1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪-3-羧酸乙酯 | 723286-67-7

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 1,2,4-三唑[4,3-A]吡嗪-3-羧酸乙酯；1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-3-carboxylate
• CAS: 723286-67-7
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• 分子量: 192.177
• InChiKey: AIXPIVVNGMBMGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪-3-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  作为二肽基肽酶IV抑制剂的三唑哌嗪-酰胺：JANUVIA的相似类似物（磷酸西他列汀）。

  摘要：

  已经制备了一系列带有三唑并哌嗪的β-氨基酰胺，并作为有效的，选择性的，口服活性的二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂进行了评估。描述了优化β-氨基酰胺系列的努力，最终导致发现JANUVIA（磷酸西他列汀，化合物1）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.098
• 作为产物：
  描述：

  氧代-(n-吡嗪-2-基-肼基)乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以31%的产率得到1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  作为二肽基肽酶IV抑制剂的三唑哌嗪-酰胺：JANUVIA的相似类似物（磷酸西他列汀）。

  摘要：

  已经制备了一系列带有三唑并哌嗪的β-氨基酰胺，并作为有效的，选择性的，口服活性的二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂进行了评估。描述了优化β-氨基酰胺系列的努力，最终导致发现JANUVIA（磷酸西他列汀，化合物1）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.098

文献信息

• [EN] 3-AMINO-4-PHENYLBUTANOIC ACID DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES<br/>[FR] DERIVES DE 3-AMINO-4-PHENYLBUTANOIQUE ACIDE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIPEPTIDYL PEPTIDASE POUR LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DU DIABETE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004058266A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention is directed to 3-amino-4-phenylbutanoic acid derivatives which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme ('DP-IV inhibitors') and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及3-氨基-4-苯基丁酸衍生物，这些衍生物是二肽基肽酶-IV酶（'DP-IV抑制剂'）的抑制剂，并且在治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病中有用，如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• 3-Amino-4-phenylbutanoic acid derivatives as dipeptidyl peptidase inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
  申请人：Duffy L Joseph

  公开号：US20060052382A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention is directed to 3-amino-4-phenylbutanoic acid derivatives which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme (“DP-IV inhibitors”) and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及3-氨基-4-苯基丁酸衍生物，它们是二肽酶IV酶（“DP-IV抑制剂”）的抑制剂，对于涉及二肽酶IV酶的疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病的治疗或预防有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在涉及二肽酶IV酶的这类疾病的预防或治疗中的使用。
• Triazolopiperazine-amides as dipeptidyl peptidase IV inhibitors: Close analogs of JANUVIA™ (sitagliptin phosphate)
  作者：Dooseop Kim、Jennifer E. Kowalchick、Scott D. Edmondson、Anthony Mastracchio、Jinyou Xu、George J. Eiermann、Barbara Leiting、Joseph K. Wu、KellyAnn D. Pryor、Reshma A. Patel、Huaibing He、Kathryn A. Lyons、Nancy A. Thornberry、Ann E. Weber

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.098

  日期：2007.6

  A series of beta-aminoamides bearing triazolopiperazines has been prepared and evaluated as potent, selective, orally active dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) inhibitors. Efforts at optimization of the beta-aminoamide series, which ultimately led to the discovery of JANUVIA (sitagliptin phosphate, compound 1), are described.

  已经制备了一系列带有三唑并哌嗪的β-氨基酰胺，并作为有效的，选择性的，口服活性的二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂进行了评估。描述了优化β-氨基酰胺系列的努力，最终导致发现JANUVIA（磷酸西他列汀，化合物1）。