1,2-二氢[60]富勒烯 | 142482-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢[60]富勒烯
• 英文名称: 1,2-Dihydro<60>fullerene
• 英文别名: 1,2-dihydro[60]fullerene；1,2-dihydrofullerene；1,9-dihydro(C60-Ih)[5,6]fullerene
• CAS: 142482-13-1；469865-72-3
• 化学式: C₆₀H₂
• 分子量: 722.676
• InChiKey: LDCCTQGFCKADMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  32.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢[60]富勒烯 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 足球烯
  参考文献：
  名称：

  Pathways for the thermally induced dehydrogenation of C60H2

  摘要：

  The thermolysis of C60H2 to yield C-60 and H-2 was studied by hybrid density functional theory (B3LYP/6-311G**// B3LYP/3-21G). The concerted loss of dihydrogen requires an activation energy of 92 kcal mol(-1) at T = 452 K. An alternative radical mechanism, which is first order in the C60H2, concentration, has an activation energy at 452 K of only 61 kcal mol(-1). Monitoring of the C60H2 decomposition in 1,2-dichloro-[D-4]-benzene solution by NMR spectroscopy indicates a pseudo first-order reaction with an activation energy of 61.38 +/- 2.35 kcal mol(-1). (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0009-2614(02)00887-4
• 作为产物：
  描述：

  足球烯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到1,2-二氢[60]富勒烯
  参考文献：
  名称：

  碱性条件下氢富勒烯与氰基取代烯烃的环加成反应

  摘要：

  氢化的[60]富勒烯，由[60]富勒烯和 硼氢化钠，与亚烷基氰基乙酸酯[RCH CCN（CO 2 Et）：R = C 6 H 5 （2a），4-CH 3 O–C 6 H 4 （2b），4-NO 2 –C 6 H 4 （2c）， H（2d）]和亚烷基丙二腈[RCH C（CN）2：R = C 6 H 5 （2e），4-CH 3 O–C 6 H 4 （2f），4-NO 2-C 6 H 4 （2g），4-（CH 3）2 N–C 6 H 4 （2h）]在碱性条件下提供环戊烯基富勒烯3。没有获得多环加成产物。在这些反应中可以使用包括有机和无机碱在内的几种碱。它建议，所述反应发生经由迈克尔加成的C 60 ħ - ，生成原位用温和的碱通过dihydrofullerene的去质子化，以基板的亲电的碳-碳双键的2，随后分子内质子转移 和亲核加成 富勒烯 碳负离子 腈 团，最后异构化为更稳定的共轭 酯 或者 腈

  DOI：

  10.1039/b402986k

文献信息

• One-step Synthesis of Fullerene Hydride C₆₀H₂ via Hydrolysis of Acylated Fullerenes
  作者：Manolis D. Tzirakis、Mariza N. Alberti、Leanne C. Nye、Thomas Drewello、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/jo900934j

  日期：2009.8.7

  The hitherto unexplored class of acylated fullerene compounds has been shown to be excellent C60H2 precursors. Upon a simple treatment with basic Al2O3, they are hydrolyzed quantitatively into C60H2. This key feature led to the development of a new, straightforward protocol for the selective synthesis of the simplest [60]fullerene hydride, C60H2. This protocol may offer an advantageous alternative

  迄今未开发的一类酰化富勒烯化合物已被证明是出色的C 60 H 2前体。在用碱性Al 2 O 3进行简单处理后，它们被定量水解为C 60 H 2。这一关键特征导致开发了一种新的，直接的方案，用于选择性合成最简单的[60]富勒烯氢化物C 60 H 2。该协议可以为先前已知的C 60 H 2合成方法提供有利的替代方法，从而可以快速获得C 60 H 2。 收率高，纯度高，无需繁琐的分离过程。
• Evolution of Late Transition-Metal-Catalyzed Intermolecular Reductive Coupling Reaction of [60]Fullerene and N-Sulfonylaldimines: Competing Formation of Hydrobenzylated [60]Fullerenes and 1,2-Dihydrofullerene
  作者：Venkatachalam Rajeshkumar、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1002/ejoc.201200055

  日期：2012.7

  coupling of [60]fullerene with N-sulfonylaldimines to afford novel 1,2hydrobenzylated [60]fullerene derivatives. We found that both group VIIB metals (cobalt, rhodium, iridium) and group VIIIB metals (nickel, palladium, platinum) perform this coupling reaction. A control experiment in the absence of aldimines produced C60H2, which showed that the reaction might proceed via a [60]fullerene metal complex

  基于 1,2-二氯苯中的后过渡金属卤化物、膦、水和还原剂的系统可以有效地催化 [60] 富勒烯与 N-磺酰醛亚胺的分子间还原偶联，得到新型的 1,2 氢苄基化 [60] 富勒烯衍生物. 我们发现，VIIB 族金属（钴、铑、铱）和 VIIIB 族金属（镍、钯、铂）都会进行这种偶联反应。不存在醛亚胺的对照实验产生 C60H2，这表明反应可能通过 [60] 富勒烯金属络合物 [M(η 2 C60)(配体)] 进行。D2 Oa s 同位素标记实验
• Hydroxyalkylation of [60]fullerene: free radical addition of alcohols to C60
  作者：Manolis D. Tzirakis、Mariza N. Alberti、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1039/c0cc02836c

  日期：——

  A new general reaction for the preparation of isomerically pure hydroxyalkylated C(60) monoadducts, via the free radical photochemical addition of alcohols to [60]fullerene, is described.

  描述了通过将醇自由基光化学加成到[60]富勒烯中来制备异构体纯的羟烷基化C（60）单加合物的新的一般反应。
• Selective two-electron reduction of C60 by 10-methyl-9,10-dihydroacridine via photoinduced electron transfer
  作者：Shunichi Fukuzumi、Tomoyoshi Suenobu、Shuichiro Kawamura、Akito Ishida、Koichi Mikami

  DOI：10.1039/a607417k

  日期：——

  The selective two-electron reduction of C 60 to 1,2-dihydro[60]fullerene is attained via photoinduced electron transfer from 10-methyl-9,10-dihydroacridine to the triplet excited state of C 60 in the presence of trifluoroacetic acid in benzonitrile under irradiation of visible light.

  在可见光的照射下，在苯甲腈中的三氟乙酸存在下，通过光诱导电子传递从 10-甲基-9,10-二氢吖啶到 C 60 的三重激发态，将 C 60 选择性地还原成 1,2-二氢[60]富勒烯。
• Reduction of C60 using anhydrous hydrazine
  作者：W.E. Billups、Weimei Luo、Alexander Gonzalez、David Arguello、Lawrence B. Alemany、Terry Marriott、Martin Saunders、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Anthony Khong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)83014-6

  日期：1997.1

  Buckminsterfullerene (C60) can be reduced by anhydrous hydrazine to yield a mixture of C60H2, C60H4 and other more highly reduced fullerenes.

  可以通过无水肼将巴克敏斯特富勒烯（C 60）还原，以生成C 60 H 2，C 60 H 4和其他还原度更高的富勒烯的混合物。