2-羟基丙基苯甲酸酯 | 37086-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基丙基苯甲酸酯
• 英文名称: 2-hydroxypropyl benzoate
• 英文别名: 1-(benzoyloxy)-2-propanol；2-Hydroxypropylbenzoat；2-hydroxy-2-methylethyl benzoate；1-O-benzoyl-1,2-propanediol
• CAS: 37086-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: SCYRDAWUOAHQIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基丙基苯甲酸酯 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 羟基丙酮苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Tschesche; Ende, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2074,2079

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyloxy-2-levulinyloxypropane 在 甲基碘化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-羟基丙基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  A novel deacylation method using Grignard reagent without affecting the neighbouring base-sensitive functional groups

  摘要：

  研究表明，甲基和乙基格氏试剂可裂解苯甲酸酯和乙酸酯等酯官能团，而不会影响邻近的碱敏感官能团。

  DOI：

  10.1039/c39920000681

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR OCULAR DELIVERY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR ADMINISTRATION OCULAIRE
  申请人：GRAYBUG VISION INC

  公开号：WO2020069353A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention provides new prodrags of Sunitinib, Brinzolamide, and Dorzolamide and compositions to treat medical disorders, for example glaucoma, a disorder or abnormality related to an increase in intraocular pressure (TOP), a disorder requiring neuroprotection, age-related macular degeneration, or diabetic retinopathy.

  本发明提供了新的Sunitinib、Brinzolamide和Dorzolamide的前药，以及用于治疗医学疾病的组合物，例如青光眼、与眼内压增高有关的疾病或异常（TOP）、需要神经保护的疾病、年龄相关性黄斑变性或糖尿病视网膜病变。
• Domino Two-Step Oxidation of β-Alkoxy Alcohols to Hemiacetal Esters: Linking a Stoichiometric Step to an Organocatalytic Step with a Common Organic Oxidant
  作者：Tom Targel、Palakuri Ramesh、Moshe Portnoy

  DOI：10.1002/ejoc.201800380

  日期：2018.6.22

  β‐Alkoxy alcohols are selectively oxidized into hemiacetal esters in a one‐pot cascade process, combining a TEMPO‐catalyzed step and a stoichiometric step with a common oxidizing reagent, mCPBA. Under a similar reaction setting, β‐alkoxy 1,2‐diols also form hemiacetal ester products, undergoing a multistep oxidative cascade transformation.

  β-烷氧基醇选择性地氧化成半缩醛酯在一锅级联过程中，组合TEMPO催化步骤和具有共同氧化试剂，化学计量步骤米CPBA。在相似的反应条件下，β-烷氧基1,2-二醇还会形成半缩醛酯产物，并经历多步氧化级联转变。
• Dialkyl acylphosphonates: a new acylating agent of alcohols
  作者：Mitsuo Sekine、Akiko Kume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81975-4

  日期：1981.1

  Diethyl benzoylphosphonate (1) underwent facile benzoylation of alcohols in the presence of DBU. Reactions of diols containing primary and secondary hydroxyl groups with 1 gave predominantly monobenzoates in which primary hydroxyl groups were highly selectively benzoylated. Related acylations were also described.

  在DBU存在下，苯甲酸二乙酯二乙酯（1）进行了醇的轻松苯甲酰化。含有伯羟基和仲羟基的二醇与1的反应主要产生一苯甲酸酯，其中伯羟基被高度选择性地苯甲酰化。还描述了相关的酰化作用。
• Ni-Catalyzed Formal Cross-Electrophile Coupling of Alcohols with Aryl Halides
  作者：Quan Lin、Guobin Ma、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acscatal.1c04239

  日期：2021.11.19

  and TBAB as the mild bromination reagents enables rapid transformation of a wide range of alcohols to their bromide counterparts within one to 5 min in CH3CN and DMF, which is compatible with the Ni-catalyzed cross-electrophile coupling conditions in the presence of a chemical reductant. The present method is suitable for arylation of a myriad of structurally complex alcohols with no need for prepreparation

  未活化醇的直接偶联仍然是当前合成化学中的一个挑战。我们在此展示了一种建立在醇与芳基卤化物的原位卤化/还原偶联以形成 Csp 2 -Csp 3键的策略。2-氯-3-乙基苯并[ d ]恶唑-3-鎓盐 (CEBO) 和 TBAB 作为温和溴化试剂的组合能够在 CH 3 中在一到 5 分钟内将范围广泛的醇快速转化为其溴化物对应物CN 和 DMF，在化学还原剂存在下与 Ni 催化的交叉亲电偶联条件相容。本方法适用于无数结构复杂的醇的芳基化，而无需制备卤代烷。更重要的是，温和且动力学快速的溴化过程在对称二醇的溴化/芳基化和多元醇中较少的空间位阻羟基中显示出良好的选择性，从而为二醇和多元醇的选择性官能化提供了希望，而无需费力的保护/脱保护操作。这项工作的实用性在许多碳水化合物、药物化合物和天然醇的芳基化中也很明显。
• Benzoxaborole Catalyst for Site-Selective Modification of Polyols
  作者：Shuhei Kusano、Shoto Miyamoto、Aki Matsuoka、Yuji Yamada、Ryuta Ishikawa、Osamu Hayashida

  DOI：10.1002/ejoc.201901749

  日期：2020.3.22

  Novel benzoxaborole derivatives were designed as efficient catalysts for the highly site‐selective and protecting‐group‐free modification of polyols, such as carbohydrate. Additionally, the benzoxaborole catalyst could tolerate diverse modifications of polyols, including acylation, sulfonylation, alkylation, and glycosylation.

  新型苯并氧杂硼杂环戊烷衍生物被设计为多元醇（例如碳水化合物）的高度位点选择性和无保护基团修饰的有效催化剂。另外，苯并氧杂硼烷催化剂可耐受多元醇的多种改性，包括酰化，磺酰化，烷基化和糖基化。