(R)-2-(2-Bromophenyl)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-Bromophenyl)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4R)-2-(2-bromophenyl)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO
• 分子量: 282.18
• InChiKey: NJQJYOLYDOCZGX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-Bromophenyl)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole 、 二苯基膦 在 copper(l) iodide 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.67h， 以56%的产率得到(R)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉
  参考文献：
  名称：

  Crenarchaeol 所谓结构的全合成使结构修正成为可能**

  摘要：

  Crenarchaeol 是一种甘油二烷基甘油四醚脂质，仅在奇古菌门古生菌中产生。这种跨膜脂质无疑是所有已知古菌脂质中结构最复杂的，也是有机地球化学中的标志性分子。66 元大环具有独特的化学结构，其特征是 22 个主要是远程立体中心，以及一个环己烷环，环己烷环通过单键连接到环戊烷环。在此，我们报告了所提出的 crenarchaeol 结构的首次全合成。与天然 crenarchaeol 的比较使我们能够提出 crenarchaeol 的修订结构，其中 22 个立体中心之一是倒置的。

  DOI：

  10.1002/anie.202105384
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-叔-亮氨酸醇 在 sodium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (R)-2-(2-Bromophenyl)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Crenarchaeol 所谓结构的全合成使结构修正成为可能**

  摘要：

  Crenarchaeol 是一种甘油二烷基甘油四醚脂质，仅在奇古菌门古生菌中产生。这种跨膜脂质无疑是所有已知古菌脂质中结构最复杂的，也是有机地球化学中的标志性分子。66 元大环具有独特的化学结构，其特征是 22 个主要是远程立体中心，以及一个环己烷环，环己烷环通过单键连接到环戊烷环。在此，我们报告了所提出的 crenarchaeol 结构的首次全合成。与天然 crenarchaeol 的比较使我们能够提出 crenarchaeol 的修订结构，其中 22 个立体中心之一是倒置的。

  DOI：

  10.1002/anie.202105384

文献信息

• Chiral Cyclometalated Oxazoline Gold(III) Complex-Catalyzed Asymmetric Carboalkoxylation of Alkynes
  作者：Jia-Jun Jiang、Jian-Fang Cui、Bin Yang、Yulu Ning、Nathanael Chun-Him Lai、Man-Kin Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02171

  日期：2019.8.16

  O′-chelated 4,4′-biphenol cyclometalated oxazoline gold(III) complexes has been developed. A high yield (≤89%) and a high enantioselectivity (≤90% ee) were achieved in asymmetric carboalkoxylation of alkynes. Enantioselectivity could be significantly improved from 19% to 90% ee by increasing the steric size of the substituent on the chiral oxazoline ligand. Catalytically active AuIII species and the origin

  已开发出使用新型手性O，O'螯合的4,4'-双酚环金属化的恶唑啉金（III）配合物的不对称催化。在炔烃的不对称碳烷氧基化反应中，获得了高收率（≤89％）和高对映选择性（≤90％ee）。通过增加手性恶唑啉配体上取代基的空间尺寸，可以将对映选择性从19％ee显着提高到90％ee。提出了具有催化活性的Au III物种和手性诱导的起源。
• A General, Asymmetric, and Noniterative Synthesis of Trideoxypropionates. Straightforward Syntheses of the Pheromones (+)-Vittatalactone and (+)-Norvittatalactone
  作者：Christian F. Weise、Matthias C. Pischl、Andreas Pfaltz、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/jo202330b

  日期：2012.2.3

  A novel, highly stereocontrolled, and very flexible synthetic access to biologically relevant trideoxypropionate building blocks in optically pure form has been developed. On the basis of a three-step sequence comprising a thermal oxy-Cope rearrangement, an iridium-catalyzed hydrogenation, and an auxiliary-controlled enolate methylation, trideoxypropionates with easily adjustable relative configuration were synthesized in excellent yields. In addition, the functionalized end groups allow for chemoselective manipulations and further elongation of the chain. The underlying strategy constitutes the first noniterative process for the assembly of polydeoxypropionates and has further been applied in total syntheses of the pheromones (+)-vittatalactone and (+)-norvittatalactone, which had been isolated from the striped cucumber beetle Acalymma vittatum.
• Total Synthesis of the Alleged Structure of Crenarchaeol Enables Structure Revision**
  作者：Mira Holzheimer、Jaap S. Sinninghe Damsté、Stefan Schouten、Remco W. A. Havenith、Ana V. Cunha、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.202105384

  日期：2021.8.2

  The 66-membered macrocycle possesses a unique chemical structure featuring 22 mostly remote stereocenters, and a cyclohexane ring connected by a single bond to a cyclopentane ring. Herein we report the first total synthesis of the proposed structure of crenarchaeol. Comparison with natural crenarchaeol allowed us to propose a revised structure of crenarchaeol, wherein one of the 22 stereocenters is

  Crenarchaeol 是一种甘油二烷基甘油四醚脂质，仅在奇古菌门古生菌中产生。这种跨膜脂质无疑是所有已知古菌脂质中结构最复杂的，也是有机地球化学中的标志性分子。66 元大环具有独特的化学结构，其特征是 22 个主要是远程立体中心，以及一个环己烷环，环己烷环通过单键连接到环戊烷环。在此，我们报告了所提出的 crenarchaeol 结构的首次全合成。与天然 crenarchaeol 的比较使我们能够提出 crenarchaeol 的修订结构，其中 22 个立体中心之一是倒置的。