1,2-二十四酰-rac-glycero-3-磷酸胆碱 | 18656-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 1,2-二十四酰-rac-glycero-3-磷酸胆碱
• 英文名称: dimyristoylphosphatidylcholine
• 英文别名: DMPC；Dimyristoylphosphatidylcholine, DL-；2,3-di(tetradecanoyloxy)propyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 18656-38-7
• 化学式: C₃₆H₇₂NO₈P
• 分子量: 677.943
• InChiKey: CITHEXJVPOWHKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 碰撞截面：
  188.4 Ų [M+H]+; 188 Ų [M+Na]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,2-Ditetradecanoyl-rac-glycerol-3-phosphocholine
DL-β,γ-Dimyristoyl-α-lecithin
rac-Phosphatidylcholine, 1,2-dimyristoyl
DL-α-Dimyristoyl-phosphatidylcholine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,2-Ditetradecanoyl-rac-glycerol-3-phosphocholine
别名
DL-β,γ-Dimyristoyl-α-lecithin
rac-Phosphatidylcholine, 1,2-dimyristoyl
DL-α-Dimyristoyl-phosphatidylcholine
: C36H72NO8P
分子式
: 677.93 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
保存在干燥处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

1,2-二甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱（DMPC）是一种两性离子磷脂，被选作简单的真核细胞膜模型，以模拟真核细胞质膜表面的中性电荷状态。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二十四酰-rac-glycero-3-磷酸胆碱 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到肉豆蔻酰基溶血磷脂胆碱
  参考文献：
  名称：

  Orientation of the benzophenone group at various depths in bilayers

  摘要：

  The hydrophobic core of biological membranes is primarily composed of fatty acyl chains of lipids and side chains of nonpolar amino acids belonging to membrane-spanning domains of transmembrane proteins. Electron transport across the 35-40-angstrom membrane dielectric takes place via suitably oriented electron-transfer groups associated with transmembrane domains of membrane-bound proteins. We propose here that the design of lipids bearing electron-transport groups oriented at different depths can provide the necessary supramolecular assembly in the form of a monolayer or a bilayer to carry out electron transfer. The design of these modified lipids is crucial to the success of such a molecular device. We report here the design and synthesis of three benzophenone-based phospholipids capable of orienting the benzophenone group at different depths in a bilayer. The orientation of the benzophenone group was determined by photochemical cross-linking of these lipids with dimyristoylphosphatidylcholine in single bilayer vesicles followed by mass spectral analyses of the cross-linked products. The actual site of cross-linking on the myristoyl chain was determined, and it was observed that a range of carbon atoms are functionalized. The range of carbon atoms functionalized was found to be centered around the position expected from the transverse location of the benzophenone-based phospholipid in the bilayer. The data could be best interpreted in terms of zones of carbon atoms functionalized rather than any discreet site. This is in keeping with the current models of membranes which suggest the presence of a fluid gradient as one goes down the fatty acyl chain in the membrane. However, the range of carbon atoms functionalized was narrowed with probes reported here. The use of a hydrophobic tail attached to the benzophenone group assisted in directing the orientation of the photoactive group at different depths. Besides providing an effective design strategy for the orientation of electron-transfer groups at different depths in a bilayer, the high insertion yield and the depth-dependent labeling observed in artificial membranes suggest that the benzophenone-based phospholipids reported here could also prove useful for studying the structure of single and multiple spanning transmembrane proteins.

  DOI：

  10.1021/ja00063a018
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1,2-二十四酰-rac-glycero-3-磷酸胆碱
  参考文献：
  名称：

  Mushika,Y.; Yoneda,N., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 696 - 704

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  D-alpha-生育酚醋酸酯 在 1,2-二十四酰-rac-glycero-3-磷酸胆碱 、 Tris buffer 、 sodium cholate 作用下， 生成 溶剂黄146 、 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  Zahalka; Dutton; O'Doherty, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2797 - 2799

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesen von Cholinphosphatiden, I. Zur Synthese von α- und β-Lecithinen und ihren Ätheranaloga
  作者：Hansjörg Eibl、Dieter Arnold、Hans Ulrich Weltzien、Otto Westphal

  DOI：10.1002/jlac.19677090124

  日期：1967.12.18

  Das Verfahren zur Synthese von Lecithinen und ihren Ätheranalogen, bei welchem Diacyl-bzw. Di-O-alkyl-diglyceride (1) mit β-Bromäthyl-phosphorsäuredichlorid bei Gegenwart von Triäthylamin umgesetzt werden und anschließend mit Trimethylamin ins Phosphorylcholin 4 übergeführt werden, wurde so abgewandelt, daß beliebige, auch kürzerkettige (bis C8), Lecithine und ihre Ätheranaloga analysenrein und dü

  卵磷脂及其醚类似物的合成方法，其中二酰基或。在三乙胺存在下，使二-O-烷基甘油二酸酯（1）与β-溴乙基-磷酸二氯化物反应，然后用三甲胺将其转化为磷酰胆碱4，以使任何短链（最高为C 8）改性，卵磷脂及其醚类似物可通过薄层色谱法以分析纯的形式均匀地获得（参见表1）。
• [EN] DERIVATISED PHOSPHOLIPIDS<br/>[FR] PHOSPHOLIPIDES DERIVES
  申请人：UNIV CAMBRIDGE TECH

  公开号：WO2005080407A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The invention provides novel phospholipids having the formula (I) wherein X is a group for covalently attaching the phospholipid to a target molecule, optionally through the use of a coupling agent, and comprises at least one carbon atom; either i) Y is 0, Z is H and R is -OCOR1, or ii) Y is NH, Z is OH and R is -(CH)2R1; and R1 and R2 are independently selected from unsubstituted and substituted alkyl and alkenyl groups, and mixtures thereof. The phospholipids may be derivatised with a wide variety of target molecules, including fluorescent dyes for labelling cells or cell compartments.

  本发明提供了具有以下式子（I）的新型磷脂，其中X是用于将磷脂与目标分子共价连接的基团，可以通过使用偶联剂实现，并且包含至少一个碳原子；要么i）Y为0，Z为H且R为-OCOR1，要么ii）Y为NH，Z为OH且R为-(CH)2R1；R1和R2独立地选择未取代和取代的烷基和烯基基团及其混合物。这些磷脂可以与各种目标分子进行衍生化，包括用于标记细胞或细胞组分的荧光染料。
• Functional associative coatings for nanoparticles
  申请人：Hainfeld James F.

  公开号：US20080089836A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Described herein are nanoparticles that are coated with a bilayer of molecules formed from surface binding molecules and amphiphatic molecules. The bilayer coating self assembles on the nanoparticles from readily available materials/molecules. The modular design of the bilayer coated nanoparticles provides a means for readily and efficiently optimizing the properties of the bilayer coated nanoparticle compositions. Also described herein are uses of such nanoparticles in medicine, laboratory techniques, industrial and commerical applications.

  本文描述了一种纳米颗粒，其表面涂覆有由表面结合分子和两亲分子形成的双层分子层。该双层涂层可以自组装在纳米颗粒上，使用易得的材料/分子。双层涂层纳米颗粒的模块化设计提供了一种方便和高效地优化其性质的方法。此外，本文还描述了这种纳米颗粒在医学、实验室技术、工业和商业应用中的用途。
• 固相反应制备二脂肪酰基磷脂酰胆碱的方法
  申请人：南京威尔药业股份有限公司

  公开号：CN110563758A

  公开（公告）日：2019-12-13

  固相反应制备二脂肪酰基磷脂酰胆碱的方法，将甘油磷脂酰胆碱用高活性固体吸附剂湿法负载，再与脂肪酸发生缩合反应得到二脂肪酰基磷脂酰胆碱。步骤是：将甘油磷脂酰胆碱溶于有机溶剂中，加入高活性固体吸附剂，搅拌下吸附分散，将有机溶剂真空蒸除，所得固相负载混合物料真空干燥；将脂肪酸溶于有机溶剂中，加入缩合偶联剂，升温回流，制备脂肪酸的活性酯，再加入固相负载甘油磷脂酰胆碱，继续回流制备二脂肪酰基磷脂酰胆碱；过滤回收高活性固体吸附剂，母液脱溶，粗品用有机溶剂打浆及重结晶制得高纯度二脂肪酰基磷脂酰胆碱。本发明反应收率达65%以上，产品纯度达99%以上，工艺简单，生产周期短，易于实现工业化生产。
• Process for the production of phospholipids
  申请人：Enzymotec Ltd.

  公开号：US07034168B2

  公开（公告）日：2006-04-25

  A new enzymatic process for preparing 1,2-diacylated phospholipids using an enzyme preparation possessing phospholipase activity towards acylation at the sn-1 and sn-2 sites in a microaqueous reaction system. More particularly, the 1,2-diacyl-phospholipids produced according to the esterification/transesterification process are obtainable in high yield and purity and carry identical desired carboxylic acid, preferably fatty acid, acyl groups at the sn-1 and sn-2 positions. The process involves esterification/transesterification (acylation) of a glycerophospholipid, preferably glycerophosphoryl choline (GPC) with a desired carboxylic acid, preferably fatty acid, or their derivatives in the presence of the above mentioned appropriate enzyme preparation. The process of the invention further relates to a process for the production of 1-acyl-2-lyso-glycerophospholipid, preferably 2-lyso-PC by reacting glycerophospholipid, preferably glycerophosphoryl choline (GPC) with a desired carboxylic acid, preferably fatty acid, or their derivatives in the presence of a sn-1 specific phospholipase (PLA1 or PLA1,2) and a solvent, in a microaqueous medium.

  一种新的酶法制备1,2-二酰基磷脂的方法，使用一种具有磷脂酶活性的酶制剂，在微水反应体系中对sn-1和sn-2位点进行酰化。更具体地说，根据酯化/转酯化过程生产的1,2-二酰基磷脂可以高产高纯，并在sn-1和sn-2位置携带相同的所需羧酸，优选为脂肪酸，酰基。该过程涉及在上述适当的酶制剂的存在下，将甘油磷脂，优选为甘油磷酸胆碱（GPC），与所需的羧酸，优选为脂肪酸或其衍生物进行酯化/转酯化（酰化）的过程。本发明进一步涉及一种生产1-酰基-2-溶血磷脂，优选为2-溶血磷脂酰基胆碱（2-lyso-PC）的方法，通过在微水介质中，在溶剂的存在下，将甘油磷脂，优选为甘油磷酸胆碱（GPC），与所需的羧酸，优选为脂肪酸或其衍生物，在sn-1特异性磷脂酶（PLA1或PLA1,2）的存在下反应。