1,2,6-三甲氧基萘 | 55218-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2,6-三甲氧基萘
• 英文名称: 1,2,6-trimethoxynaphthalene
• 英文别名: trimethoxy-2,5,6 naphtalene；1,2,6-Trimethoxynaphthalen；2,5,6-trimethoxynaphthalene；1,2,6-Trimethoxy-naphthalin
• CAS: 55218-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: YHZACTONCWMCNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  336.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,6-三甲氧基萘 在 [(C₈H₁₇)3NCH₃]⁺3[PO₄[W(O)(O₂)2]4]^3- 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium 、 三溴化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 三苯基膦 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 103.17h， 生成 吗啡
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Morphine

  摘要：

  The preparation of the diastereomerically pure beta-tetralone ketal 4 is reported. Intramolecular alkylidene C-H insertion followed by hydrolysis of 4 proceeded to give the enantiomerically pure cyclopentene 15. The key step in this synthesis was the bis-intramolecular cyclization of keto aldehyde 2 to give the tetracyclic intermediate 20. Enone 20 was converted over several steps to (-)-morphine 1.

  DOI：

  10.1021/ja027882h
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴-2-萘酚 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,2,6-三甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Morphine

  摘要：

  The preparation of the diastereomerically pure beta-tetralone ketal 4 is reported. Intramolecular alkylidene C-H insertion followed by hydrolysis of 4 proceeded to give the enantiomerically pure cyclopentene 15. The key step in this synthesis was the bis-intramolecular cyclization of keto aldehyde 2 to give the tetracyclic intermediate 20. Enone 20 was converted over several steps to (-)-morphine 1.

  DOI：

  10.1021/ja027882h

文献信息

• CATECHOLAMINE DERIVATIVES AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：Jorgensen Morten

  公开号：US20090062324A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to novel catecholamine derivatives of Formula I, to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and to their use in therapy.

  本发明涉及公式I的新型儿茶酚胺衍生物，以及其制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。
• [EN] CATECHOLAMINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF PARKINSON' S DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CATÉCHOLAMINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2009026934A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to novel catecholamine derivatives of Formula I, to processes for their preparation, pharmaceuticalcompositions containing them and to their use in therapy.

  本发明涉及公式I的新型儿茶酚胺衍生物，以及其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• Aminotetralin derivatives
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04584293A1

  公开（公告）日：1986-04-22

  This invention related to new aminotetralin derivatives of formula I ##STR1## wherein ##STR2## B is methylene or, when A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --NH--CO-- or --CH.sub.2 --CO--, B can also be carbonyl or thiocarbonyl; E is a C.sub.2 -C.sub.4 straight-chain alkylene, optionally substituted by a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, or is 2-hydroxy-n-propylene, 2-hydroxy-n-butylene or 3-hydroxy-n-butylene; R.sub.1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, nitro, amino, C.sub.1 -C.sub.3 alkylamino, C.sub.1 -C.sub.3 dialkylamino, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkylthio, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy or phenyl C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy; R.sub.2 is hydrogen, chlorine, bromine, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy phenyl C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or, together with R.sub.1, can be a C.sub.1 -C.sub.2 alkylenedioxy; R.sub.3 and R.sub.4 are each independently selected from hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, nitro, amino, C.sub.1 -C.sub.3 alkylamino, or C.sub.1 -C.sub.3 dialkylamino, or together can be methylenedioxy; and R.sub.5 is hydrogen, C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, or phenyl C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, and nontoxic, pharmaceutically acceptable addition salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly a long-lasting heart rate lowering effect and the effect of reducing the O.sub.2 requirement of the heart.

  这项发明涉及公式I的新的氨基四氢萘衍生物，其中B是亚甲基，当A是--CH.sub.2--CH.sub.2--时，B也可以是羰基或硫代羰基；E是一种C.sub.2-C.sub.4直链烷基，可以选择性地被C.sub.1-C.sub.3烷基取代，或者是2-羟基-n-丙烷基，2-羟基-n-丁烷基或3-羟基-n-丁烷基；R.sub.1是氢、氟、氯、溴、三氟甲基、硝基、氨基、C.sub.1-C.sub.3烷基氨基、C.sub.1-C.sub.3二烷基氨基、C.sub.1-C.sub.3烷基、C.sub.1-C.sub.3烷基硫、羟基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基或苯基C.sub.1-C.sub.3烷氧基；R.sub.2是氢、氯、溴、羟基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基苯基C.sub.1-C.sub.3烷氧基、或C.sub.1-C.sub.3烷基或者与R.sub.1一起可以是C.sub.1-C.sub.2烷二氧基；R.sub.3和R.sub.4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、C.sub.1-C.sub.3烷基、羟基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基、硝基、氨基、C.sub.1-C.sub.3烷基氨基或C.sub.1-C.sub.3二烷基氨基，或者一起可以是亚甲基二氧基；R.sub.5是氢、C.sub.3-C.sub.5烯丙基、C.sub.1-C.sub.3烷基或苯基C.sub.1-C.sub.3烷基，以及其无毒的、药学上可接受的盐，具有有价值的药理学特性，特别是长效降低心率和减少心脏对O.sub.2需求的作用。
• Emetic tetralones and the use thereof for inducing regurgitation
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04064271A1

  公开（公告）日：1977-12-20

  5,6-Dialkoxy-2-tetralones (I) are disclosed as useful intermediates in the synthesis of 2-amino-5,6-dialkoxytetralins (III) and 2-amino-5,6-dihydroxytetralins (IV). Compounds of the groups III and IV are potent emetics.

  5,6-二烷氧基-2-四酮（I）被披露为合成2-氨基-5,6-二烷氧基四氢萘（III）和2-氨基-5,6-二羟基四氢萘（IV）的有用中间体。III和IV组的化合物是有效的呕吐剂。
• A novel synthesis and pharmacological evaluation of a potential dopamine D1/D2 agonist: 1-Propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinoline-6,7-diol
  作者：Danyang Liu、Durk Dijkstra、Jan B. de Vries、Håkan V. Wikström

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.036

  日期：2008.3.15

  catecholamines represent a new type of dopamine (DA) agonist. Trans-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinoline-6,7-diol (TL-334), the active form of trans-1-propyl-2,3,4,4a,5,7,8,9,10,10a-decahydro-1H-benzo[g]quinolin-6-one (GMC-6650), in vivo showed an extremely potent dopaminergic activity. Here, we report a novel synthesis and a pharmacological evaluation of TL-334 by means of microdialysis

  以前，我们已经证明多巴胺能儿茶酚胺的烯酮前药代表一种新型的多巴胺（DA）激动剂。反式-1-丙基-1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[g]喹啉-6,7-二醇（TL-334），反式-1-丙基-2的活性形式，3,4,4a，5,7,8,9,10,10a-十氢-1H-苯并[g]喹啉-6-一（GMC-6650），在体内表现出极强的多巴胺能活性。在这里，我们报告通过微透析的TL-334的新型合成和药理评价。