10

  The synthesis of polyfluorinated benzyl alcohol from pentafluorobenzoic acid has been developed. An economical and effective direct reduction method of polyfluorobenzoic acid by zinc borohydride is described. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• METHOD FOR SYNTHESIZING 2,3,5,6-TETRAFLUORO-4-METHOXYMETHYL BENZYL ALCOHOL
  申请人：ZHEJIANG ZHONGXIN FLUORIDE MATERIALS CO., LTD.

  公开号：US20200207693A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The disclosure discloses a method for synthesizing 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethyl benzyl alcohol from 1,4-bis(methoxymethyl)-2,3,5,6-tetratluorobenzene, belongings to the technical field of organic synthesis. 1,4-bis(methoxymethyl)-2,3-5,6-tetrafluorobenzene reacts in mixed solution consisting of sulfuric acid aqueous solution and organic carboxylic acid, the obtained mixture is subjected to ester group hydrolysis reaction in the presence of an inorganic base and then to hydroxyl methylation reaction, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethyl benzyl alcohol is finally obtained via separation and purification, and 1,4-bis(methoxymethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene is recovered. The disclosure not only realizes the resource utilization of low-value 1,4-bis(methoxymethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene, and meanwhile has the advantages of mild reaction conditions, simple operation, high synthesis yield, good product quality and the like. The disclosure has high social and economic values.