1,2-丙二醇,1-苯酸酯,(2R)- | 103548-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-丙二醇,1-苯酸酯,(2R)-
• 英文名称: (R)-2-hydroxypropyl benzoate
• 英文别名: [(2R)-2-hydroxypropyl] benzoate
• CAS: 103548-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: SCYRDAWUOAHQIE-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-丙二醇,1-苯酸酯,(2R)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R)-1-methyl-2-phenylcarbonyloxyethyl (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LEVODOPA PRODRUGS, AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] PROMEDICAMENTS DE LEVODOPA, ET COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIEES

  摘要：

  左多巴前药、制备左多巴前药的方法、使用左多巴前药的方法以及左多巴前药的组合物被披露。其中Q从X-CO-和-CO-X-中选择；X从-O-和-NR6-中选择；n是2到4之间的整数；R5从氢、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、芳基烷基、取代芳基烷基、环烷基、取代环烷基、杂原子烷基、取代杂原子烷基、环杂原子烷基、取代环杂原子烷基、杂原子芳基、取代杂原子芳基、杂原子芳基烷基和取代杂原子芳基烷基中选择；当Q为-X--CO-时，R5进一步从烷氧基、取代烷氧基、环烷氧基和取代环烷氧基中选择。

  公开号：

  WO2005121069A1
• 作为产物：
  描述：

  羟基丙酮苯甲酸酯 在 葡萄糖 glucose dehydrogenase 、 ketoreductase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到1,2-丙二醇,1-苯酸酯,(2R)-
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶：用于手性醇合成的立体选择性催化剂

  摘要：

  给出了使用31种市售分离酮还原酶（KRED）还原多种酮的结果。所有酶都接受广泛的底物范围。测量每种酶的立体选择性以减少苯甲酰基-羟基丙酮和-3-氧代丁酸乙酯的还原，在每种情况下，测量产生对映体纯的（R）-和（S）-酒精被发现。使用两种疏水性不同的酮（苯甲酰基-羟基丙酮和α-四氢萘酮）并使用具有不同比活的酶进行还原，研究了制备规模的反应。不管底物的疏水性如何，使用催化量的酶（相对于底物为1–7％g / g）和辅因子（相对于0.1–0.2％当量），高滴度的酮（0.75–1.4 M）都能以高收率降低。到酮）在4-24小时内。辅因子通过葡萄糖脱氢酶氧化葡萄糖而在原位有效地再生，该酶也已被克隆和过表达。这些结果表明，可以针对目标酮快速，轻松地筛选分离的酮还原酶，并且可以缩放反应规模以制备制备量的手性醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.002

文献信息

• Kinetic Resolution of 1,2-Diols via NHC-Catalyzed Site-Selective Esterification
  作者：Bin Liu、Jiekuan Yan、Ruoyan Huang、Weihong Wang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Pengcheng Zheng、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01029

  日期：2018.6.15

  A kinetic resolution of 1,2-diols bearing both a secondary and a primary alcohol motif through an N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative acylation reaction has been developed. A site- and enantioselective esterification reaction is involved for this process. Both the monoacylated diols obtained and the remaining enantioenriched 1,2-diols are versatile building blocks for the preparation of functional

  已经开发了通过N-杂环卡宾催化的氧化酰化反应同时具有仲和伯醇基序的1,2-二醇的动力学拆分。该过程涉及位点和对映选择性酯化反应。所得的单酰化二醇和剩余的对映体富集的1,2-二醇都是用于制备具有证明的生物活性的功能分子的通用构建基块。
• Synthesis of optically active 2-hydroxy monoesters via-kinetic resolution and asymmetric cyclization catalyzed by heterometallic chiral (salen) Co complex
  作者：Wenji Li、Santosh Singh Thakur、Shu-Wei Chen、Chang-Kyo Shin、Rahul B. Kawthekar、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.042

  日期：2006.5

  The binuclear chiral (salen) Co complexes bearing Lewis acids of Al and Ga catalyze regio- and enantioselective ring opening of terminal epoxides with carboxylic acids. The ring opened product of epichlorohydrin with carboxylic acids followed by cyclization step in the presence of catalyst and base represent straightforward, efficient methods for the synthesis of enatiomerically enriched (>99% ee)

  带有Al和Ga的路易斯酸的双核手性（salen）Co配合物用羧酸催化末端环氧化物的区域和对映选择性开环。表氯醇与羧酸的开环产物，然后在催化剂和碱的存在下进行环化步骤，是合成对映体富集（> 99％ee）有价值的末端环氧化物的直接，有效的方法。在催化过程中，Co-Al和Co-Ga的不同路易斯酸具有很强的协同作用。
• Levodopa prodrugs, and compositions and uses thereof
  申请人：Xiang Jia-Ning

  公开号：US20050282891A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Prodrugs of levodopa, methods of making prodrugs of levodopa, methods of using prodrugs of levodopa, and compositions of prodrugs of levodopa are disclosed.

  本发明揭示了左旋多巴的前药、制备左旋多巴前药的方法、使用左旋多巴前药的方法以及左旋多巴前药的组合物。
• LEVODOPA PRODRUGS, AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Xiang Jia-Ning

  公开号：US20100197953A9

  公开（公告）日：2010-08-05

  Prodrugs of levodopa, methods of making prodrugs of levodopa, methods of using prodrugs of levodopa, and compositions of prodrugs of levodopa are disclosed.

  本文披露了左旋多巴的前药、制备左旋多巴前药的方法、使用左旋多巴前药的方法以及左旋多巴前药的组合物。
• Multi-Arm Polymeric Alkanoate Conjugates
  申请人：Kozlowski Antoni

  公开号：US20110200550A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Among other aspects, provided herein are multi-armed polymer conjugates comprising an alkanoate-linker, compositions comprising such conjugates, and related methods of making and administering the same. Methods of treatment employing such conjugates and related uses are also provided. The conjugates are prepared with high drug loading efficiencies.

  本文提供了多臂聚合物共轭物，包括一种醇酸酯连接剂，以及包含这种共轭物的配方和相关的制备和给药方法。还提供了使用这种共轭物进行治疗的方法和相关用途。这些共轭物具有高药物负载效率。