1,2-二氢二苯并[b,d]氮杂-7-酮 | 110030-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 1,2-二氢二苯并[b,d]氮杂-7-酮
• 英文名称: 5,6-dihydrodibenzo[b,d]azepin-7-one
• 英文别名: 6,6-dihydro-7H-dibenzo[b,d]azepin-7-one；5,6-Dihydro-7-oxo-dibenzazepin；1,2-dihydrodibenzo[b,d]azepin-7-one；5,6-Dihydrobenzo[d][1]benzazepin-7-one
• CAS: 110030-62-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: IFZRMPNJFQBSKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢二苯并[b,d]氮杂-7-酮 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以33%的产率得到5-Acetyl-5,6-dihydro-7H-dibenzo[b,d]azepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  的阻转属性Ñ酰基/ Ñ磺酰5 ħ -二苯并[ b，d ]氮杂-7-（6 ħ） -酮

  摘要：

  的立体化学Ñ酰基/ Ñ磺酰5 ħ -二苯并[ b，d ]氮杂-7-（6 ħ） -酮（我，II）通过在C-4与冷冻甲基构象详细审查二苯并氮杂。由于两个轴（轴 1，轴 2）一起移动，I和II仅作为一对对映异构体 [(a 1 R , a 2 R ) 和 (a 1 S , a 2 S )] 存在，这已被证实通过IIBc 的X 射线分析. 阐明了酰胺衍生物I与E / Z-酰胺 (100:2–100:34)平衡存在，这意味着环外键（轴 3）与环内轴（轴 1，轴 2)。为了制备 5 H-二苯并[ b , d ] azepin-7(6 H )-one，重新审视了N -(1,1')-联苯-2-基-甘氨酸衍生物的分子内 Friedel-Crafts 酰化。结果表明，氨基保护基团的吸电子特性是七元环化成功的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00594
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.83h， 生成 1,2-二氢二苯并[b,d]氮杂-7-酮
  参考文献：
  名称：

  的阻转属性Ñ酰基/ Ñ磺酰5 ħ -二苯并[ b，d ]氮杂-7-（6 ħ） -酮

  摘要：

  的立体化学Ñ酰基/ Ñ磺酰5 ħ -二苯并[ b，d ]氮杂-7-（6 ħ） -酮（我，II）通过在C-4与冷冻甲基构象详细审查二苯并氮杂。由于两个轴（轴 1，轴 2）一起移动，I和II仅作为一对对映异构体 [(a 1 R , a 2 R ) 和 (a 1 S , a 2 S )] 存在，这已被证实通过IIBc 的X 射线分析. 阐明了酰胺衍生物I与E / Z-酰胺 (100:2–100:34)平衡存在，这意味着环外键（轴 3）与环内轴（轴 1，轴 2)。为了制备 5 H-二苯并[ b , d ] azepin-7(6 H )-one，重新审视了N -(1,1')-联苯-2-基-甘氨酸衍生物的分子内 Friedel-Crafts 酰化。结果表明，氨基保护基团的吸电子特性是七元环化成功的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00594

文献信息

• Use of small molecules to enhance MAFA expression in pancreatic endocrine cells
  申请人：Janssen Biotech, Inc.

  公开号：US10006006B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present invention provides methods, cell cultures and differentiation media to promote differentiation of pluripotent stem cells to pancreatic endocrine cells of a mature phenotype. The resulting pancreatic endocrine cells express single hormonal insulin, PDX1, NKX6.1, and MAFA. In one or more differentiation stages, culturing may be carried out in a culture vessel at the air-liquid interface.

  本发明提供了促进多能干细胞分化为成熟表型的胰腺内分泌细胞的方法、细胞培养物和分化培养基。由此产生的胰腺内分泌细胞表达单一激素胰岛素、PDX1、NKX6.1 和 MAFA。在一个或多个分化阶段，可在空气-液体界面的培养容器中进行培养。
• Catalytic flash vacuum pyrolysis (CFVP): A new way to afford 7H-dibenzo[b,d]azepin-7-one
  作者：Elizabeth L. Moyano、Griselda A. Eimer、Paola L. Lucero、Corina M. Chanquia、Eduardo R. Herrero、Gloria I. Yranzo

  DOI：10.1016/j.apcata.2009.11.003

  日期：2010.1.31

  Catalytic flash vacuum pyrolysis (cfvp) of 2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-phenylethanone (1) was performed over different mesoporous solids of the MCM-41 type: pure Si-MCM-41, Al-MCM-41 and Ti-MCM-41 with Si/metal ratio equal to 20 and 120. While in the absence of the catalyst (conventional fvp) the thermal reaction afforded 7H-dibenzo[b,d]azepin-7-one (5) as the main product between 400 and 500 degrees C, in the cfvp systems different products were obtained between 350 and 450 degrees C depending on the type of catalysts. Al-MCM-41 showed the best catalytic performance with azepinone selectivity of 87% at 450 degrees C. The mechanisms of formation of these different products as well as the effect of different solids are discussed. Mesoporous materials used in this study have been prepared by direct hydrothermal synthesis. Structural regularity was determined by XRD and highly ordered structures were obtained. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• USE OF SMALL MOLECULES TO ENHANCE MAFA EXPRESSION IN PANCREATIC ENDOCRINE CELLS
  申请人：Janssen Biotech, Inc.

  公开号：EP3143127A1

  公开（公告）日：2017-03-22
• Use of Small Molecules to Enhance Mafa Expression in Pancreatic Endocrine Cells
  申请人：Janssen Biotech, Inc.

  公开号：US20150329828A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides methods, cell cultures and differentiation media to promote differentiation of pluripotent stem cells to pancreatic endocrine cells of a mature phenotype. The resulting pancreatic endocrine cells express single hormonal insulin, PDX1, NKX6.1, and MAFA. In one or more differentiation stages, culturing may be carried out in a culture vessel at the air-liquid interface.
• [EN] USE OF SMALL MOLECULES TO ENHANCE MAFA EXPRESSION IN PANCREATIC ENDOCRINE CELLS<br/>[FR] UTILISATION DE PETITES MOLÉCULES POUR AMÉLIORER L'EXPRESSION DU GÈNE MAFA DANS DES CELLULES ENDOCRINES PANCRÉATIQUES
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2015175307A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides methods, cell cultures and differentiation media to promote differentiation of pluripotent stem cells to pancreatic endocrine cells of a mature phenotype. The resulting pancreatic endocrine cells express single hormonal insulin, PDX1, NKX6.1, and MAFA. In one or more differentiation stages, culturing may be carried out in a culture vessel at the air-liquid interface.