1,2,5-三苯基吡咯 | 851-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1,2,5-三苯基吡咯
• 中文别名: 6-乙酰氨基-4-羟基-3-[[4-[[2-(磷羧基氧代)乙基]磺基基]苯基]偶氮]萘-2-磺基酸,钠盐
• 英文名称: 1,2,5-triphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1,2,5-triphenylpyrrole
• CAS: 851-33-2
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: DQJYXWVSPPYNAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-三苯基吡咯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到1,1',2,2',5,5'-hexaphenyl-3,3'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2,5-三取代吡咯的氧化均偶联合成 3,3'-双吡咯的直接方法

  摘要：

  开发了一种在 FeCl3 存在下，在混合溶剂中，通过 1,2,5-三取代吡咯的氧化 C-H 均偶联有效和直接合成 3,3'-联吡咯的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.130253
• 作为产物：
  描述：

  N-phenacyl-p-toluidine 在 盐酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2,5-三苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Nagy, Jozsef; Madarasz, Zoltan; Rapp, Rudolf, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 3, p. 281 - 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：Samsung Display Co., Ltd. 삼성디스플레이 주식회사(120120164552) Corp. No ▼ 134511-0187812

  公开号：KR20180051748A

  公开（公告）日：2018-05-17

  본 발명은 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다. [화학식 1] X는 NR, O 또는 S이고, R 내지 R 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 보릴기, 치환 또는 비치환된 술폭시기, 또는 치환 또는 비치환된 포스핀 옥사이드기이며, R 내지 R 중 적어도 2개는 상기 아릴기 및 상기 헤테로아릴기가 아니다.

  本发明涉及杂环化合物，以及包含它们的有机电致发光器件。根据本发明的一个实施例，所涉及的杂环化合物由化学式1表示。[化学式1] X是NR、O或S，而R或R中至少一个是取代或非取代的硅基，取代或非取代的铝基，取代或非取代的砷基，取代或非取代的钾基，取代或非取代的磷基，取代或非取代的硼基，取代或非取代的硫基，或取代或非取代的磷氧化物基，且R或R中至少两个不是上述的砷基和上述的杂砷基。
• Generation of Aryllithium Reagents from N-Arylpyrroles Using Lithium
  作者：Hideki Yorimitsu、Tomoya Ozaki、Atsushi Kaga、Hayate Saito

  DOI：10.1055/a-1482-2567

  日期：2021.9

  Treatment of 1-aryl-2,5-diphenylpyrroles with lithium powder in tetrahydrofuran at 0 °C results in the generation of the corresponding aryllithium reagents through reductive C–N bond cleavage.

  在0°C于四氢呋喃中用锂粉处理1-芳基-2,5-二苯基吡咯，可通过还原性CN键断裂产生相应的芳基锂试剂。
• Polystyrene-supported GaCl3 as a highly efficient and recyclable heterogeneous Lewis acid catalyst for one-pot synthesis of N-substituted pyrroles
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.03.025

  日期：2012.8

  of N-substituted pyrroles from one-pot condensation reaction of 2,5-hexanedione with amines and diamines in the presence of polystyrene-supported gallium trichloride (PS/GaCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst is presented. This new protocol has the advantages of easy availability, stability, reusability and eco-friendly of the catalyst, high to excellent yields, simple

  在高活性聚苯乙烯负载的三氯化镓（PS / GaCl 3）存在下，由2,5-己二酮与胺和二胺进行一锅缩合反应制备N-取代吡咯的一种新的环境友好方法。提出了可重复使用的多相路易斯酸催化剂。该新方案的优点是容易获得，稳定，可重复使用且对催化剂生态友好，产率高至优异，实验和后处理程序简单。
• Cobalt(II) chloride as a novel and efficient catalyst for the synthesis of 1,2,5-trisubstituted pyrroles under solvent-free conditions
  作者：Surya K. De

  DOI：10.1002/hc.20482

  日期：2008.9

  CoCl2 is used as an efficient catalyst in the Paal–Knorr condensation of 2,5-hexadione with primary amines under solvent-free conditions, leading to the formation of pyrrole derivatives in excellent yield. This method is very easy, rapid, and high yielding reaction for the synthesis N-substituted pyrrole derivatives. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:592–595, 2008; Published online

  在无溶剂条件下，CoCl2 用作 2,5-己二酮与伯胺的 Paal-Knorr 缩合反应的有效催化剂，导致以极好的收率形成吡咯衍生物。该方法是合成N-取代吡咯衍生物的反应非常简单、快速、收率高的方法。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:592–595, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20482
• An approach to the Paal–Knorr pyrroles synthesis catalyzed by Sc(OTf)3 under solvent-free conditions
  作者：Jiuxi Chen、Huayue Wu、Zhiguo Zheng、Can Jin、Xingxian Zhang、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.085

  日期：2006.7

  A facile synthesis of N-substituted pyrroles by the Paal–Knorr condensation has been accomplished using a simple procedure. Among different metal triflates screened, 1 mol % Sc(OTf)3 efficiently promoted the reaction to give excellent yield (89–98%) under mild reaction conditions. Additionally, Sc(OTf)3 could be recovered easily after the reactions and reused without evident loss in activity.

  通过Paal-Knorr缩合反应可以轻松合成N-取代的吡咯，使用简单的方法即可完成。在筛选的不同金属三氟甲磺酸酯中，在温和的反应条件下，1 mol％的Sc（OTf）3有效地促进了反应，从而获得了优异的收率（89-98％）。另外，Sc（OTf）3可以在反应后容易地回收并重复使用而没有明显的活性损失。