戊-4-烯-2,3-二醇 | 62084-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 戊-4-烯-2,3-二醇
• 英文名称: 4-pentene-2,3-diol
• 英文别名: pent-4-ene-2,3-diol；Pent-4-en-2,3-diol；α-Methyl-α'-vinyl-aethylenglykol
• CAS: 62084-18-8
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: NVEPXBVOEVVLHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89.8 °C(Press: 11.5 Torr)
• 密度：
  1.0081 g/cm3(Temp: 19.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-4-烯-2,3-二醇 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 lipase CAL-B 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [(3R,4R)-4-hydroxypent-1-en-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of threo -configured 1,2-diols: a comparative study of transesterification versus hydrolysis

  摘要：

  The kinetic resolution of the alpha,beta-unsaturated vicinal diols 3 has been investigated by irreversible transesterification in organic media and by hydrolysis of the corresponding diacetates 6 (Scheme 1). The best results were obtained in the hydrolysis of the diacetates with the lipase CAL-B from Candida antarctica as a catalyst. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00043-3
• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 在 四氯化碳 作用下， 生成 戊-4-烯-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Prevost, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1944, vol. <5>11, p. 223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild Rhodium(III)-Catalyzed C–H Allylation with 4-Vinyl-1,3-dioxolan-2-ones: Direct and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Allylic Alcohols
  作者：Shang-Shi Zhang、Jia-Qiang Wu、Ye-Xing Lao、Xu-Ge Liu、Yao Liu、Wen-Xin Lv、Dong-Hang Tan、Yao-Fu Zeng、Honggen Wang

  DOI：10.1021/ol503229c

  日期：2014.12.19

  A rhodium(III)-catalyzed C–H direct allylation reaction with 4-vinyl-1,3-dioxolan-2-ones has been developed. The reaction provides a facile and stereoselective access to substituted-(E)-allylic alcohols under mild and redox-neutral reaction conditions. Olefinic C–H activation is applicable, giving multifunctionalized skipped dienes in good yields. Minimal double-bond migration was observed.

  已经开发了铑（III）催化的与4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮进行的C–H直接烯丙基化反应。在温和的和氧化还原中性的反应条件下，该反应提供了对取代的-（E）-烯丙基醇的容易和立体选择。可使用烯烃C–H活化，以高收率获得多功能的跳过二烯。观察到最小的双键迁移。
• Synthesis of vinyl 1,2-diketones
  作者：Lothar W. Habel、Sigrid De Keersmaecker、Joos Wahlen、Pierre A. Jacobs、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.157

  日期：2004.5

  A new route is outlined for preparation of vinyl 1,2-diketones via a three-step sequence. First, allylic alcohols are photooxidized by O-2 to hydroperoxides, which are reduced to vinyl 1,2-diols. These vinyl 1,2-diols are oxidized to vinyl 1,2-diketones with oxoammonium salts, which are prepared in situ from organic nitroxyl radicals. The new route is short, avoids the use of protecting groups, and is generally applicable to obtain aliphatic or aromatic vinyl 1,2-diketones. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Prevost, Annales de Chimie (Cachan, France), 1928, vol. <10>10, p. 357,378,389 Anm.
  作者：Prevost

  DOI：——

  日期：——
• Pudowik; Iwanow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2768,2770;engl.Ausg.S.3083,3085
  作者：Pudowik、Iwanow

  DOI：——

  日期：——
• Ponomarew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1226,1229; engl. Ausg. S. 1309, 1312
  作者：Ponomarew et al.

  DOI：——

  日期：——